此词以作者戒酒后重又开戒饮酒之事为题材，表达了作者被贬谪后企图借酒浇愁的意念和及时行乐的狂放旷达胸怀。
开头两句“断送一生惟有，破除万事无过”破空而来。以议论破题，一扫传统词的绸缪婉转调。这一对仗句浓缩了作者的人生体验，是他阅历过人世沧桑以后产生的深沉感慨，但它又以“歇后”的形式出之，颇有出奇制胜之妙与诙谐玩世之趣。它们分别化用了韩愈的两句诗——韩愈《遣兴》云：“断送一生惟有酒，寻思百计不如闲。莫忧世事兼身事，须著人间比梦间。”又《赠郑兵曹》云：“当今贤俊皆周行，君何为乎亦遑遑？杯行到君莫停手，破除万事无过酒。”韩愈的两句诗经过他的组织，竟成为一联工整的对偶，足见点化之妙。
“远山横黛蘸秋波”句是指酒席宴上，侑酒歌女的情态。“《西京杂记》称：“（卓）文君姣好，眉色如望远山。”又，汉赵飞燕妹合德为薄眉，号“远山黛”，见伶玄《赵飞燕外传》。“秋波”则指眼波。此句“蘸”字下得奇巧，它描绘出一幅黛色远山傍水而卧的美景，引起人们对女子眉眼盈盈的联想。“远山”与“秋波”文人的笔下已被用得烂熟，而着一“蘸”字则光彩顿生，境界全出。尽管有宾客、歌女劝酒，但作者因戒酒不饮，而见笑于人，故上片以“不饮旁人笑我”作结。
下片由“不饮”转为“劝饮”，起因为对花伤春。
“花病等闲瘦弱，春愁无处遮拦。”前句写群花凋零，好似一个病躯瘦弱之人，“等闲”，意谓“无端”，显然这写的是暮春花残之时。后句写春愁撩人，无处排遣，“遮拦”即“排遣”之意。所谓“春愁”不光是指伤春意绪，而有着更深的意蕴，它是作者宦海浮沉、人生坎坷的经历中所积淀下的牢骚抑郁、愁闷不平的总和。所以接下来说：“杯行到手莫留残。”还是开怀畅饮，一醉方休吧！这一句也是化用韩愈《赠郑兵曹》中的诗句，而“留残”则又本于庾信六言诗《舞媚娘》：“少年唯有欢乐，饮酒那得留残。”末句“不道月斜人散”，“不道”意为“不思”“不想”，多用为反辞，犹云“何不思”“何不想”，此句是说何不思月斜人散后，无复会饮之乐乎。
这首词感慨世事人生，带有诙谐玩世的情趣，但又使人触摸到作者内心的愁闷抑郁，颇堪玩味。字面上明白如话，但词意却颇多转折，且处处显示出巧用成语典故的功力，故而深刻地传达出作者内心深处的隐痛。
祭文起笔，展现的是一个凄清的虚境：深秋的夜晚，萧瑟的寒风刮得正紧；草木相约着一起枯黄萎去；夜色里还传来几声鸿雁南飞的哀唳。诗人终于感觉到生命的大限已到，该是辞别人世、永归“本宅”的时候了。恍惚间“嘉蔬”、“清酌”已供满祭案，“娇儿索父啼，良友抚我哭”（《挽歌辞》）的景象，依稀都飘浮眼前。诗人却将停卧棺中，再听不到那幽幽悲泣之音，看不见那吊衣如雪之景。这是一种心酸的情境：秋气的萧瑟与将死的哀情相融相映。一句“呜呼哀哉”之叹，更使开篇蒙上了苍凉气息。
在辞世的弥留之间，追索飘逝而去的一生，当诗人抚视那“逢运之贫”的清素出身，“箪瓢屡罄，絺绤冬陈”的窘困生涯时，也曾为之黯然，不过令诗人宽慰的是，清素养育了他的淳真之心，窘困也未移易他对人生的热爱。虽然不免要宵晨“谷汲”，荷锄“负薪”，朝夕出入的也只是“翳翳柴门”。然而他有欢乐，有歌声，有“载耘载耔”的怡然和“欣以素牍，和以七弦”的自得。文中所展示的诗人的平生，很琐碎，很平淡，没有官场中人车骑雍容的气象、笙歌院落的富丽。但这恰恰是诗人引为自豪的人生。从“含欢”、“行歌”的轻笔点染中描写了一位遗世独立、超逸不群的高蹈之士的身影。他“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵”，在“冬曝其日，夏濯其泉”的简朴生活中，在“乐天委分”的淡然一笑中，领略到了“我心常闲”的劳作之乐趣，体会到了自由不羁的人生之价值。这样度过的一生看似平淡，但较之于巧取豪夺，较之于“为五斗米折腰”而丧失独立之人格，更充实、更富足。这一节的行文，正如诗人平日的田园诗，疏淡、平远，字里行间淌满了深情。浓浓的人生意趣，融入悠悠的哲理思索，久久回味而不尽。
“嗟我独迈，曾是异兹”一节，表明了诗人回顾平生后无悔无怨的态度：营营惜生、追名逐利的生涯毫不可慕；在那污浊的世界里，适足以秽污了人的美好本性而已。诗人洁身自好，不以尊宠为荣，肮脏的东西又岂能沾染诗人的身心。置身于陇亩之中，独立于天地之间，“捽兀穷庐，酣饮赋诗”，才是值得追求的傲岸率真之人生。诗人正是这样做了，这一生已无所遗恨。所以对于即将到来的死生之变，诗人显得格外平静。诗人知道帝乡之“不可期”，他知道死去之“何所道”，自己既然已“寿涉百龄”，“从老得终”，那就任它“托体同山阿”好了，又有什么可眷恋的。在“外姻晨来，良友宵奔”的凄清氛围中，就要离去——他似乎不喜不惧，显得异样地安详。
然而，诗人对自己的一生，也并非真的一无憾意。在诗人的内心深处，仍蕴蓄着几分悲怆和苦涩。此文写到结尾，诗人的辞世之梦也已编织到了最幽暗的一幕：当诗人看见自己在昏昧中告别“逆旅之馆”、踽踽飘临“萧萧墓门”之际，虽然表现了“不封不树，日月遂过”的淡泊，“匪贵前誉，孰重后歌”的超旷，但还是发出了“廓兮已灭，慨焉已遐”的苍凉慨叹。此刻，诗人似乎对过去的一生，又投去了最后的一瞥，诗人忽然见到了另一个自己：从“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》）的少年意气，到“大济于苍生”（《感士不遇赋》）壮年怀抱，从对“荆轲”抗暴精神的讴歌，到对“桃花源”无压迫社会的向往。在诗人的一生中，除了“性本爱丘山”的率真外，原也有造福世界的雄怀。然而，诗人所置身的时代，却是一个“网密裁而鱼骇，宏罗制而鸟惊”的专制时代。理想被幻灭，壮志被摧折，诗人纵然“怀琼握兰”，又能有何作为，最终只能如一只铩羽之鸟、一朵离岫之云，在归隐林下的孤寂中了其一生。这深藏在内心的悲怆，在诗人离世的最后一瞥中，终于如潮而涌，化作了结语的嗟叹：“人生实难，死如之何？”
这嗟叹之音，震散了诗人的自悼之梦，也使貌似平静的祭文霎时改观。南宋真德秀在《跋黄瀛拟陶诗》中论及陶渊明时说：“虽其遗荣辱、一得丧，真有旷达之风，细玩其词，时亦悲凉感慨，非无意世事者。”《自祭文》亦正如此：在它那“身慕肥遁”、自甘淡泊的回顾中，虽然有“我心常闲”的安舒，但也有“嗟我独迈”的咨叹；那“翳翳柴门”，固然掩映着他“捽兀穷庐”的旷傲，但也不免有“闲居寡欢”的落寞（《饮酒》）；“识运知命，乐天委分”是通达的，但又何尝不含有“日月掷人去，有志不获骋”的辛酸和无奈，诗人也平静，但那是饱经风霜后苦衷难言的平静；诗人也“含欢”，但那也大抵是暂时忘却苦恼的欢欣。旷达中含几多悲凉，飘逸中带几多沉重，这就是诗人陶渊明辞世前夕，所编织的最后梦境的真实色彩。
