上片，作者从时光的易逝来看官场游戏生活，与曹九章相互安慰。这是一种感觉性的审美心理。感觉是对事物的个别属性的反映。列宁说：“不通过感觉，我们就不能知道实物的任何形式，也不能知道运动的任何形式。”从须鬓慢慢斑白感觉时光的流逝，暗叹自己老了；从“白须”上联想到曹光州官涯生活如“箭”飞过。这是自然规律。曹九章须埋怨，苏轼已过了三年贬居生活，比你差多了。“君莫厌”三字隐含着曹光州的满腹牢骚，“胜我三年贬”五字，表白了作者的坦然胸襟。彼此彼此，如此而已。
下片，从苏轼自身的官场沉浮、世事变迁的体验来谈看穿人生。“我欲自磋还不敢，向来三郡宁非忝，苏轼自叹回朝无望，回首三州知官事又不顺心如意，难免内心郁郁不平。最后三句，再看婚嫁世事与年岁渐衰，得知人生“千钧重担”也无意义地“从头减”了。从“自磋”、“非忝”、“冉冉”、“从头减”，这一认识过程的矛盾、变化，去领略人生的真谛，苏轼还以全身心去体验痛苦，感悟生命，抗争苦难，昂扬悲剧精神。
全词名为赠词实是慰语。从中可以看出两人遭际相似，个性相近，相互慰藉，忘却前非。词从“白须”、“浮光”、“婚嫁”等的具体人事侧面，反映了官场生活原本是一场游戏，从而隐示苏轼淡然恬静的人生观。不过，现实中存在的悲剧，经常迫使苏轼采取严肃的伦理态度和实践行动。这就是苏轼被贬黄州后不去为僧、不去投江的原因。
这首送别诗通过想象描绘了吴地秀美的风光，毫无离别时的伤感情绪，笔致新颖可喜，仅在结尾处轻轻点出送别之意。唐代的苏州又称吴郡。作者送人前往漫游的吴县，又叫姑苏，是当时苏州的政治、经济、文化中心。这儿是富庶的鱼米之乡，丝织品闻名全国，还有不少古迹，作品抓住这些特点，通过描绘，便把这个典型的江南水乡城市活托出来了。作者对它熟悉而又有感情，所以人们读来亲切有味。
“君到姑苏见，人家尽枕河。”苏州的最大特色是水。自从伍子胥在苏州建城以来，城里水道纵横，渔船星数，水上的生活便一直是当地人们最主要的生活。诗歌的颔联承接“人家尽枕河”而来，点明的就是这样的当地特色。“古宫闲地少”这五个字是杜荀鹤用漫笔写出的苏州历史。春秋时期苏州是吴国的首都，在漫长的时光变迁里，苏州已经由一个政治要地转变为经济重地了。在唐朝，全国的经济重心开始逐步南移，虽然没有宋朝那么明显，但带来的直接影响还是显而易见的，所以才会有“古宫闲地少”的情况出现。
“水港小桥多”则是诗人用写实般的白描手法营造出来的水乡美景。对于国家政治文化重心所在的北方来说，一座水城如若不是亲眼所见，总是会觉得不可思议的，所以简单的意象组合就能为没来过水乡的人们营造出一个梦般的图画：弯弯的河道，较之于整齐宽敞的官路，多的是潺潺流动的灵性。遍布的小桥，连接着生活的此岸和彼岸，蹲在桥上的时光以及人们伫立桥头眺望远方的守候，也不是北方那挣扎在朔风之下坚韧得近乎麻木的汉子们所能轻易理解的。小桥、流水构建的生活，有着令人心折的精致和让人轻易陷入的漫不经心。这样的美，别处寻无可寻。
生活是流动的。生活中所有的美丽都是从流动中彰显出来。“夜市卖菱藕，春船载绮罗。”杜荀鹤很喜欢“夜市”和“春船”的组合，在另一首《送友游吴越》里，“夜市桥边火，春风寺外船”便和这句异曲同工。像这样繁荣、热闹的诗句，读来是非常喜人的。在中国古代，只有经济发达的城市才会有夜市，莲藕则更是当地最具特色的水产。绫罗绸缎又是生活富足的象征。仔细吟诵诗句，仿佛真的可以看见操着苏州话的人们正趁着夜市的灯火谈论生计。那些远方微明的灯火，一晃一晃，仿佛黑夜中闪烁温暖的星星。水乡所有的生活，就像没有受到任何打搅的世外桃源，在微醺的醉意里，融化了。
“遥知未眠月，乡思在渔歌。”此联是诗人所设想的别全诗于后情景。此处才道出了送别之意，足见诗人谋篇布局之匠心独具，显得余味悠长，耐人寻味。
此诗以想象出之，格调清新活泼，篇末喟然一叹，可谓动人情思，引人遐想。诗人笔下的江南水乡，在其精心描绘下更是活脱而出，令人读来如临其境，恍如人在画中游。
