此词是李清照晚年所作，借赏梅自叹身世。词人截取早年、中年、晚年三个不同时期赏梅的典型画面，深刻地表现了自己早年的欢乐，中年的悲戚，晚年的沦落，对自己一生的哀乐作了形象的概括与总结。
上片忆旧。
第一层“年年雪里，常插梅花醉。”开头两句回忆早年与赵明诚共赏梅花的生活情景：踏雪寻梅折梅插鬓多么快乐！多么幸福！这“醉”字，不仅是酒醉，更表明女词人为梅花、为爱情、为生活所陶醉。她早年写下的咏梅词《渔家傲》中有句云：“雪里已知春信至，寒梅点缀琼枝腻……共赏金尊沉绿蚁，莫辞醉，此花不与群花比。”可作为“年年雪里，常插梅花醉”的注脚。
第二层“挼尽梅花无好意，赢得满衣清泪。”写丧偶之后。李清照在抒情时善于将无形的内心感情通过有形的外部动作表现出来，如“倚楼无语理瑶琴”（《浣溪沙》），“更挼残芯，更捻余香，更得些时”（《诉衷情》），“夜阑犹剪灯花弄”（《蝶恋花》）。花还是昔日的花，然而花相似，人不同，物是人非，怎不使人伤心落泪呢？李清照婚后，夫妻志同道合、伉俪相得，生活美满幸福。但是，时常发生的短暂离别使她识尽离愁别苦。在婚后六、七年的时间里，李赵两家相继罹祸，紧接着就开始了长期的“屏居乡里”的生活。生活的坎坷使她屡处忧患，饱尝人世的艰辛。当年那种赏梅的雅兴大减。这两句写的就是词人婚后的这段生活，表现的是一种百无聊赖、忧伤怨恨的情绪。本词中“挼尽”二句，说把梅花揉碎，心情很不好，眼泪把衣襟都湿透了。插梅与挼梅，醉赏梅花与泪洒梅花，前后相比，一喜一悲，反映了不同的生活阶段与不同的心情。
下片伤今。
第一层“今年海角天涯，萧萧两鬓生华。”“生华”意为生长白发。词人漂泊天涯，远离故土，年华飞逝，两鬓斑白，与上片第二句所描写的梅花簪发的女性形象遥相对照。
第二层“看取晚来风势，故应难看梅花。”又扣住赏梅，以担忧的口吻说出：“看取晚来风势，故应难看梅花。”看取意为看着。晚来风急，恐怕落梅已尽，想赏梅也看不成了。早年青春佳偶，人与梅花相映。中年迭经丧乱，心与梅花共碎。晚年漂泊天涯，不想再看梅花委地飘零。词人南渡后，特别是丈夫去世后更是颠沛流离，沦落漂零。生活的折磨使词人很快变得憔悴苍老，头发稀疏，两鬓花白。词人说：如今虽然赏梅季节又到，可是哪里还有心思去插梅呢？而且看来晚上要刮大风，将难以晴夜赏梅了。而且一夜风霜，明朝梅花就要凋零败落，即使想看也看不成了。
“看取晚来风势，故应难看梅花”，可能还寄托着词人对国事的忧怀。古人常用比兴，以自然现象的风雨、风云，比政治形势。这里的“风势”既是自然的“风势”，也是政治的“风势”，即“国势”。稍后于清照的辛弃疾的《摸鱼儿》“更能消几番风雨，匆匆春又归去”，与此寓意相似，都寄寓着为国势衰颓而担忧的情绪。清照所说“风势”，似乎是暗喻当时极不利的民族斗争形势；“梅花”以比美好事物，“难看梅花”，则是指国家的遭难，而且颇有经受不住之势。在这种情况下，她根本没有赏梅的闲情逸致。身世之苦、国家之难糅合在一起，使词的思想境界为之升华。
这首词篇幅虽小，却运用了多种艺术手法。从依次描写赏梅的不同感受看，运用的是对比手法。赏梅而醉、对梅落泪和无心赏梅，三个生活阶段，三种不同感受，形成鲜明的对比，在对比中表现词人生活的巨大变化。从上下两阕的安排看，运用的是衬托的手法，上阕写过去，下阕写现在，但又不是今昔并重，而是以昔衬今，表现出当时作者飘零沦落、哀老孤苦的处境和饱经磨难的忧郁心情。以赏梅寄寓自己的今昔之感和国家之忧，但不是如咏物词之以描写物态双关人事，词语平实而感慨自深，较之《永遇乐·落日镕金》一首虽有所不及，亦足动人。
这一首小词，把个人身世与梅花紧紧联系在一起，在梅花上寄托了遭际与情思，构思甚巧而寄托甚深。
古今不少诗人往往把雪、梅并写。雪因梅，透露出春的信息，梅因雪更显出高尚的品格。如毛泽东《卜算子·咏梅》中就曾写道：“风雨送春归，飞雪迎春到。已是悬崖百丈冰，犹有花枝俏。俏也不争春，只把春来报。待到山花烂漫时，她在丛中笑。”雪、梅都成了报春的使者、冬去春来的象征。
首句采用拟人手法写梅花与雪花相互竞争，都认为自己是最具早春特色的，而且互不认输，这就将早春的梅花与雪花之美别出心裁、生动活泼地表现出来了。次句写诗人在两者之间难以评判高下。诗人原以为一挥而就，由于难于评判，只好停下笔来思索。“评章”即评价。
后两句是诗人对梅与雪的评语。就洁白而言，梅比雪要差一些，但是雪却没有梅花的香味。“三分”形容差的不多，“一段”将香气物质化，使人觉得香气可以测量。前人已经注意到梅与雪的这些特点，如岑参的《白雪歌送武判官归京》：“忽如一夜春风来，千树万树梨花开。”王安石的《梅花》诗：“墙角数枝梅，凌寒独自开。遥知不是雪，为有暗香来。”但是此诗将梅与雪的不同特点用两句诗概括了出来，写得妙趣横生，也产生了一定的影响。
这首词描绘了一幅草原骏马图。抒发一种迷茫人生，归宿何处的感情。词中先写放牧地点，次写迷路神态，再写草原景色，把迷路的骏马放在广阔昏暗的背景中。“跑沙跑雪独嘶”、“东望西望路迷”两句，刻划了迷路的骏马那种焦躁、彷徨的神态，着墨无多，却生动逼真；“远放燕支山下”、“边草无穷日暮”两句，显示了草原的寥廓、旷远，笔力浑朴苍茫。此词赋物工致，气象开阔，笔意回环，清新而简练。
词以二言叠语起首。词的前三句写成群的骏马放牧于燕支山下的大草原上，绵延的群山、无边的草原、奔腾的骏马，构成了一幅雄伟壮丽的图景，气势壮观，境界阔大。
第四、第五句具体写马，但不是写成群的骏马，而是选取了其中一匹失群迷途的马加以描写。这匹骏马因为跑失了群，此时正独自不安地用马蹄刨着沙土和残雪，并不时地昂首嘶鸣，东张西望地傍徨着，不知该往哪里去。“跑”读作“刨”，用足刨地之意，这两句词将骏马迷路后的神情姿态刻画得十分传神，短短十二个字便将它的焦灼不安和急切烦燥惟妙惟肖地勾勒了出来。同时，通过对迷路骏马的描绘，还将塞外草原的空旷阒寂景象展现在读者面前。
第六、第七两句又是二言叠语，“迷路”是第五句句末“路迷”二字的倒转，这是《调笑令》的定格，此调又名《转应曲》，即由此而来。在连着两个“迷路”之后，接着是词的结束句：“边草无穷日暮”，既点出了时间，又进一步渲染了空间的旷远，补足了骏马迷路时的环境。夕阳西下，斜晖映照着边草，边草无穷无尽地向四外延伸开去，一眼望不到尽头。这最后一句语淡意远，堪称点睛之笔，在前面绘就的雄伟壮丽的草原图景上又抹上了一层苍凉迷离的色彩。远山、沙雪、边草、斜阳，其间又回荡着骏马的嘶鸣，苍莽壮阔而又略带悲凉，整首词意境浑厚高远，语言简炼淡雅。
词名义上是写马，并展现了草原风光，但同时也透露了边塞自然环境的严酷和人在这种环境下的迷悯孤独心境。汉代名将李广就是在与匈奴作战时因迷失了道路而获罪自杀的，所以从这个意义上说，词中描写骏马迷路时焦燥不安的情形也多少反映了征戌边塞的将士在塞外常有的孤寂忧虑的心情。
纵观来看，词的开始“胡马。胡马，远放燕支山下。”表现对边塞失防、胡人入侵的惊讶。接下“跑沙跑雪独嘶，东望西望路迷”，写失群胡马焦躁不安、迷茫困惑、挣扎无果的神情，形神兼备，是不可多得的名句。“迷路，迷路，边草无穷日暮”，既从马之望中写边塞晚景，又含象征意象于其中。使情、景融合无痕，使这首小词不仅是生动传神的特写，而且有深含的意境。
但深含的意象是什么。历来众说纷纭。曹锡彤认为：“此笑北胡难灭之词。”有人认为：“言胡马东西驰突，终至边草路速，犹世人营扰一生，其归宿究在何处”（俞陛云《唐五代两宋词选释》），如果写在晚年韦应物解职之后，俞说可以讲通；而韦一生积极用世，热爱人民、热爱朝廷和祖国疆土，那么联系开头“远放燕支山下”，笑北胡乘隙入侵。咏大国辽阔边境难犯是可以讲通的。“诗无达诂”，仁者见仁，智者见智。而艺术上传神的描写与蕴含的意象构成耐人咀嚼寻味的意境，是深可玩味的。
和韦应物同时代的另一位诗人戴叔伦也有《调笑令》词一首，写的是边塞老兵的愁绝心理，在对边塞风光的描写方面与韦应物此词有某些相似之处，然而戴词明确抒写征人的愁苦心理，意境悲苦低沉，韦词则从一个侧面暗示了边塞的严酷，悲凉中不失雄浑，这在早期涉及边塞的词中是别具一格的。
上阕以写景为主。首句“步深幽”三字概括了进山登阁的过程。山路曲折盘桓，行人渐入幽深。这就登楼而言，是由题前人笔，也可以说是一个缓缓而起的序曲，它从叙事中带出景物，景物却在人们的心中投下了清冷压抑的阴影。“正”字领起下面两句，交代当时的天气。冬云凝重，天色昏黄，仿佛要下雪的样子。作者以阴沉的天气烘托自己抑郁而沉重的心情。“鉴曲”三句，描写登阁所见到的景物，鉴湖和兰亭都是历史上名士栖游的地方，而眼前一片萧瑟和衰败。这三句自然化入楼上景观，将人文物象和自然风光融合无间。从结构上看，也就是由写景转入抒情，为过渡到下文作准备。词人抚今追昔，不胜感慨，只觉“千古悠悠”。以上六句都是借环境氛围来烘托人物心理。如果说“俯仰千古悠悠”是对世事的感怀，那么接下来“岁华晚”三句就是对个人身世的慨叹。自己不知不觉已步人晚年，却还要四处飘泊，远离故乡，孤身只影，又有谁会同情我，理解我，愿与我一起泛舟五湖？这几句语促情急，层层递进，暗用典故，字里行间不仅抒发了寂寞伤怀之情，也吐露了自己对前途和归宿的设想，曲折地表现了对现实的态度。“磴古松斜，崖阴苔老，一片清愁。”蓬莱阁原也是登览胜地，如今却游人稀少，繁华消歇，只见那石阶上倾斜的老松，和路边崖畔厚厚的青苔，这一派荒芜落寞的景象，不就是王朝沉沦、山何破败的象征吗！所以诗人写到这里，再也抑制不住地发出了痛苦的呼喊——“一片清愁”，水到渠成，自然地收束了上片。同时，这也就揭示了诗人之所以要感慨世事、怀古伤今、泛舟五湖的现实的原因。
下阕开始抒发对故国山河的感怀，对宋朝大好江山丧失的痛惜。下阕首句以“回首”带起三句，述说流亡岁月中对故乡故都的刻骨思念。这三句互文见意，意思是回想在那些天涯飘泊的日子里，我多少次梦回东州、西浦，热泪滚滚，洒落在这日夜思念的土地上。这个倒叙不单是为了抒发昔日的思情愁怀，更为描写今日作铺垫、作反衬。“魂飞西浦，泪洒东洲”今天归来，该是惊喜不已，泪如泉涌。可是，出人意料，如今登上蓬莱阁，眼前分明是故土故园，而心中的滋味，却颇似王粲所说的：“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留。”（《登楼赋》）这种“很特别”的感觉，将那种江山易主、国破家亡的悲伤，表现得极其真切，极其深沉。由此逼出“最负他，秦鬟妆镜，好江山、何事此时游”二句点题的话，集中抒发了国破家亡的巨大创痛。这里采用艳丽的词语极力铺陈山川的美丽，意在反衬亡国的惨痛。诗人说辜负了，辜负了，秦鬟妆镜，你这美好的江山，为什么偏偏在这样的时刻来与你相见！这是正面的语意，反面还有一层，那就是这样的时刻，我心中“一片清愁”，你亦无昔日的神采风韵，如此相见，更是悲酸难耐。虽有亡国失家之痛，却又有难以直言之苦，只得以自悔自恨之言出之，曲笔传情，更见悲慨。愈转愈深，愈叹愈悲，如何收煞得住呢？不过也只有山重水复，方能更见其才情笔力。下面作者语锋一转，再由今而古，由实而虚，向空处寄情。“狂吟老监”指贺知章，他曾任秘书监，又自号“四明狂客”。词人要召唤他一起来赋诗消忧，表面意思是自我排遣，好像离主题远了一点，其实正表明忧愁郁结，难以消除，愁情反而更深了。“共赋消忧”与上阕结尾处的“一片清愁”相应，都有“意在言外”的韵致，使沉痛之情在含茹吞咽之中又转深了一层。
这首词借物抒怀，以阴沉凄凉的冬景表达作者国破家亡四处漂泊的忧思。词的上阕涉及国土沦亡，但萧敝的冬景无处不渗透遗民的哀痛。下阕改用直抒胸臆的手法。“回首”三句，似欲打开感情的闸门一任奔泻，以倾吐心头郁积的哀伤，然而，至“还似王粲登楼”句一顿，至“好江山、何事此时游”时作者的悲愤之情突至高峰。随后却轻轻一退，转而要呼唤“四明狂客”贺知章，来与自己一道吟赋。这样层层推进，回环往复，构成了本词情思哀婉和沉郁顿挫的风格特征。草窗词素以意象缜密著称。综观全词，写景空远，抒情婉曲，结构细密，引事用典十分贴切，充分体现出作者深厚的词学功底和创作才力。所以这首词一直被推为《草窗词》的压卷之作。