《醉蓬莱》，《词谱》：《乐章集》注林钟商，始于柳永庆老人星现。云：“永为屯田员外郎，为太史奏老人星见，仁宗命词臣为乐章，柳方冀进用，即作《醉蓬莱》词奏呈。”又名《雪月交光》、《冰玉风月》。双调，九十七字，上片十一句，下片十二句，上下片各四仄韵。此词上片第一、五、八句，下片第六、九句，均作上一下四句法。
“七夕”，农历七月七日，传说中牛郎织女鹊桥相会的日子。吴文英词集中尚有七首“七夕”词：《六么令·七夕》、《荔枝香近·七夕》、《秋蕊香·七夕》、《诉衷情·七夕》、《惜秋华·七夕前一日送人归盐官》、《惜秋华·七夕》、《凤栖梧·甲辰七夕》，可以互相参阅。
“望碧天”三句，忆旧日“秋娘”。“望碧天书断”，原无“望”字，为平入空格，拟补一“怅”字。此言抬头望青天，不见鸿雁传信到；低头嗅床中，卧枕尚遗伊人香，襟袖犹沾伊泪痕。虽离别而仍相思也。“谁识”两句是说：有哪一位还认识那像行云流水般纤细的“秋娘”呢？“象尺”六句，一“记”字透出此全系回忆。此言记得曾与“秋娘”两个人倚偎在床前，商量如何进行刺绣。绣架旁的几上用象牙制的直尺压着绣样，房中的熏炉内香气氤氲；绣架上还放着金针与彩色丝线，用以等待乞巧。这些都是从前一个七夕之夜的情景。记得天上的月牙儿像似一把晶莹的玉梳斜挂在空中，凉爽的秋夜收敛了她身上的香汗，南园中飘过来的花香也弥漫在绣房中。上片全是忆旧。
“尽是”四句，承上而转。此处是说：过去那些年轻时代美好的回忆，现在只有到清秋梦中去寻觅了。但是伊人确实在你的臂上残留有因亲热而咬下的齿痕；在两人定情的丝帕上还保留着她的胭脂吻痕。“凭鹊”两句是说：你想嘱托喜鹊传递自己的相思情，可是又怕它叽叽喳喳的多嘴多舌，将只供你我俩知道的秘密轻易地泄露出去。“润玉”六句，申诉男女相思意。此言“秋娘”，曾经送给他一块暖玉作为定情物，而他也因为相思无奈，曾去柳荫下等候过她的倩影，冀希她能应约而至。所谓“月上柳梢头，人约黄昏后”，即指此。但是约而不至，所以他只好隔墙清歌数曲，催促她现身，但是最终还是不见伊人，惟见紧闭的大门上衔环的铺首被秋风吹出嗡嗡的哀鸣声。此极言曲终人不见之哀伤。又“双铺”“环鸣”，即铺首，指装在门上用来衔环的动物头形。据《汉书·哀帝记》：“孝文庙殿门，铜龟蛇铺首鸣。”下片忆少年事，记相思情。
全词描写的一位多情男子，可以是词人自身，也可以是友人方南山，又可以是另一个多情种子。究竟是谁，只好由读者自己猜测。
词写于端午节，所以词中以端午的天气、习俗作为线索贯穿所叙之事和所抒之情。
“盘丝系腕，巧篆垂簪，玉隐绀纱睡觉。”“盘丝”指盘旋的五色丝。端午节古人有以五色丝绕臂的风俗，认为如此可以驱鬼祛邪。梦窗词爱写美人的一部分，如手腕、足。端午节系着五色丝的玉腕的意象更是经常在梦窗词中出现。“巧篆”指书写了咒语或符篆的小笺，将它戴在自己的发簪上，古人认为端午佩带符篆可以避兵气。“绀纱”指天青色的纱帐，此物也正当时令。三句均为倒装句，从追忆往昔写起：过去每逢端午佳节这位冰肌玉肤的人儿总要早早推帐揽衣而起，准备好应节的饰物，打扮停当，欢度佳节。这里颠倒叙述次序，意在强调题面之“重午”。
“银瓶露井，彩箑云窗，往事少年依约。”“银瓶”本指酒皿，这里借代宴饮，“露井”本指没有覆盖的井，这里泛指花前树下。“彩箑”，彩扇，歌儿舞女所持，这里指代歌舞。“云窗”指镂刻精美的花窗。“银瓶”三句连用四个有色彩感的美丽事物，极精当地描绘出昔日的欢会，或在花前树下，或在华堂之中，环境固然美好，人亦年轻风流。“为当时曾写榴裙，伤心红绡褪萼。”“写裙”用《宋书·羊欣传》典。书法家王献之到羊欣家，羊著新绢裙午睡，献之在裙上书写数幅而去。这故事反映出南朝士人洒脱的性格，词人用来表现他和姬人的爱情生活。词人见窗外榴花将谢，由榴花想到石榴裙，于是自然忆起在姬人裙上书写的韵事。石榴花谢，人分两地，乐事难再，不由得让人伤感。“黍梦光阴，渐老汀州烟”，这里形容光阴似箭，“烟”形容嫩蒲的细弱，蒲草也是时令植物。
此二句言时光易逝，盛衰无常，连烟都要变老，何况石榴花呢？因此，从景物的衰败中以见人事的变迁，但上片结句占明的“渐老汀洲烟”却是当令景象，风景不殊，更使人感慨人事全非。
“莫唱江南古调，怨抑难招，楚江沉魄。”这句自然联想到了和端午节有关的典故。端午节是纪念屈原的，后逢此节日便唱为他招魂的歌曲。上片作者已沉浸在青春易逝的哀伤中，所以不忍再听招魂之曲。
“薰风燕乳，暗雨梅黄，午镜澡兰帘幕。”前两句以景物烘托时令。燕子春末夏初生雏，五月梅子黄，梅熟时雨曰黄梅雨。此非必当时实见。“午镜”也是当令物品。在端午日按习俗要高悬石炼镜。说是有驱鬼避邪的作用。“澡兰”，古代风俗，端午节人们要用兰汤洗浴。
作者看到家家帘幕低垂而引起午镜澡兰的联想，他想自己所思念的人这时也正在洗浴吧。此句又转回到端午，引出下两句：“念秦楼也拟人归，应剪菖蒲自酌。”这二句写思念之深，不禁设想姬人也在思念自己，她一边独酌，一边盘算着，词人何时才能归来，这真是一幅逼真的思妇图。“但怅望一缕新蟾，随人天角。”“新蟾”指新月，照应端午，“天角”，天涯海角，指淮安，当时已是南宋北部边界。这二句说她的等待也是徒然。她只能同词人一样望着天边的新月，苦苦相思吧！结句用共望新月表达了词人无穷无尽的思念之情。
这首词在铺写展开过程中打乱了时间、空间的顺序，正是因为这种时空交错，使人眼花缭乱，张炎评吴词“碎拆下来，不成片断”，有一定道理。但细细吟思，就会发现这些片断仍然有迹可寻。
画面围绕着端午节的风物、景色、风俗组合在一起，似断实续。在风格上也体现了吴词绵密缜丽的特点，词中多意象而少动作，好像它们中间缺少必要的钩连。并爱用丽字和典故，显得意深而词奥。但当读者抓住了词人感情的脉络和吴词在结构上的特点的话，还是可以读懂的。