此诗的开头由一“怜”字引出，“不得意”点明“落第”。“况复”二字递进一层，丘为落第正值柳枝又绿的新春，伤心人对满目春光不免倍觉伤神。“柳条青”客字并暗隐送别的场景，灞水岸边，杨柳依依，送别之际，诗人对丘为的怜惜之情也格外强烈了。这一联诗中既有丘为又有诗人自己，其后两联专写丘为。第二联用典。当年苏秦游说秦王，连续上了十次书都未奏效，黄金百斤用尽（《战国策·秦策》）。以苏秦作比，描写丘为只身困于长安、盘资耗尽的窘况；返回时，由于忧愁的煎熬，两鬓又新添了白发。一“尽”、一“新”，两相映照，丘为的凄苦之状与诗人的哀怜之情如在眼前。京都既难以安顿，回家也是孤独一人，生计窘迫。第客联就是对丘为归途形象的描绘：“五湖客亩宅，万里一归人。”这两句是此诗名句，写丘为孤独一人长途返回，太湖畔唯有微薄的家产，生计窘迫。从字句间读者仿佛看到一个步履沉重、心情懊丧的人，低头走向自己的家园，令人产生怜悯的共鸣。此联句与句对仗，同时又句中自对：“五湖”对“客亩宅”，“万里”对“一归人”。结尾一联：“知祢不能荐，羞为献纳臣。”这里以祢衡借指丘为。《后汉书·文苑传》说祢衡恃才傲物，唯善鲁国孔融及弘农杨修，融亦深爱其才，“上疏荐之”。唐代武后垂拱二年，设理匦使，以御史中丞与侍御史一人充任，玄宗时改称献纳使。王维曾任右拾遗、殿中侍御使等官职，因此自称“献纳臣”。诗人认为自己明知丘为有才华而不能将他推荐给朝廷，自愧不如孔融，同时于“羞”中寓愤，对于贤才遭弃的黑暗政治表示了愤慨。情绪由怏怏惜别转到深深的内疚，以至于牢骚不平，激昂慷慨。
王维与丘为虽是同辈诗友，但年龄稍长，故诗中语气较为老成。结尾处反用孔融与祢衡的典故，虽是从识贤、荐贤的角度引出，但“知”字与篇首的“怜”字，还是表现了一种长者所特有的口吻。诗写送别，抒发的却不是一般的离情别绪，其着重抒发的是对人才的爱惜以及由此引出的对黑暗政治的激愤。全诗从离别写到归程，由近及远；诗情则由哀怜转为羞愤，由浅入深。
诗人通过注重描写西施的容貌、举止（笑倚、醉舞）、情态乃至生活环境，勾勒出一幅帝王嫔妃的生活情趣，实则以借古鉴今为警戒，影射讽刺现实的不满，提醒唐玄宗不要国事益非、诛逐忠良、滥事征伐，表现出诗人对国家安危的忧虑和对民生疾苦的关怀。全诗轻快流转，风格率直、大胆、热烈、活泼，不同于柔靡无力、怨而有伤的宫怨诗。
“风动荷花水殿香，姑苏台上宴吴王”此叙景起兴：荷花虽香，因风而献媚于水殿，描绘出一幅微风吹动荷花、清香充溢满殿的景致，诗人因望见“姑苏台”而托言感怀吴王。可见，裘马轻狂、狂歌痛饮的诗人，意趣高远、超旷洒脱。
“西施醉舞娇无力，笑倚东窗白玉床”意指西施酒后带着醉意跳了几回舞后，娇柔无力地微笑着倚坐在东窗下镶嵌着白色玉石的椅子上。诗人把西子婀娜多姿、妩媚动人的形象描绘得细致入微，表现出美人名士、佳人才子的你情我浓、二厢情愿，在开放的唐朝尽舒风云之色。
西施原是越溪之畔的浣纱女，出身贫寒，明代的《苎萝志·西子传》就曾这样描述：“父鬻薪，母浣纱。”她本有理由选择一种幸福平淡的生活方式，但她身处吴越接连不断战乱之中，而她的情人范蠡又是越王勾践的得力谋士，在所谓的“国家大义”面前，西施不得不作出一个极其与人性相违背的选择，远离范蠡，被勾践送到吴国，从而诱使吴王夫差荒淫无度，慵理国事，从此“风动荷花水殿香，姑苏台上宴吴王”。最终，越王勾践卧薪尝胆的灭吴计划得以实现。
此诗表现形式轻快流转，风格率直、大胆、热烈、活泼，不同于柔靡无力、怨而有伤的宫怨诗。诗人通过注重描写西施的容貌、举止（笑倚、醉舞）、情态乃至生活环境，勾勒出一幅帝王嫔妃的生活情趣，实则以借古鉴今为警戒，影射讽刺现实的不满，提醒唐玄宗不要国事益非、诛逐忠良、滥事征伐，表现出诗人对国家安危的忧虑和对民生疾苦的关怀。
全诗画面艳丽清雅，风格秀逸清俊，音律回风舞雪，意蕴醇厚深远。虽然满眼都是花、桃、酒、醉等香艳字眼，却毫无低俗之气，反而笔力直透纸背，让人猛然一醒。唐寅诗画得力处正在于此，这首诗也正是唐寅的代表作。
诗歌前四句是叙事，说自己是隐居于苏州桃花坞地区桃花庵中的桃花仙人，种桃树、卖桃花沽酒是其生活的写照，这四句通过顶真的手法，有意突出“桃花”意象，借桃花隐喻隐士，鲜明地刻画了一位优游林下、洒脱风流、热爱人生、快活似神仙的隐者形象。
次四句描述了诗人与花为邻、以酒为友的生活，无论酒醒酒醉，始终不离开桃花，日复一日，年复一年，任时光流转、花开花落而初衷不改，这种对花与酒的执著正是对生命极度珍视的表现。
下面四句直接点出自己的生活愿望：不愿低三下四追随富贵之门、宁愿老死花间，尽管富者有车尘马足的乐趣，贫者自可与酒盏和花枝结缘。通过对比，写出了贫者与富者两种不同的人生乐趣。
接下去四句是议论，通过比较富贵和贫穷优缺点，深刻地揭示贫与富的辩证关系：表面上看富贵和贫穷比，一个在天，一个在地，但实际上富者车马劳顿，不如贫者悠闲自得，如果以车马劳顿的富贵来换取贫者的闲适自在，作者认为是不可取的，这种蔑视功名富贵的价值观在人人追求富贵的年代无异于石破天惊，体现了作者对人生的深刻洞察和超脱豁达的人生境界，是对人生的睿智选择，与富贵相连的必然是劳顿，钱可以买来享受却买不来闲适、诗意的人生，尽管贫穷却不失人生的乐趣、精神上的富足正是古代失意文人的人生写照。
通观全诗，层次清晰，语言浅近，回旋委婉，近乎民谣式的自言自语，然而就是这样的自言自语，却蕴涵的无限的艺术张力，给人以绵延的审美享受和强烈的认同感，不愧是唐寅诗中之最上乘者。这也正合了韩愈“和平之音淡薄，而愁思之音要妙；欢愉之辞难工，而穷苦之言易好”（《荆潭唱和诗序》）的著名论断。
这首诗中最突出，给人印象最深的两个意象是“花”和“酒”。桃花，最早见诸文学作品，当于《诗经·周南》之《桃夭》篇，本意表达一种自由奔放的情感。而至晋陶渊明《桃花源记》一出，桃花便更多地被用来表达隐逸情怀了。古代，桃还有驱鬼辟邪的意思，而“桃”与“逃” 谐音，因有避世之意。在唐寅的诗中，“桃花”这一意象频频出现。试举几例：
我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。 （《把酒对月歌》）
桑出罗兮柘出绫，绫罗妆束出娉婷。娉婷红粉歌金缕，歌与桃花柳絮听。 （《桑图》）
野店桃花万树低，春光多在画桥西。幽人自得寻芳兴，马背诗成路欲迷。 （《题画四首其一》）
花开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古。千林映日莺乱啼，万树围春燕双舞。 （《桃花坞》）
草屋柴门无点尘，门前溪水绿粼粼。中间有甚堪图画，满坞桃花一醉人。 （《题画廿四首其十五》）
不难看出，例中桃花意象都是用来表达闲居和隐逸生活的。
“酒”，在中国古代文化和古代士人中也有着重要的地位。它不仅可以用来表达悲壮慷慨情怀，更与世事苍凉、傲岸不羁、独行特立结缘。晋有刘伶、嵇康，唐有“饮中八仙”，宋有东坡“把酒问青天”，而到了明代，又有了唐寅醉酒花下眠。