这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
起句“萧索清秋珠泪坠”，前四字写景，点明时节；后三字抒情，表现主人公在伤感落泪。起句情与景的交融，渲染了凄凉萧索的环境气氛，奠定了全词的感情基调。以下由此出发，层层深入，情与景同时推进。“枕簟微凉，展转浑无寐。”枕簟微凉，说明时至秋令；辗转无寐，则言主人公心事重重。同时“萧索清秋”象征着南唐王朝衰败的时局，抒情主人公的“珠泪坠”也暗示词人因忧心国事而难过。
“残酒欲醒中夜起”，继续承接前面词意，表明主人公睡前曾借酒消愁，暗合“珠泪坠”的意象，睡后又起，则对应“展转浑无寐”。“起”字在这里起关连作用，为全词“词眼”，下面所有词句，都接续这字，描绘“起”后情景。“月明如练天如水”。因“起”而见寒色。
下片转而描写室外近景，转换为视觉、听觉，“阶下寒声啼络纬”，庭阶传来冷冷的“纺织娘”的啼叫声，“寒”带感情色彩秋夜劲风，庭树瑟瑟，静悄悄的重门关闭着，“悄悄”，言其静谧，衬托主人公心境的——凄清。
“阶下寒声啼络纬”，因为“起”而听秋虫啼叫；“庭树金风，悄悄重门闭”，因为“起”而闻秋风吹院门。这时，主人公的残酒大概已经大醒，面对清秋之夜，踱步庭中，相思之情荡漾心中，想起了与情人相处的甜蜜日子——“可惜旧欢携手地，思量一夕成憔悴。”主人公认为值得自己珍惜的是旧时欢愉的携手之地，想念了一个夜晚，人变得如此的憔悴，正是相思成病。
直到这最后，作品才归结出题旨，表达对旧时欢愉的深深怀念之情。这首词的最大艺术特点是情与景的交融，景中寓情，情发于景。词中“萧索清秋”象征南唐王朝处在风雨飘摇中、岌岌可危的现实。词人怀着强烈的忧患意识，以怨妇的内心视角含蓄地表达了对国事的忧虑和屡遭排挤打击的沉重心情。
此为旅途思乡之作，最大的特色是寓情于景。诗人以萧瑟的秋景来烘托客里愁心，运用得非常成功。
首联交待诗人泊舟地点是石头城下，就眼前所见江水微茫的景象，引发“回首乡关驿路长”的感慨，作为笼罩全诗的主导情绪。诗人为闽县（今福建省福州市）人，在古代交通不便的情况下，从石头城（今江苏省南京市）到闽县，当然是“乡关驿路长”了。
中间两联写景，一联远眺，一联近看。瓜步洲的烟波与雾霭连成一片，秦淮河两岸的树木高耸入云，把夕阳挡在视线之外。“烟波”、“云树”向来是触发游子思乡的典型景物，当然要引起诗人满腔客愁了。再看近处，秋高气爽，树叶脱落，枝桠疏朗，村舍明晰可见;夜深人静，江涛带着森森寒气，拍打着城墙，使人想起了刘禹锡的名句“潮打空城寂寞回”，这些也是触发乡愁的典型景物。
尾联更以凄厉的雁声来衬托客里愁心，使人备感凄凉。诗便在这黯然神伤的一片惨澹景象中戛然收住，留下悠然不尽的韵味。