这首词寄托了深刻的离愁和相思，表现了梦幻与现实的矛盾。全词以一种相思者的口气说来，由不能相会说起，至遥望，至梦忆，至对灯秉笔，终至传书无由。通过一段连贯的类似独白的叙述，用“望”、“梦”、“写书”等几个发人想象的细节，把一个陷入情网者的复杂心理和痴顽情态表现得曲折尽致。
词的上片，写相思者想见对方而又不得见，望不见，只好梦中相会的情景。首句开门见山，交代出“江水”、“烟树”等重重阻隔，在一片迷蒙浩渺的艺术境界中，反映出主人公对远方亲人的怀念。她极目瞭望，茫无所见：“江水”、“烟树”、“江东路”等客观自然意象，揭示了人物的思想感情。“隔”字把遥望一片浩渺江水、迷蒙远树时的失望惆怅的心境呈现出来。“望不见江东路”是这种惆怅情思的继续。接着，作者把特定的强烈感情深化，把满腔的幽怨化为深沉的情思：“思量只有梦来去，更不东、江阑住。”梦，是遂愿的手段，现实生活中无从获得的东西，就企望在梦中得到。“思量”，是主人公遥望中沉思获得了顿悟：“只有梦来去”，这是一种复杂的情绪，雾霭迷蒙的客观美的衬托下，这种仿佛、模糊的潜意识，渴望离别重逢，只有梦中才能自由地来去：“更不东江阑住”，从“江水西头隔烟树”到“不东江阑住”是一个回合，似乎可以冲破时空，跨越浩浩的大江，实现自己的愿望，飞到思念中的亲人身边。但这个“梦”还没有做，只是“思量”，即打算做。
下片通过灯前写信的细节，进一步细腻精微地表达主人公感情的发展。梦中相会终是空虚的，她要谋求实的交流与联系。“灯前写了书无数”，以倾诉对远方亲人的怀念深情，但“算没个、人传与”一念中，又使她陷入失望的深渊。“直饶寻得雁分付”，词中的主人公想到所写的信无人传递，一转念间，鸿雁传书又燃烧起她的希望；然而又一想，纵然“寻得”传书的飞雁，“又还是秋将暮”，雁要南飞了，因此连托雁传书的愿望也难达到。由此可知，她写的信是要传送到北方去。灯下写信这一感情细腻的刻画，把女主人公的直觉、情绪、思想、梦境、幻境等全部精神活动，“写了书”又“没人传”，“寻得雁”又“秋将暮”那回环曲折的描摹过程中庸“算”、“直绕、还是”等表现心声的口语化语言，把一个至情女子的婉曲心理刻画得细致感人，魅力无穷。
此词以纯真朴实的笔调书写相思之情，全词明朗率真、情真意切，确乎具有民间词的意味，给人耳目一新之感。全词淡雅中见清新，朴素中见真情，通过多种意境淋漓尽致地抒写了离情。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
《拟行路难·其六》 鉴赏
这首诗也是反映的仕途失意与坎坷。和《拟行路难·泻水置平地》相比，表现形式上纯用赋体，抒述情怀似亦更为直切。
全诗分三层。前四句集中写自己仕宦生涯中倍受摧抑的悲愤心情。一上来先刻画愤激的神态，从“不能食”、“拔剑击柱”、“长叹息”这样三个紧相连结的行为动作中，充分展示了内心的愤懑不平。诗篇这一开头劈空而来，犹如巨石投江，轰地激起百丈波澜，一下子抓住了读者的关注。接着便叙说愤激的内容，从“蹀躞”、“垂羽翼”的形象化比喻中，表明了自己在重重束缚下有志难伸、有怀难展的处境。再联想到生命短促、岁月不居，更叫人心焦神躁，急迫难忍。整个心情的表达，都采取十分亢奋的语调；反问句式的运用，也加强了语言的感情色彩。
中间六句是个转折。退一步着想，既然在政治上不能有所作为，不如丢开自己的志向，罢官回家休息，还得与亲人朝夕团聚，共叙天伦之乐。于是适当铺写了家庭日常生活的场景，虽则寥寥几笔，却见得情趣盎然，跟前述官场生活的苦厄与不自由，构成了强烈的反差。当然，这里写的不必尽是事实，也可能为诗人想象之辞。如果根据这几句话，径自考断此诗作于诗人三十来岁一度辞官之时，不免过于拘泥。
然而，闲居家园毕竟是不得已的做法，并不符合作者一贯企求伸展抱负的本意，自亦不可能真正解决其思想上的矛盾。故而结末两句又由宁静的家庭生活的叙写，一跃而为牢骚愁怨的迸发。这两句诗表面上引证古圣贤的贫贱以自嘲自解，实质上是将个人的失意扩大、深化到整个历史的层面——怀才不遇并非个别人的现象，而是自古皆然，连大圣大贤在所不免，这足以证明现实生活本身的不合理。于是诗篇的主旨便由抒写个人失意情怀，提升到了揭发、控诉时世不公道的新的高度，这是一次有重大意义的升华。还可注意的是，诗篇终了用“孤且直”三个字，具体点明了像作者一类的志士才人坎坷凛冽、抱恨终身的社会根源。所谓“孤”，就是指的“孤门细族”（亦称“寒门庶族”），这是跟当时占统治地位的“世家大族”相对讲的一个社会阶层。六朝门阀制度盛行，世族垄断政权，寒门士子很少有仕进升迁的机会。出身孤寒，又以“直”道相标榜，自然为世所不容了。钟嵘《诗品》慨叹其“才秀人微，故取湮当代”，是完全有根据的。他的诗里不时迸响着的那种近乎绝望的抗争与哀叹之音，也不难于此得到解答。
前面说过，同为诗人抗议人生的哀歌，此诗较之《拟行路难·泻水置平地》的正言若反、半吐半吞，写法上要直露得多，但此诗也并非一泻到底。起调的高亢，转为中间的平和，再翻出结语的峭拔，照样是有张有弛，波澜顿挫。音节安排上由开首时七言长调为主，过渡到中间行云流水式的五言短句，而继以奇峰突出的两个长句作收煞，其节奏的高下抗坠也正相应于情感旋律的变化。所以两首杂言体乐府仍有许多共同之处。再进一步，拿这两首感愤言志之作，来同前面那些借思妇口吻言情的篇什相比较，风格上又有不少异同。前诗婉曲达意，这里直抒胸臆；前诗节拍舒徐，这里律动紧促；前诗情辞华美，这里文气朴拙——随物赋形，各有胜境。不过无论哪一类题材，都能显现出作者特有的那种奇思焕发、笔力健劲的色调，这正是鲍照诗歌最能打动人心的所在。《南史》本传用“遒丽”二字评论他的乐府创作，后来也以“俊逸”概括其诗风，其实“俊”和“丽”还只标示出它的体貌，“逸”和“遒”才真正摄得它的神理。从鲍照的“俊逸”到的“飘逸”，是有着一脉相承的关系的。