题中的“十五夜”，结合三、四两句来看，应指中秋之夜。诗题，有些版本作《十五夜望月》，此处以《全唐诗》为准。杜郎中，杜元颖。在唐代咏中秋的篇什中，这是较为著名的一首。
“中庭地白树栖鸦”，月光照射在庭院中，地上好像铺了一层霜雪。萧森的树荫里，鸦鹊的聒噪声逐渐消停下来，它们终于适应了皎月的刺眼惊扰，先后进入了睡乡。诗人写中庭月色，只用“地白”二字，却给人以积水空明、澄静素洁、清冷之感，使人不由会联想起李白的名句“床前明月光，疑是地上霜”，沉浸在清美的意境之中。“树栖鸦”，主要应该十五夜望月是听出来的，而不是看到的。因为即使在明月之夜，人们也不大可能看到鸦鹊的栖宿；而鸦鹊在月光树荫中从开始的惊惶喧闹（周邦彦《蝶恋花》词有句“月皎惊乌栖不定”，也就是写这种意境）到最后的安定入睡，却完全可能凭听觉感受出来。“树栖鸦”这三个字，朴实、简洁、凝炼，既写了鸦鹊栖树的情状，又烘托了月夜的寂静。
“冷露无声湿桂花”，这句诗让人联想到冷气袭人，桂花怡人的情景。由于夜深，秋露打湿庭中桂花。如果进一步揣摩，更会联想到这桂花可能是指月中的桂树。这是暗写诗人望月，正是全篇点题之笔。诗人在万籁俱寂的深夜，仰望明月，凝想入神，丝丝寒意，轻轻袭来，不觉浮想联翩：那广寒宫中，清冷的露珠一定也沾湿了桂花树吧。这样，“冷露无声湿桂花”的意境，就显得更悠远，更耐人寻思。他选取“无声”二字，细致地表现出冷露的轻盈无迹，又渲染了桂花的浸润之久。而且不只是桂花，那树下的玉兔，那挥斧的吴刚，那“碧海青天夜夜心”的嫦娥，也是如此。诗句带给读者的是十分丰富的美的联想。
“今夜月明人尽望，不知秋思落谁家。”普天之下又有多少人在望月思亲。在家乡的人思念远离的亲人；离乡之人遥望家乡亲人。于是，水到渠成，吟出了这两句。诗人不再正面写自己的思亲之愁，而是用一种疑问式的委婉语气道出那绵绵的愁念会落在谁家。前两句写景，不带一个“月”字；第三句才点明望月，而且推己及人，扩大了望月者的范围。但是，同是望月，那感秋之意，怀人之情，却是人各不同的。诗人怅然于家人离散，因而由月宫的凄清，引出了入骨的相思。他的“秋思”必然是最浓挚的。然而，在表现的时候，诗人却并不采用正面抒情的方式，直接倾诉自己的思念之切；而是用了一种委婉的疑问语气：不知那茫茫的秋思会落在谁的一边（“谁家”，就是“谁”，“家”是语尾助词，无实义）。明明是自己在怀人，偏偏说“秋思落谁家”，这就将诗人对月怀远的情思，表现得蕴藉深沉。似乎秋思唯诗人独有，别人尽管也在望月，却并无秋思可言。这真是无理之极，然而愈显出诗人痴情，手法确实高妙。后两句不直抒自己入骨的相思之情，而是用委婉的问句表达，这样便有言外之意，即“在望月的许多人中，秋思最深的恐怕只有我啊！” 在炼字上，上海辞书出版社的《唐诗鉴赏辞典》录此诗，末句的“在”作“落”字。徐竹心认为，“落”字新颖妥贴，不同凡响，它给人以生动形象的感觉，仿佛那秋思随着银月的清辉，一齐洒落人间似的。《全唐诗》录此诗，“落”字作“在”，就显得平淡寡味，相形见绌了。
这首诗意境很美，诗人运用形象的语言，丰美的想象，渲染了中秋望月的特定的环境气氛，把读者带进一个月明人远、思深情长的意境，加上一个唱叹有神、悠然不尽的结尾，将别离思聚的情意，表现得非常委婉动人。它首先予人的印象是情景如画。
此诗的前二句就为全诗奠定了感情基调：愁怨忧思。娄图南常年飘零在外，羁旅天涯，今又客居他乡，难免不生愁绪。这一“思”一“愁”，既抒发了情感，又点明了娄的部分病因。三、四句“梦绕羽人丘”，进一步剖析娄病的主要原因。原来，娄整日魂牵梦绕的是如何入道，虽然被称为“居士”，也“将入道”，但终究还没有入道，个中滋味，常人很难了解，只有诗人深谙其中奥秘。诗的前四句，诗人不仅摹写其状，更主要的是通过娄病这一情形的描摹观照娄的内心，为下文劝勉娄图南做了铺垫。
诗的五、六句为诗人劝勉之句。娄图南甘于清贫，乐于求道，并为入道孜孜以求，文才“传咏都中”之名已丧失殆尽。要想找回“遗名”，诗人给他指出一条正确的途径：“得自求”。两句中一“怜”一“得”，表明了诗人鲜明的态度。诗人在《娄图南秀才游淮南将入道序》中指出：“（娄）为处士，吾以为非时也……以图寿为道，又非吾之所谓道也。”并针对娄图南“以呼嘘为食，咀嚼为神，无事为闲，不死为生”之道，发出激问：“……其于道何如也？”
“壁空残月曙，门掩候虫秋”两句，勾画了一幅独守残月空壁、候虫入室长鸣的清幽愁伤的楚地秋夜图：天上悬挂着弯弯残月，透着星许亮光。月光下，寺院幽寂，寺门虚掩，石壁空空，秋虫“唧唧”。这里有残月的微光，秋虫的长鸣，声光俱见，情景交融。此情此景，不禁使人愁肠百结、思绪绵绵。这两句历来被后来的诗人学者所推崇。
诗的最后四句既是劝慰之句，又是抒怀之言。作为朋友，应礼尚往来。娄图南“委以双金”，诗人却很难酬以杂佩。这当然是诗人的谦逊之辞。对娄一心只想羽人飞天，诗人郑重指出：“碧霄无枉路”，意即无碧天云霄的来去之路，求道的结果也只会是“徒此助离忧”，奉劝娄不要继续迷恋于入道，应清醒过来，奉行“君子之道”。
全诗以“愁思”开头，以“离忧”结尾。从表面上看，诗人是写娄图南的忧愁情怀。其实只要联系柳宗元贬永十年的非凡遭遇，就不难发现，诗人也是在抒写自己的“愁思”、“离忧”。
