此诗以泪为主题，专言人世悲伤洒泪之事，八句言七事，前六句分别言：失宠、忆远、感逝、怀德、悲秋、伤败（朱彝尊批注语）等典故，七八句写青袍寒士送玉珂贵胄。“未抵”二字乃全诗关键，意谓前六句所述古之伤心泪，皆不及青袍送玉珂之泪感伤深重。
前六句所写之事看似情况都不同，但有一个共同点，就是都含有诗题的一个“泪”字。首句长门宫怨之泪，次句黯然送别之泪，三句自伤孀独之泪，四句有怀睛德之泪，五句身陷异域之泪，六句国破强兵之泪。程梦星说：“泪至于此，可谓尽矣，极矣，无以加矣。然而坎坷失职之伤心，较之更有甚焉。故欲问灞水桥边，凡落拓青袍者饯送显达，其刺心刺骨之泪，竟非以上六等之泪所可抵敌也。”陈永正《李商隐诗选》（三联书店香港分店出版）云：“末两句点出全诗主题。作者把身世之感融进诗中，表现地位低微的读书人的精神痛苦。义山是个卑官，经常要送迎贵客，……此外对令狐綯低声下气，恳切陈情，还是被冷遇，被排斥。这种强烈的屈辱感，好比牙齿被打折了，还得和血吞在肚里，不能作声。……前六句是正面咏泪，用了六个有关泪的伤心典故，以衬托出末句。而末句所写的却是流不出的泪，那是滴在心灵的创口上的苦涩的泪啊！”此诗可谓是诗人感伤身世的血泪的结晶。
李商隐诗用典较多，此诗可谓代表之一。北宋前期诗坛有“西昆体”，刻意学李商隐，其代表人物杨亿、钱惟演、刘筠曾专效此《泪》诗，各作《泪》二首，句句尽用前代感伤涕泣之典故。
此词上阕先从“中秋”写起。头两句即是佳句：“西风来劝凉云去，天东放开金镜”。其中共有四个意象：西风、凉云、天东、金镜，它们共同组成了一幅“中秋之夜”的美妙图画。其奥妙之处尤在于“来劝”、“放开”这两组动词的运用，它们就把这幅静态的“图象”变换成了动态的“电影镜头”。原来，入夜时分，天气并不十分晴朗。此时，一阵清风吹来，拂开和驱散了残存的凉云——作者在此用了一个“来劝”，就使这个风吹残云的动作赋有了“人情味”：时值佳节，就让普天下团圆和不团圆的人都能看到这一年一度圆亮如金镜的中秋明月吧。果然有眼，它终于同意“放行”，于是一轮金光澄亮的圆月马上就在东边地平线上冉冉升起。所以这两个句子既写出了景，又包含了自己的情愫，为下文的继续写景和含情埋下了伏笔。“照野霜凝，入河桂湿，——冰壶相映”三句，就承接上文，写出了月光普洒大地、惨白一片的夜色，以及大河中的月影与天上的圆月两相辉映的清景，于中流露了自己的乡思客愁。李白诗云：“床前明月光，疑是地上霜。举头望明月，低头思故乡”（《静夜思》），苏轼词云：“明月如霜”（《永遇乐》），史词的“照野霜凝”即由此演化而来，并体现了自己的思乡愁绪。“殊方路永”一句，语似突然而起，实是从题中“真定驿”生出。临安出发，过淮河，入金境，便是殊方异国，故云“殊方”；到了真定，已走过一段漫长的路程，但再到目的地燕京还有相当长的路要走，故云“路永”。这个四字押韵句自成一意，起了转折和开启下文的作用：上面交待了中秋月色，至此就转入抒情。“殊方路永”四字读来，已感到伤感之情的深切，而令人难堪的更在此夜偏又是中秋节！故而“独在异乡为异客”与“每逢佳节倍思亲”的两重悲绪就交织在一起，终于凝成了下面这两句词语：“更分破秋光，尽成悲境”。中秋为秋季之中，故曰“分破秋光”，而“分破”的字面又分明寓有分离之意，因此在已成“殊方”的故土，见中秋月色，便再无一点欢意，“尽成悲境”而已矣！下两句即顺着此意把自己与“真定驿”与“中秋”合在一起写：“有客踌躇，古庭空自吊孤影。”月于“影”字见出。驿站古庭的悲寂气氛，与中秋冷月的凄寒色调，就使作者中夜不眠、踌躇徘徊的形象衬托得更加孤单忧郁，也使他此时此地的心情显得更其凄凉悲切。王国维《人间词话》十分强调词要写“真景物”和“真感情”，谓之“有境界”。此情此景，就使此词出现了景真情深的“境界”，也使它具有了“忧从中来”的强烈艺术效果。
不过，在上阕中，词人还仅言其“悲”而未具体交待其所“悲”为何，虽然在“殊方路永”四字中已经隐约透露其为思乡客愁。读者只知道，词人犹豫，词人徘徊，词人在月下形影相吊，然而尚未直探其内心世界的奥妙。这个任务，便在下阕中渐次完成。它共分两层：一层写其对于江南密友的相思之情，这是明说的；另一层则抒其对于北宋故国的亡国之悲，这又是“暗说”的。先看第一层：“江南朋旧在许，也能怜天际，诗思谁领？”起句与上阕末句暗有“勾连”，因上阕的“孤影”就自然引出下阕的“朋旧”，换头有自然之妙。“在许”者，在何许也，不在身边也。
“也能怜天际”是说：他们此刻面对中秋圆月，也肯定会思念起远在“天际”的我。“诗思谁领”则更加进了一步，意谓：尽管他们遥怜故人，但因他们身在故乡，因而对于我在异乡绝域思念他们的乡愁客思缺乏切身体验和领受，故只好自叹一声“诗思谁领”（客愁化为“诗思”）。从这万般无奈的自言自语的反问句中，读者深深地感觉到：词人此时此刻的愁绪是其他人都无法代为体会、代为领受的。其感情之深浓，于此可知。接下“梦断刀头，书开虿尾，别有相思随定”，就续写他好梦难成和写信寄情的举动，以继续抒发自己的相思之愁。这里，他使用了两个典故：“刀头”和“虿尾”，其主要用心则放在前一典故上面。《汉书意欲暗地劝说李陵还汉。他见到李后，一面说话，一面屡次手摸自己的刀环。环、还音同，暗示要李归汉。又刀环在刀头，后人便以“刀头”作为“还”的隐语。唐吴兢《乐府古题要解》说《古绝句》中“何当大刀头”一句云：“刀头有环，问夫何时当还也”，即此意。此处说“梦断刀头”即言思乡之好梦难成，还乡之暂时无法，所以便开笔作书（“书开虿尾”），“别有相思随定”，让自己的相思之情随书而传达到朋旧那里去吧。以上是第一层。第二层则把思乡之情进而扩展。先点以“忧心耿耿”四字。这耿耿忧心是为何？作者似乎不便明言。以下便接以景语：“对风鹊残枝，露蛩荒井。”这两句既是实写真定驿中的所见所闻，又含蓄地融化了前人的诗意，以这些词语中所贮蓄的“历史积淀”来调动读者对于“国土沦亡”的联想。曹操诗云：“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依？”（《短歌行》）史词的“风鹊残枝”基本由此而来，不过它又在鹊上加一“风”，在枝上加一“残”，这就使得原先就很悲凉的意境中更添入了一种凄冷残破的感情成分。至于“露蛩荒井”的意象，则读者更可在前人寄寓家国之感的诗词中常见。比如较史达祖稍前一些的姜夔，他就有一首咏蟋蟀（蛩即蟋蟀之别名）的名篇《齐天乐》，其“露湿铜铺，苔侵石井，都是曾听伊处”，即与史词意象相似。因而读着这“风鹊残枝，露蛩荒井”八字，读者很快便会浮现出姜词下文“候馆迎秋，离宫吊月，别有伤心无数”的不尽联想。作者巧以“景语”来抒情的功力既于此可见，而作者暗伤北宋沦亡的情感也于此隐隐欲出。但作者此词既是写中秋夜宿真定驿，故而在写足了驿庭中凄清的景象之后，又当再回到“中秋”上来。于是他又举头望明月，举杯酌姮娥（即与姮娥对饮之意），其时只见月中宫殿正被包围在一片凄冷的风露之中。这两句诗从杜甫《月》诗“斟酌姮娥寡，天寒奈九秋”中演化开来，既写出了夜已转深、寒意渐浓，又进一步暗写了北宋宫殿正如月中宫殿那样，早就“冷”不堪言了。前文中暗伏而欲出的亡国之痛，就通过“宫殿”二字既豁然醒目、却又“王顾左右而言他”（表面仅言月中宫殿）地“饱满”写出！全词以中秋之月而兴起，又以中秋之月而结束，通过在驿庭中的所见所闻、所思所感，展现了作者思乡怀旧、忧思百端的复杂心态，具有一定的思想深度和艺术感染力。从词风来看，此词也一改作者平素“妥帖轻圆”的作风，而显出深沉悲慨的风格，在某种程度上带有了辛派词人的刚劲苍凉风格（比如开头五句的写景，结尾两句的写人月对斟和中秋冷月）。这肯定是与他的“身之所历，目之所见”，是密不可分的。清人王昶说过：“南宋词多《黍离》、《麦秀》之悲”（《赌棋山庄词话》卷一引），从史达祖这首出使金邦而作的《齐天乐》中，就能很明显地看出这一点。
古人习以钱塘江北岸山称吴山，南岸山称越山，这是因为钱塘江曾为春秋时吴、越两国国界的缘故。元曲家汪元亨即有“怕青山两岸分吴越”（《醉太平·警世》）语。
此曲起首即以吴山越山对举，点出“山下水”即钱塘江的咏写对象，而着一“总是凄凉意”的断语。一个“总”字，将“吴”、“越”、“山”、“水”尽行包括，且含有不分时间、无一例外的意味，已为题面的“怀古”蓄势。不直言“钱塘江水”而以“吴山越山山下水”的回互句式出之，也见出了钱塘江夹岸青山、山水萦回的态势。三、四句以工整的对仗，分别从水、山的两个角度写足“凄凉意”。江为动景，亘古长流，故着重从时间上表现所谓的“今古愁”。山为静物，也是历史忠实、可靠的见证，故着重从性质表述，所谓“兴亡泪”。以“雨”字作动词，不仅使凝练的对句增添了新警的韵味，还表明了“泪”的众多，也即是兴亡的纷纭。作者不详述怀古的内容，而全以沉郁浑融的感想代表，显示了在钱塘江浩渺山水中的苍茫心绪。
大处着笔，大言炎炎，一般都较难收束，本篇的结尾却有举重若轻之妙。“沙鸥”是钱塘江上的本地风光，又是闲逸自得和不存机心的象征。“沙鸥笑人闲未得”，“闲”字可同“今古”、“兴亡”对读，说明尽管历史活动不过是“凄凉意”的重复，但人们还是机心不泯、执迷不悟，大至江山社稷，小至功名利禄，争攘不已；又可与“今古愁”、“兴亡泪”对勘，表现出作者对自己怀古伤昔举动的自嘲。此外，从意象上说，“沙鸥笑人”，也正是江面凄凉景象的一种示现。作者对人世的百感交集，终究集聚到这一句上，自然就语重心长，足耐寻味了。
这支小令怀古伤今，把深沉的兴亡之感，融入到景物描写中。国家兴亡，朝代更迭，历史变迁，物是人非，而山水如故。在千古不变的山山水水中，融入了深厚的历史感，引发人的感慨和感伤。末句“沙鸥笑人闲未得”，用拟人手法，看似轻松诙谐，含义却颇为丰富，别具深意。自然界的生物是那样悠然自得，而人世间则充满忙碌、竞争、劳顿，最终，一切的一切都将归于历史的陈迹。
诗一起便描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，透露出作者浓重的感伤，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙。”每一片飘零的梅花都使诗人触目愁肠，更哪堪那残破凋零的花瓣竟如雪片一般纷落，铺满了台阶又堆上了墙头。这两句诗与李后主《清平乐》词中的名句“砌下落梅如雪乱，拂了一身还满”所描写的意境极为相似，同样生动地表现了诗人惜花复伤春的情感。正是眼前这凄清的自然景象唤起了诗人对社会、人生的丰富联想。
颔联承上，用工整的对仗、形象的比喻进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠似骚人去赴湘。”两句诗不仅生动描绘出落梅在风刀霜剑摧残下枯萎凋零、四散飘坠的凄惨情景，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”颠沛流离的不幸遭遇。“迁客来过岭”，用“一封朝奏九重天，夕贬潮州路八千”的韩愈的典故；“骚人去赴湘”，指柳宗元因“永贞革新”失败被贬永州（今湖南零陵）一事。然而，这里的“迁客”、“骚人”又不仅指韩、柳，而且泛指漫长的封建社会里包括屈原、李白、自居易、刘禹锡、陆游等人在内的一切仕途坎坷的有才有志之士，含蕴极为丰富。在手法上，诗人将典故融化在诗里，如水中着盐，不见痕迹，显示了他在这方面的深厚功力。同时，用“迁客”、“骚人”迁谪放逐的遭遇来比喻“落梅”，不仅表达了对梅花的深刻同情，而且是对“迁客”、“骚人”梅花般高洁品格的赞美。取譬十分贴切。
颈联继写落梅之结局：“乱点莓苔多莫数。偶粘衣袖久犹香。”“乱点莓苔”，写曾经是那么美好高洁的梅花如今却沉沦萎顿于泥土之中，寂寞凄凉地与莓苔之类为伍。“多莫数”，极尽梅花凋残之形容，表现出诗人对其不幸命运的无限叹惋。但接下去却将笔锋一转，写梅花飘摇零落而不失其高洁，香气经久不灭。这两句与陆游《咏梅》中“零落如尘碾作泥，犹有香如故”异衄同工，赞美的显然不只是梅花，更是指那些虽身遭挫折而不改初衷、不易志节的“迁客”、“骚人”，运笔委婉，寄托遥深。
以上三联反复烘托渲染落梅景象，尾联在此基础上抒发议论，点明正意，是全篇的画龙点睛之笔。通常诗人在描写落梅之后多抒发自己的伤感，这里却别具会心地责备东风说：“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”表面上谴责东风不解怜香惜玉，却偏偏掌握了对众花生杀予夺的大权，忌妒梅花的孤高，任意摧残它，实则将暗讽的笔触巧妙而曲折地指向了历史上和现实中一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。同时寄托了自己仕途不遇的感慨以及对当前这个弃毁贤才的时代的不满。笔力奇横，言近旨远，讽喻之意、不平之气，溢于言表。
这首咏梅诗通篇不着一梅字，却不仅刻画出梅花的品格和遭遇，而且处处透露出诗人的自我感情，是咏物诗的上乘之作。然而运笔却又是那么委婉，写梅又似写人，其旨在有意无意之间，表明诗人十分善于将悲愁感兴巧妙地融汇在诗歌形象之中，故能将咏物与抒怀结合得如此天衣无缝。此诗从咏梅这一常见题材中发掘出不平常的诗意，新颖自然，不落俗套，启人深思。从哀感缠绵中透露出来的那股抑塞不平之气，正是广大文士愤慨不平心声的集中表露，无怪当权者视为“讪谤”，一再加害于他，而这便是此诗的旨趣所在。