首联的“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙”，描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。每一片落梅都使诗人触目愁肠，更何况那如雪花般飘落下来的铺满台阶又堆上了墙头的落梅呢?面对如此凄凉的景象，自然引起诗人对社会、人生的思考。
颔联进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠更骚人去赴湘。”这两句对仗工整，化用典故，寓意深刻。两句诗不仅生动描绘了落梅凋谢飘零、随风四散的凄惨景象，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”的坎坷一生。“飘如迁客来过岭”中的“过岭”，越过五岭，指到达今广东一带，暗喻韩愈被贬谪潮州的故事。“坠更骚人去赴湘”中的“湘”，指湘江流域，今湖南一带，暗用屈原失宠被逐，投汨罗江而死的故事。然而，这里的“迁客”、“骚人”不仅指屈原、韩愈，而且泛指历史上一切仕途坎坷的有志之士。诗人一笔双写，不仅用“迁客”、“骚人”的迁谪放逐来比喻“落梅”，且用梅花的高洁品格来赞美“迁客”、“骚人”。
颈联写落梅的最后结局：“乱点莓苔多莫数，偶粘衣袖久犹香。”这两句与陆游的《卜算子·咏梅》中的“零落成泥碾作尘，只有香如故”有异曲同工之妙。落梅虽零落成泥，但香气经久不灭。诗人在此表面是赞美梅花，实际上是对那些遭迁谪放逐但是仍坚守志节的“迁客”、“骚人”的赞颂，用笔委婉，言近旨远。
上三联重在写景，景中寓情。尾联在此基础上展开议论，是全篇的点睛之笔。“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”这两句看更指“东风”胡乱使用对百花生杀予夺的权力，即不怜香惜玉。实际上，“东风”者，指控的是执掌权柄者，诗人用暗讽的笔触巧妙而又曲折地把矛头指向历史和现实中的一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。
这首咏梅诗不同于一般的咏物诗，有着深刻的寓意，寄托着诗人浓烈的悲愤之情。简直可视为一篇浓缩了的《离骚》。 呜呼！“若非一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香”，刘克庄咏梅诗词之丰无人可及。不啻于斯，他的一生针对南宋“国脉微如缕”的现状，写下了大量抒发感慨的不同题材的诗篇，爱国之心“更放翁”，高洁之志“更稼轩”，其身其品一如梅花。
整首词善于铺叙，在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。
上片首句“情若连环，恨如流水”，起调是一组并列对句，以连环、流水为比，说此“情”、此“恨”休断无休。接着以一组扇面对句，说相思的具体情状。依律，这组扇面对句，当以一领格字提起，此处连用两个“也”字，用以铺排叙说，一曰瘦，有如宛约一般，腰围减损，再曰鬓发斑白，有如潘岳一般，因见二毛而发愁。“总是”二句，却以散句入词，接下句，均为直说，点明上文所说“瘦”与“愁”的原因，是“好事教人休自由”。“好事”，当指男女间欢会等情事。因为时时刻刻惦记着这许多情事，无法自主，所以才有这无穷无尽的“情”与“恨”。最后，词进一步点明，主人公所“追想”的“好事”就是“前欢”与“后会”，前欢已是杳无踪迹，休可追寻，而后会又遥遥无期，难以预卜。“杳杳”、“悠悠”，与“连环”、“流水”相呼应，将所谓“情”与“恨”更加具体化。上片说的全是主人公一方面的相思情况。
下片变换了角度与方位，既写主人公一方，又写对方，并将双方合一起写。“凝眸。悔上层楼。谩惹起新愁压旧愁。”是过片。一方面承接上片所说相思情景，谓怕上层楼，即害怕追想往事，惹起“旧愁”；一方面启下，转说当前的相思情景，新愁与旧愁交织一起。词作说当前的相思情景，先说主人公一方，说主人公如何写情书，写好情书如何密封，封好以后如何秘密投寄“重重”，谓其密封程度，“密”，既有秘密之意，又表明数量之多，一封接一封，相距甚密。同时，词人说相思，还兼顾对方，料想对方接到情书，当如何时时开看，“一看一回和泪收”。“料”字明谓假设。至此词戛然而止，言已尽而味有余。
这首词以铺叙手法说相思，反反复复地说，虽只是“相思”二字，却并休单调乏味。能有这样的艺术效果，除了真切体验之外，还在于善铺叙。作者善铺叙，就是在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。这种作法是从柳永词中学得来的。
词的上片先写“伫立长堤”，纵目远眺，但见骤雨刚过的边地天晚风凉，一片萧条冷落，毫无可观，唯有塞柳掩映的急流流向千里之外的故土。开篇几句对萧条的边地风光的描绘，为全词定下了悲凉的感情基调。而随着词作的逐步展开，这种悲凉之感不但没有减弱，反而滔滔滚滚，联翩直下。
“走舟车向此，人人奔名竞利”，边地如此荒凉，人们却争相“走舟车向此”，“人人奔名竞利”，却为追名逐利。一可悲。
荡子“终日驱驱”，不觉之间已然离故乡越来越远。词句由“念”领起，“争觉”一转，表达了这样的意思：想来荡子终日奔走，舟车劳顿，哪里还觉得家乡渐远！行行重行行，连家乡越来越远反也不觉得了。二可悲。
过片“何意”二字，似将上片的内容化作一声悲叹，又在这声悲叹中继续抒写自己的思归之情：“绣阁轻抛，锦字难逢，等闲度岁。”没想到自己为了蜗角功名、蝇头微利竟付出了抛家别妻、温情不再、虚度光阴的沉重代价。三可悲。
“奈”字一转，贯串以下四句：无奈受尽了羁旅漂泊之苦，尝够了辗转宦游的滋味，却也再无法摆脱名利的束缚。四可悲。
“此情怀、纵写香笺，凭谁与寄。”词意再转：自己的种种情怀，纵然写在“香笺”上，又能寄给谁呢？孤寂、痛苦，却无一人可以倾诉。五可悲。
“算孟光、争得知我，继日添憔悴。”语意更进一层：就算有孟光这样的贤妻，也未必能理解我，未必能理解我内心的苦衷。六可悲。
这首词是柳永失意人生的咏叹，以悲情贯穿全篇，一步紧似一步、一层深似一层地写尽了下层文人士子仕宦之途的矛盾心理和悲剧命运。