这首词的上片写词人故地重游，来到西湖的情景。“着破荷衣，笑西风吹我，又落西湖”。“荷衣”表明了词人的隐士身份，在其前着一“破”字，更见其弃世隐居已经很久。“笑”字传达出了词人不愿重回繁华世间却又无可奈何的心理，只能一“笑”而已。 “湖间旧时饮者，今与谁俱？”旧时那些与我一起对饮于西湖间的友人，如今还有谁能与我在一起？这二句慨叹词人当年的酒朋诗侣如今已四散飘零，表达了词人对他们的追怀，字里行间流淌着物是人非的凄凉。“山山映带，似携来，画卷重舒。”西湖四周，青山环绕，山光水色秀丽迷人，好似从前那幅美丽的画卷又被携带来重新打开一样。这二句写西湖风景依然秀美如画，未曾改变。“三十里，芙蓉步障，依然红翠相扶。”这二句抓住湖中荷花这一景物进行具体描述，再次抒发了景物依旧，人事已非的感慨。
在词的下片，作者进一步抒写自己在此情此景中的亲身感受，悲悼王朝故家的沦落和自己的不幸遭遇。“一目清无留处，任屋浮天上，身集空虚。”放眼望去，西湖美景一目了然，毫无滞留之处，湖水明净，任凭船儿在湖面飘浮，如同浮游在空中，人也仿佛置身在浩渺无边的虚空，飘飘然若羽化而登仙。这三句写景如画，写出了荡舟湖面的感受。在抒写自己的感受时，词人展开了丰富的想象力和敏锐细致的观察力：天空倒映在水中，故而船仿佛浮于天上，人随舟摇荡，无所倚靠，故而有置身太虚之感。“残烧夕阳过雁，点点疏疏。”残烧夕阳：形容夕阳像即将烧尽的火球。化用自居易《秋思》诗：“夕照红于烧。”这二句写傍晚时的景色，境界超迈，渲染出西湖夕照之美，引人遐思。“故人老大，好襟怀，消减全无。”昔日和我同游共饮的友人如今都已衰老不堪，昔日的豪迈胸襟、满怀壮志，如今都已消磨殆尽。此几句抒发身世之慨，二语三折，含蕴深广，词人内心的苍凉与落寞不言而喻。“故人”二字在这里是相对于西湖而言，包括了词人自己和上片所提到的“旧时饮者”。“漫赢得，秋声两耳，冷泉亭下骑驴。”我独自怀着怅惘的心情附船着岸，骑着毛驴来到了冷泉亭下，一阵衰飒的秋风迎面吹来，在我耳边“呼呼”作响。末二句更作衰飒之语，传达出词人内心的凄凉之情。他本为宋室后裔，却偏生活在屈辱不振、日趋没落的南宋末年，朝廷昏庸，奸佞当道，自己被弃置不用，虽有满腔豪情壮志，但除了骑驴听秋声外，还能有什么作为呢？同时，在行文上也照应了开头，也道出了他为何甘作隐士退居山林的原因。
柳永因其一生常处于奔波辗转的道途中，因而对相思离别，对游子羁旅行役的悲哀都有着极深的感慨，也因此柳词中出现了许多前人词中没有过的场景和景物描写以及身世感慨的抒发，拓宽了词的表现领域，在词史上，可谓是一了不起的贡献。
词以“向深秋，雨馀爽气肃西郊”开篇，既点明时令—已是深秋时分，又交代了地点是城西郊外，“爽”、“肃”二字，把深秋雨后给人带来的寒冷和肃杀的感觉传达了出来，使人仿佛嗅到了凉爽的空气，感受到了雨后的阵阵寒意。“陌上夜阑”，词人走在小路上，夜已阑珊，黑夜将要过去，白天就要来临。破晓时分，也正是一天中气温较低的时候。李煜曾言“罗衾不耐五更寒”（《浪淘沙令·帘外雨潺潺》），是说薄薄的罗衾挡不住五更晨寒的侵袭，这尚且是在室内，对于一个正奔走在道路上的行客，夜间破晓的征途中，其寒更甚，词人的辛苦与辛酸已暗含在其中。所以他才会感到“襟袖起凉飙”，“飙”是强大的风，还不是微风，这样的凉风吹进衣襟两袖之中的感觉恐怕是很难耐的。这时，抬头而望，“天末残星，流电未灭，闪闪隔林梢”，天边挂着几点残星，还有一颗正在陨落的流星，带着闪烁的光芒，在树林那边沉没了，这样真切的描写与形容，如无亲身的经历，恐也难有所为。正是这些情景的出现，使得词的表现领域有了进一步的拓宽。随着行进时间的继续，这时，破晓的鸡声已经唱过，山的那一边已隐隐有旭日的光影出现，于是，渐渐可以分辨出山中漫长而崎岖的小路。这里，“又是”表明了词人在路上这样地奔走已经不是一天了，其旅途生涯的艰辛由此可知；“渐”字使得太阳光影的出现有了流动之感，时间上有了过程之感；“迢迢”二字言其路程的遥远和不可知，也暗含对未来前程不可预料的渺茫之感。
过片以一韵六句“驱驱行役，苒苒光阴，蝇头利禄，蜗角功名，毕竟成何事，漫相高”一气呵成，似一声已压抑太久的呐喊，冲口而出；又像是自诘之语，一吐为快，感情激越，发人深省。李渔《窥词管见》云：“一气如话四字，前辈以之赞诗，予谓各种之词，无一不当如是。如是即为好文词，不则好到绝顶处，亦是散金碎玉，此为一气而言也。”认为只有做到“一气如话”，才能使词作产生强烈的艺术感染力，这里柳永恰恰做到了。“驱驱”是柳永羁旅行役词中出现频率较高的一个词，它可以较为形象地表现行客在路途中辛苦跋涉的状态，这也是柳永一生中凄凉状态的一个形象写照。光阴荏苒，岁月催人老，那么在青春壮年时，就应多做些有意义的事情。对于柳永这样一个心高气傲、有着极高理想志意的人来说没有比美好年华消逝在路途的奔波上更让他痛苦的了。而这种“驱驱行役”又是为了像“蝇头”、“蜗角”般极其微小的“利禄”与“功名”。但这些“毕竟成何事”，至此，词人可以说是参透了仕途的真谛，所以才说出“漫相高”一句，以一个“漫”字将世人对功名利禄的夸耀一笔否定。这一连六句先是两组四字对句，紧接一个反诘，再以三字的感叹句结住，语势一气贯注，把自己追求仕途而徒耗年华的悲慨深切地吐露出来。
下片次韵紧承前韵，自责自问后继以自悔：自己“抛掷云泉”，丢弃了山水之乐，“狎玩尘土”，流连于仕途，而自己当年的“壮节”—那些伟大的理想和抱负，就这么随随便便地消磨殆尽了。“壮节等闲消”，一“壮”一“闲”两相比照，情感抒发得沉痛哀婉。自悔之后，“幸有”大自然的“五湖烟浪”，可以载着“一船风月”，归入其中终老过着“渔樵”的生活。“会须”二字强调着词人此刻的决心。柳永的青年与中年，热衷于仕途的取进与世俗的享乐，并不曾真正归隐过。此时，由于仕途蹭蹬而生厌倦与反思之后，抒写归隐之志，还是十分真切可信的。
统观全词，上片写景真切自然，感情较为悠游不迫，笔调较为舒徐从容，内容多为描述；下片直抒胸臆，言志抒情，反复陈词，语言精警，感情恣肆，一发难收，笔调也变得急促起来。这首词使过去词中“春女善怀”的感情转变为了“秋士易感”，拓展了词的表现领域，由此也充分体现了柳永其人性情率真的特点和柳词的价值与意义。