此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
这套曲子生动地描写了一个庄稼汉秋收后进城看戏的情形，再现了元代勾栏的建筑和院本、杂剧的演出情况，描绘真实具体，不仅剧场如见，演员的化妆和表演，剧本的名称和内容等，皆历历在目，保留了一份研究中国戏曲史的珍贵资料。全曲采用第一人称写法，故事情节完整，心理刻画入微，语言清新幽默，风格诙谐活泼。
首曲交代了庄稼汉进城的缘由。庄家丰收，无甚差科，以为神功保佑，进城买香烛纸马（纸火）还愿，偶然发现街头挂着的演出告示（花碌碌纸榜），许多人围在那里看。
六煞曲写庄稼汉看到勾栏门口一个高声招徕观众的人，从他口里知道这次演出的两个剧目是院本《调风月》和么末《刘耍和》院本是由副末和副净两个角色主演的滑稽戏，内容比较简单。《调风月》是当时经常演出的院本。刘耍和是金元间著名的演员，在金朝教坊里担任过色长（领班之类），见《辍耕录》及《录鬼簿》。他的故事后来被编为杂剧。元高文秀有《黑旋风敷演刘耍和》杂剧，今不传。
五煞曲写庄家交了二百文的高价进了勾栏时看到的情景。只见密密麻麻的观众坐了好几层，围了个圆圈儿，在观众席从上往下看，人挤人、人挨人就像漩涡一般。戏台边上几个女乐手正在紧锣密鼓地演奏前奏曲。
四煞曲写副末开场。当时院本演出以五人为一伙，出场时副末站在中间，央人货即指他。下面几句形容他的脸谱、服色。
三煞曲写开场时一段小演唱，当时叫作艳段，也即是爨。《梦梁录》：“杂剧中末泥为长，每一场四人或五人，先做寻常熟事一段，名曰艳段，次做正杂剧，通名两段。”下面演的《调风月》《刘耍和》，就是在艳段演出后的两段正杂剧。
二煞曲写庄稼汉所看到的院本《调风月》的演出情况。这场小戏共有三个角色，副末扮小二哥，副净扮张太公，旦扮帘下妇人。
一煞曲续写《调风月》的演出，着重写张太公处处受小二哥的调弄，最后把皮棒槌都打成两半。初次看戏的庄稼汉不明就里，自己又十分入戏，想当然地认为这一下闹不好要吃官司的，没想到全场观众却大笑起来。
尾曲写庄稼汉因急于入厕半途出场，看不到后面精彩的演出。他本想憋住尿多看会儿，剧情实在引人发笑，但自己无论如何也没法再硬撑下去了。
曲子生动形象地描绘了戏剧演出的情况，其中有不少插科打诨的成分。作品以农民进城首次进入勾栏看戏这一新奇的表现角度，将民间口语直接入曲，不仅体现了以俗为尚的审美追求，更再现了古代勾栏的建筑和院本、杂剧的演出情况。从剧场的形式，包括观众席、戏台到演出形式，如乐队、道具、人物化妆、角色活动、演员表演都有十分形象具体的描写，不仅剧场如见，演员的化妆和表演，剧本的名称和内容等，皆历历在目，为后人研究中国戏曲史提供了珍贵资料，具有极高的艺术和历史价值。曲中抓住庄稼汉未见过世面、不识勾栏的特点，以夸张的手法，把他初进勾栏好奇新鲜的感受描写得活灵活现。全曲用第一人称写法，情节完整，心理刻画入微，语言诙谐幽默、清新活泼、妙趣横生。全用口语，对庄稼汉的无知虽有嘲弄，但属善意的调侃，使全曲形成一种轻松活泼的基调。
元曲的写作强调“本色”和“当行”。本色是指浑然天成，率真自然；当行是指娴熟自如地表现曲子的特点。这套曲子绝好地体现了二者的结合。历来备受关注，论者颇多。
此诗怀古伤今。前四句，写西晋灭吴的历史故事，表现国家统一是历史之必然，阐发了事物兴废决定于人的思想；后四句写西塞山，点出它之所以闻名，是因为曾经是军事要塞，而今山形依旧，可是人事全非，拓开了诗的主题。
公元280年（西晋太康元年），晋武帝司马炎命王濬率领以高大的战船“楼船”组成的西晋水军，顺江而下，讨伐东吴。诗人便以这件史事为题，开头写“楼船下益州”，“金陵王气”便黯然消失。“下”：一有符合地理形式，由上游向下游进军，符合历史事实的意思；又有西晋攻下了东吴的意思。“收”字写出了东吴的望风披靡。益州金陵，相距遥遥，一“下”即“收”，何其速也!两字对举就渲染出一方是声势赫赫，一方是闻风丧胆。
“沉”、“出”写出了战事及结果，细腻传神的点出。从形象上看，一横一竖，一下沉一高扬；从色彩上看,一边是晋军烧毁铁锁的冲天火光，一边是投降的白旗；从气氛上，晋军得胜趾高气扬，东吴兵败无限凄惨。在对比中写出了战争双方的强弱，更写出了胜利者那种摧枯拉朽、咄咄逼人，而失败者黯然失色，仓皇逃窜的神态， 孙吴政权日薄西山的颓势和溃败的丑态。
诗的前四句，洗炼、紧凑，在对比之中写出了双方的强弱，进攻的路线，攻守的方式，战争的结局。它只用第一句诗写西晋水军出发，下面就单写东吴：在战争开始的反映，苦心经营的工事被毁，直到举旗投降，步步紧逼，一气直下。人们不仅看到了失败者的形象，也看到了胜利者的那种摧枯拉朽的气势。可谓虚实相间，胜败相形，巧于安排。
诗人在剪裁上颇具功力。他从众多的史事中单选西晋灭吴一事，这是耐人寻味的，因为东吴是六朝的头，它又有颇为“新颖”的防御工事，竟然覆灭了。照理后人应引以为鉴，其实不然。所以写吴的灭亡，不仅揭示了当时吴王的昏聩无能，更表现了那些后来者的愚蠢，也反映了国家的统一是历史的必然。其次，诗人写晋吴之战，重点是写吴，而写吴又着重点出那种虚妄的精神支柱“王气”、天然的地形、千寻的铁链，皆不足恃。这就从反面阐发了一个深刻的思想，那就是“兴废由人事，山川空地形”（刘禹锡《金陵怀古》）。可见如此剪裁，就在于它能完满地表现其主题思想。
清代屈复认为此诗第五句甚妙。不过应该指出，若是没有前四句丰富的内容和深刻的思想，第五句是难以收到如此言简意赅的效果。第六句“山形依旧枕寒流”，山形，指西塞山；寒流，指长江，“寒”字和结句的“秋”字相照应。诗到这里才点到西塞山，但是前面所写并没有离题。因为西塞山之所以成为有名的军事要塞，之所以在它的身边演出过那些有声有色载入史册的“活剧”，就是以南北分裂、南朝政权存在为条件的。因此前面放眼六朝的兴亡，正是为了从一个广阔的历史背景中引出西塞山，从而大大开拓了诗的境界。诗人不去描绘眼前西塞山如何奇伟竦峭，而是突出“依旧”二字，亦是颇有讲究的。山川“依旧”，就更显得人事之变化，六朝之短促，不仅如此，它还表现出一个“江山不管兴亡恨，一任斜阳伴客愁”（包佶《再过金陵》）的意境。这些又从另一个角度对上一句的“伤”字作了补充。
第七句宕开一笔，直写“今逢”之世，第八句说往日的军事堡垒，如今已荒废在一片秋风芦荻之中。这残破荒凉的遗迹，便是六朝覆灭的见证，便是分裂失败的象征，也是“今逢四海为家日”、江山一统的结果。怀古慨今，收束了全诗。全诗借古讽今，沉郁感伤，但繁简得当，直点现实。
刘禹锡的这首诗，寓深刻的思想于纵横开阖、酣畅流利的风调之中，诗人好像是在客观地叙述往事，描绘古迹，其实并非如此，刘禹锡在这首诗中，把嘲弄的锋芒指向在历史上曾经占据一方、但终于覆灭的统治者，这正是对重新抬头的割据势力的迎头一击。当然，“万户千门成野草，只缘一曲《后庭花》”（刘禹锡《金陵五题·台城》），这个六朝覆灭的教训，对于当时骄侈腐败的唐王朝来说，也是一面很好的镜子。
