这是一首登临怀古之作。首联“日落征途远，怅然临古城”，紧扣题目，直抒胸臆。日暮时分，四野幽暝，纵目远望，路途还很遥远，诗人在怅然间，登临苍凉的古城，心情更加寂寥。一开篇诗人就借眼前实景的描写，渲染了一种萧瑟凄寂的氛围。正所谓“樵童牧竖，并皆吟讽”。他同类题材创作，如《郢城怀古》：“客心悲暮序，登墉瞰平陆”；《登叶县故城谒沈诸梁庙》：“总辔临秋原，登城望寒日。”都类此。
中间三联由首联生发，写景抒情，寓情于景，情景交融，浑然一体。次联“颓墉寒雀集，荒堞晚乌惊”：衰败的城墙头，晚归的鸟雀、乌鸦聚集在一起悲鸣着，不时又阵阵惊起，“萧森灌木上，迢递孤烟生”。城下灌木丛的上空，升起袅袅炊烟。“霞景焕余照，露气澄晚清”：远处，高空的彩霞折射出夕阳的余照，原野的露气洗净了傍晚的昏暝，显得明媚一些。诗人内心的幽郁，似乎也得到一定的缓解。但一个“余”字，一个“晚”字，仍然抑郁着写景抒情的基调：“霞景”虽明艳，但毕竟是“余照”；“露气”虽清新，但毕竟是“晚清”。
经过中间三联写景抒情手法的精心铺垫，诗就自然地过渡到尾联的强烈抒情：“秋风转摇落，此志安可平！”意谓：肃杀的秋风固然可以使万物凋败，而我的心志岂能就此消失！结得极妙，呼应首联，如果说开始的“怅然临古城”，只是诗人淡淡的自我喟叹，抒发内心的惆怅落寞，那结束的“此志安可平”却是诗人对现实的强烈抗议。
此诗风格刚健，语言洗练，与魏征的《述怀》、虞世南的《结客少年场行》都是初唐诗坛不可多得的佳篇。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
这首诗中的“揽草结同心”是指用草编成同心结。将香草结成同心的样式，准备送给理想中的恋人，表现出怀春的感情。“将以遗知音”是指赠送给我相知相爱的情人。这首诗的最大特点是用两典故：“同心结”和“子规鸟”来表示心中的情爱。同心结”典出《玉台新咏》梁武帝萧衍《有所思》：“腰中双绮带，梦为同心结。”古人用来表示男女相爱的象征。
这首诗的前二句以衬垫方式来写宝剑千金珍贵、平生未认可别人，突显出王无竞才华横溢，二者之间的深厚情谊。三四句聊表惜别之情，借宝剑的千金之贵，侧面赞扬了王无竞的才志和品格。五六句借“孤松”“众木”勉励王无竞，不避风刀霜剑与严寒搏斗，不与权贵同流合污，保持顽强性格和高尚情操。末两句写诗人劝勉和鼓励友人振奋精神，亦借此警醒自身不甘沉沦，奋发有为的凌云豪情，流露出自己政治上遭受挫折的不平与愤懑。
一二句“宝剑千金买，平生未许人”是一个铺垫，展示了诗人拥有一把价值千金的宝剑，却一直未能找到值得托付的人。诗人以宝剑为喻，旨在写王无竞的才华，并表现了两人之间的深厚友情。就如同出色的马需要杰出的将领骑乘一样，珍贵的宝剑也需要有才华的人来佩戴。
三四句“怀君万里别，持赠结交亲”，表达了友人即将远行，诗人将宝剑作为礼物送给友人，以此加深彼此之间的情谊。这也展示了诗人对别离的惋惜之情，同时也为宝剑找到了一个配得上的主人。以宝剑的千金之珍贵，折射出王无竞的杰出才华；通过“持赠”和“结交亲”，突显了他们之间深厚的友情。通过这样的描写，诗人不仅赞扬了王无竞的卓越才情和高尚品德，也强调了他们志趣相投、心心相印的知己关系。
五六两句“孤松宜晚岁，众木爱芳春。”这句话寓含劝勉之意。它描绘了一般花草树木都倾向于在春天时展示美丽的芳姿，而唯独高山上的孤松，在年事已高的冬季，毫不畏惧寒风和霜雪，顽强地挺立，彰显其坚韧性格和高尚情操。正如孔子所言：“岁寒然后知松柏之后凋也”。其中“孤松宜晚岁”仿佛就是此格言的引申，鼓励友人要像高山孤松一样，经历岁月的洗礼后，才能显现出坚强的品质。在后半生中，要保持坚韧不拔的性格和高尚的情操，不要像其他草木一样，只能在春季美好时展示自己，遇到风霜和严寒就萎靡不振。
最后两句“已矣将何道，无令白发新”，这句话表达了友人已经遭遇不公平待遇，现实已成事实，但绝不能因此而消沉。诗人在这里的意思是，虽然已经面对不公，但不能就此放弃，应当积极努力。毫不虚度年华，不要等到白发苍苍的时候才感到悔恨。诗中隐含诗人对友人遭受不公平待遇的愤慨，但诗人的主要目的是鼓励友人坚定信念，振奋精神，不被逆境击垮。这种鼓励体现了儒家“穷则独善其身”的精神，即使环境不利，也要保持自身的价值和尊严。诗歌情感深沉悲壮，寄托了诗人不甘示弱、积极向前的精神。
这首诗通篇都是隐语，主题当是咏官妓。当时各级官府都有一定数目的娟妓，供那些腐朽的官僚们驱使。首句“花非花”是说官妓的容颜如花，但又并非真花。次句“雾非雾”中“雾”字是双关。借“雾”为“婺”。“婺女”即女宿星。因官妓女性，上应女宿，但又并非云雾之雾。 “夜半来，天明去”既是咏星，也是说人。语意双关，而主要是说人。官妓不同于一般的妓女，更不同于正式的妻子，她们与官僚之间互为依存，但关系又不便十分密切，只能以夜来明去为限，可谓会短别长。故末二句发出来如春梦几多时？去似朝云无觅处的感叹。上句言会短，下句言别长。其中“梦”、“朝云”的描写是借用宋玉《高唐赋》、《神女赋》中关于楚王与巫山神女梦中相会的典故，以喻男女之幽会。因为语言文字运用得巧妙，把男女欢爱之事抒写得很含蓄，富于诗意。
语意双关，富有朦胧美是这首小诗的最大特点。雾、春梦、朝云，这几个意象都是朦胧、飘渺的，意象之间又故意省略了衔接，显出较大的跳跃性，文字空灵，精炼，使人咀嚼不尽，显示了诗人不凡的艺术功力。