平山堂位于扬州西北的大明寺侧，乃欧阳修于公元1048年（庆历八年）知扬州时所建。公元1079年（宋神宗元丰二年）四月，苏轼自徐州调知湖州，生平第三次经过平山堂。这时距苏轼和其恩师欧阳修最后一次见面已达九年，而欧阳修也已逝世八年。适逢自己政治处境艰难，苏轼为重游故地、缅怀恩师而作的这首词，自然会有抚今追昔的万千感慨。
词的上片写瞻仰欧词手迹而生的感慨。作者对他的恩师欧阳修怀有深挚的情谊，此刻置身于欧公所建的平山堂，自然思绪万千。“三过平山堂下”，是说自己此番已是第三次登临此堂了。此前，公元1071年（熙宁四年）他离京任杭州通判，熙宁七年由杭州移知密州，都曾途经扬州，来平山堂凭吊恩师。“半生弹指声中”，是作者抚今追昔，感慨岁月蹉跎、遭遇坎坷、人生如梦。
“十年不见老翁”，是说十年前作者曾与欧阳公欢聚，不料此次聚会竟成永诀，次年恩师就仙逝了。“壁上龙蛇飞动”，是说欧公虽早已仙去，但平山堂壁上仍刻有他亲书手迹，其中有他的词《朝中措·送刘仲原甫出守维扬》：“平山栏槛倚晴空，山色有无中。手种堂前垂柳，别来几度春风。文章太守，挥毫万字，一饮千钟。行乐直须年少，尊前看取衰翁”。瞻仰壁间欧公遗草，只觉龙蛇飞动，令人发扬蹈厉。此句以景衬情，睹物思人，令人为人生无常而感慨万千，低徊不已。
词的下片写听唱欧词而生感慨，道出缅怀之情。“欲吊”、“仍歌”均用欧词原句，既重现当日欧公风流自赏之态，又有欧公手植杨柳、所题诗词仍留存世间，可堪告慰之意。作者由过平山堂睹物思人，想及欧阳恩师的某些事迹，感念他的恩德；又由自己的坎坷经历想到恩师的某些遭遇，因此，当他凭吊逝者，目睹平山堂前恩师手植的“欧公柳”，耳闻歌女演唱欧词，自然会生发万千感慨。白居易说：“百年随手过，万事转头空”。苏轼则比之有更深层次的认识：“休言万事转头空，未转头时是梦”。欧公仙逝了，固然一切皆空，而活在世上的人，又何尝不是在梦中，终归一切空无。不要轻言东坡消极，或许正是心怀此念，他才得以坦然面对纷至沓来的政治打击：人生既然不过虚幻，政治失意与挫折，算得什么呢？故而陈廷焯《白雨斋词话》卷六云：“‘休言万事转头空。未转头时皆梦’追进一层，唤醒痴愚不少。”
苏轼受佛家思想影响颇深，习惯用佛家的色空观念看待事物。白居易诗云“百年随手过，万事转头空”，苏轼则更进一步认识到“休言万事转头空，未转头时是梦。”这种对整体人生的空幻、悔悟、淡漠感，这种携带某种禅意玄思的人生偶然的感喟，其中深深地埋藏着某种要求彻底解脱的出世意念。苏词中传达的这种独特的人生态度，是解读其作品的关键所在。
马致远写了二十多首“落梅风（寿阳曲）”重头小令，内容都是言情，都写得情韵绕梁。这支小令是其中之一。
这支曲子写一个独守空房的年轻女子的哀诉，放在诗歌中，便可加上“闺怨”的标题。散曲与杂剧不同，往往不需要“自报家门”，便可从曲文的情调和构思中来判断出主人公的身份与处境，这也是这首小令饶有兴味的一个方面。
“月堕霜飞，隔窗疏瘦，微见横枝”（宋杨补之《柳梢青·梅》）、“寻常一样窗间月，才有梅花便不同”（宋杜耒《寒夜》），都说明了梅月映窗特有的动人效果。此曲的起首三句，不动声色，也描绘了月明人静时的这样一幅优美的画面。然而，小令的女主人公却别有怀抱，窗前的梅影不仅未使她愉悦，反而使她感到一种遭受嘲弄的意味。曲末的两句，就造成了这样的转折。
“梅花笑人休弄影，月沉时一般孤另”，是绝妙的构思。它承接了前文的“玉梅斜映”，利用梅花“弄影”、含笑的芳姿，而挑现出女主人公在长夜中“孤另”的事实。本来人自人，梅自梅，梅花即使不存在媚人的本心，至少也无“笑人”的用意，而作者却故意将两者牵惹在一起，且以此作为女子的愤言，则女主人公的孤零、悲愁，就发扬到了极点。更妙的是女子还对梅花的弄影作了进一层的推断，想到了“月沉时”，那时梅花花影随之隐没，自怜不暇，也就无法再“笑人”了。梅花“孤另”与否，其实与月色毫不相干，作者故作文心，以“痴语”的表现手段，便淋漓尽致地写出了女子独守空闺的深怨。全曲五句，“人”、“花”、“月”各重复出现两次，却因作者构思的婉曲，令人不仅无累赘之感，反觉愈转愈妙。小令以五分之三的句子写景作为铺垫，而于末两句力为逆折，拈出题旨，且使前时的月窗梅影由清美转为清凄，举重若轻，可谓扛鼎之笔。以梅喻人、衬人固是诗歌常法，而小令于喻于衬更为曲折奇巧，语淡韵远，确是一首难得的佳作。
在此曲中，作者托情于燕，抒历史兴亡之叹。燕子有飞迁的习性，秋天飞往南方，春暖花开时再返回北方。作者用燕子的来去喻示时间的流逝，又赋予燕子以人的视角。
接着写燕子喃喃细语，忙碌争飞，似乎在寻找王谢繁华旧迹，诉说人间兴亡之事，实际上是移情于燕子，将燕子的本能活动赋予人的主观意识。在只有“巷陌乌衣夕照斜”的无奈失望中，作者更是借燕子的口吻直接诉说历史兴亡的慨叹。全曲紧扣咏燕来怀古，继承了古人却又不拘泥、重复，立意新颖。尤其是移情手法的运用，使此曲更具婉转、曲折之妙。
“兴，多见些：亡，都尽说”是一个对偶句，依旧借助燕子的视角慨叹历史，文学上将这种手法称作“移情”，即将人的主观感受转移到某样事物上，使人物合一，强化情感的表达。不管历史如何变迁，兴亡往事最终都付与评说，人世喧嚣也都归于“喃喃”之语。曲的结尾很有一种有淡世事的超然之感。