首联写实景。梅子成熟时，正是江南晚春季节。阴雨绵绵，大地苍茫一片，这梅雨，有时一下就是十几天，甚至一月余。在这样的季节里，一个长居江南的人也会感到愁闷，更不必说是“俟罪非真吏”的流放囚徒了。对这梅雨中的沉闷更加不适应，更是愁上加愁。作者在这一联写“苍茫”的梅雨，就给诗定下了“忧愁”的基调，这“忧愁”是沉沉地压在诗人的心头，挥不去，驱不散，化不开。颔联写永州之荒凉，夜里能听见猿猴悲啼，早晨被远处的鸡声惊醒，皆言人烟稀少。愁与梦，更是诗人不得志的心态写照。颈联写天气景象，一片朦胧晦暗，恰好是诗人此时境遇的象征。尾联用典。陆机诗：“京洛多风尘，素衣化为缁”，谢朓诗：“谁能久京洛，缁尘染素衣”。字面写白色的衣服变成了黑色，但不是京城尘埃所染，而是边城气候。言外之意却是从此入京无份了——政治前途何其渺茫，心里必定愁苦。
这首诗运用象征手法，借苍茫细雨来抒发作者无边无际的思乡忧愁；蒙蒙、沉沉的细雨，就是作者那深深、浓浓的思乡之情。作者借景抒情，情随景生，景随情移，情景交融。诗中的一个“愁”、一个“梦”，点化了作者的写作意图，把情与景紧密联在一起，是有独特沉郁的风格。
这首诗描写的是夏夜登楼眺望的情景。“明月”在诗中起了重要的作用：因为有朗朗的明月，才能在朦胧中看到难以区别的山水一色的景象，才知道闻见的花香是十里芰荷散发的芬芳。特别妙的是诗的后两句，本来只有清风送爽，可是因为皎洁的月光，它那么柔和、恬静，所以诗人觉得清风带着月光，月光就像清风，它们融合在一起送来了凉爽和舒适。
欣赏这首小诗，读者很容易忘记自身的处境，仿佛自己也登上南楼来乘凉了。这样的感觉是这样来的。先从外界景象来看：四外山水落石出，十里芰荷 ，楼头清风，空中明月，远方近处，天上地下，以南楼为中心，构成一个高远、清空、富有立体感的艺术境界。再从自身感受来说：山光、水光、月光，是眼睛的视觉所感到的；芰花、荷花的香气，是鼻子的嗅觉所感到的；清风——夜凉，是皮肤的触觉以及耳朵的听觉听感到的；而“南楼一味凉”的“味”字，还隐含着口舌的味觉在起作用，好像在那里细细地美美地品尝一般。总之，读者的眼睛、鼻子、耳朵、口舌、皮肤种种器官司的视觉、嗅觉、听觉、味觉、触觉种种功能，统统被调动起来，集中起来，共同参与对这南楼夜景的感觉、领略、体验。此景此情，令人生出如临其境的感受，成了自然而然的事。这便是作品的艺术魅力，诗人的艺术追求了。
黄庭坚一生，道路崎岖坎坷，由于遭受人陷害中伤，曾贬官司蜀中六年之久；召回才几个月，又被罢官司来武昌闲居。当夜纳凉南楼，眼见明月清风，无拘无束，各行其是，想到自己每欲有所作为，却是动辄得罪，怅恨之情，于是潜滋暗长。“清风明月无人管”，正是诗人这种心绪的自然流露。
