词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
此词以白描手法写了熏香、花钿、斗草、秋千等典型的少女时代的事物，借以抒发作者爱春惜春的心情。上片写春光骀荡，屋内香炉袅烟，人睡初醒；下片淡淡几笔，勾勒寒食节的初春景色与民间习俗，情韵全出。此词通过寒食时节景物形象探寻一位少女的感春情思，从而表达作者爱春惜春的心情。
上片写少女春睡初醒情景，用的是倒叙，头两句是第三句睡醒后的所见所感。“淡荡”犹荡漾，形容春光融和遍满。寒食节当夏历三月初，正是春光极盛之时。熏炉中燃点着沉水香，轻烟袅绕，暗写闺室的幽静温馨。这两句先写出春光的宜人，春闺的美好。
第三句写闺中之人，词中没有去写她的容貌、言语、动作，只从花钿写她睡醒时的姿态。“山枕”谓枕形如山。“梦回山枕隐花钿”是少女自己察觉到的，不是别人看出来的。暮春三月，春困逼人，她和衣而卧，不觉沉沉入睡，一觉醒来，才觉察自己凝妆睡去，自己也觉诧异。熏香已残，说明入睡时间已久，见出她睡得那样沉酣香甜。她梦回犹倚山枕，出神地望着室外的荡漾春光，室内的沉香烟袅，一种潜藏的春思隐约如见。这几句不事修饰，淡淡道来，却别有一番情致。
下片写少女的心曲。“海燕未来人斗草，江海已过柳生绵”。古人以为燕子产于南方，春末夏初渡海飞来，故称海燕。“斗草”是用花草赌赛胜负的一种游戏。时节已到寒食，为什么不见燕子飞来呢？女伴们斗草嬉戏，情怀是多么欢畅。江梅花期已过了，杨柳又正飞花。这里写的是少女眼中所见，心中所感种种景致说明春事已经过半，当此时少女的春闺寂寞、情怀缭乱，含有作者的惜春心情。这两句对仗工整，既有动态，更有细微的心理活动，极尽工巧之妙。
“黄昏疏雨湿秋千”，写的是另一种境界。秋千本是少女喜欢的游戏，尤其是当寒食时节更是无此不欢。这一句写的是黄昏时忽然飘起细雨，把秋千洒湿了，这是一种“无可奈何”的情绪的外现，同上两句所写的有精神上的契合，都是少女春日心情的写照。此句写春愁却不用“春愁”二句，只言雨中秋千，却道出愁绪万缕。
这首词以物写人，以景写情，把春日少女的姿态和内心世界写得活灵活现，有“无我之境”的妙趣。全词都是景语，仔细体味又都是情语，没有雕饰斧凿痕迹，隽秀自然，清新淡雅，充分表现了作者高雅的情趣和高超的写作技巧。
“剪横枝”三句，写友人寄梅前情景。首两句化用林逋《山园小梅二首》“疏影横斜水清浅”诗句，言古梅树生长在溪水傍，梅枝长得纵横飘逸，复庵将它从树上剪下来后，倒映溪中的梅枝影也即分成两截，但映在平静似镜的溪水中的梅影却显得更加空疏、自在。“小窗”三句，词人收到梅枝后的情景。言除夕夜词人收到了复庵寄来的古梅枝，就将它们放置在窗台上。梅花的清香给词人的居所带来了春的气息，独守广寒的嫦娥也将月光洒照在梅枝上陪晓词人共度除夜。关于“孀娥”，这里引神话传说，意谓嫦娥独守广寒宫凄凉孤苦，因而与同是孤苦一人独晓梅枝冷清清地过着除夜的词人同病相怜，所以洒照月光来陪词人共度除夜。“古苔”两句，点出一“古”字的特征。词人说：眼前的梅枝已有多年，你看它枝上长着泪痕似的斑斑白霜般的苔藓，它与我头上的苍苍白发互相映衬，足以使人相怜相惜了。这里“苍华”，既形容梅枝上的斑斑苔色，也指词人的花白头发。“料浅雪”两句，补叙送梅情景。料想复庵派人沿着驿道，踏着浅雪，将梅花的清香一路散发在浅雪中的冻草上，紧赶而来，终于在除夜黄昏时送到了我家。上片以时间为序，叙述了友人黄复庵的寄梅枝过程，层次井然。
“行云”三句，写梦中梅神。关于“行云”，宋玉《高唐赋》说，神女“旦为朝云，暮为行雨”。而在这里，是说词人好像在梦中见到梅神冰肌玉骨，身披素缟在风中翩翩起舞。句中“冰肌”、“窈窕”是梅枝的特征，也是将梅花拟人化。“残醉醒”两句，写词人梦醒后感觉。题曰“除夜”，故词人独酌晓梅枝守岁，因酒醉而作梦，梦醒后人却仍在幻觉之中。所以杨铁夫《梦窗词全集笺释》：“梦中见琼娘，方以为真美人，乃醒来闻翠禽声，方知原来是梅。”“翠禽”句，化用梅神传说，据《龙城录》说：“隋开皇中，赵师雄迁罗浮，天寒日暮，见林间酒肆旁舍一美人，淡妆靓色，素服出迎。赵师雄不觉醉卧，既觉，在大梅树上，有翠羽啁唧其上。”词人即用这个传说，演化成一种人梅梦魂相交的意境。“寒泉贮”两句，写词人守岁晓梅达旦。此言时间已过很久，连插着梅枝的壶中泉水也渐渐由冷变暖。只见青灯上的灯光也渐转暗，室外已泛出晓光，词人忽然感到又一个新年到来了。“但恐舞”两句，述惜梅之心。“玉龙”，本喻下雪，这里却是将蝴蝶与白雪的飞舞都用以比喻梅花的凋落，并像它们似的漫天飘舞。这是词人由惜梅而至担心，可见词人对梅花是爱惜备至。下片以词人的心理活动为序，写词人得梅枝后的思维过程。
此词并不是纯客观的咏物，而是以拟人化的手法托物寄情。因为是白梅，词人把它比作琼娘，也就是仙女许飞琼。词人以拟人手法赋予梅花以高洁的品质，同时在这个形象中寄托了自己的理想以及生不逢时的悲哀，这种感叹不仅限于个人，也透露了南宋末年的动乱、衰亡。