开篇“记得武陵相见日，六年往事堪惊。”“记得”二字将词带入对往事的回忆之中。武陵，今湖南常德市。“相见日”三字，虽极平常，但却包含着那次相聚中种种快乐的情事，极为明白而又十分含蓄。从那以后，他们阔别六年之久，两人都尝尽了天涯作客的况味。这一切，作者只用“往事堪惊”四字一笔抹过，简括地表现出辛酸沉痛，不堪回首的情绪。“回头双鬓已星星”，现见面，两人鬓发已经花白了。这句上片是关合前后的过渡句。正因为词人对他们的武陵相会有着美好的记忆，而对分别以来的生活感到很哀伤，所以，他非常希望刚刚重新见面的朋友能长期一起，以慰寂寞无聊之思，以尽友朋相得之欢。“谁知江上酒，还与故人倾”。哪知道又要这样匆匆作别呢？“谁知”、“还与”的搭配，表达了作者对这次分别事出意料，与愿望乖违，但又不得不送友人登程的伤离情绪。虽说词只写江上杯酒相倾的一个细节，实际上，他们尽情倾诉六年阔别的衷肠，以及眼前依依惜别的情怀，都涵括里面了。
下片是对曾使君到达光州边地后生活和心境的想象。过片二句，上句有情有景，境界雄阔悲壮。寒日的傍晚，一派萧瑟的边塞上，铁马奔驰，红旗飘扬，士气高昂，真是令人激奋的场面。使君不仅身其中，而且还是长官和塞主。一般诗人的笔下，久守边城，则不免要流露出思归的凄怆之情。而这首词则一反常调，别出新意。作者想象曾使君为豪壮的军队生活所激发，根本不想离开边地，反而担心皇帝下诏书，命令他回京，“只愁飞诏下青冥”，使他不能继续呆那里。他何以要留恋边地呢？词的最后两句作了剖露：“不应霜塞晚，横槊看诗成。”“不应”，不顾。“霜塞晚”，呼应上文“寒日暮”。张相《诗词曲语辞汇释》串解这几句云：“言只恐诏宣入朝，不顾使君边塞，正有横槊之诗兴也。”横槊赋诗，语出元稹《唐故工部员外郎杜君墓系铭并序》，云“曹氏父子鞍马间为文，往往横槊赋诗”。后来引用它赞扬人的文才武略。
词从友人的角度想象，说他热爱雄壮的边塞生活，并有写诗赞美的豪兴。作为一首送别词，它的真正用意是勉励友人在边塞上施展文武才干，为国立功。
此词写惜别之情，却一反常态，花费较多笔墨回忆六年阔别中两人天各一方、辛苦劳顿的种种情状，为抒写别情作了蓄势充足的铺垫。这种写法，具有较强烈的艺术感染力，显示了作者的高超才情。
上片写醉后所见的美景以及醉态中的奇想。首句“云鬟倾倒”，直接描写酒醉后头发散乱的状态。次句“醉倚阑干风月好”紧承前句，当苏轼醉后倚栏而望时，忽然发现了一个美的境界：“风月好”。从某种意义上说，人在醉酒后拥有本真的自我，再加上恰好与自然美景相遇，这种“酒中趣”就显得不俗了。“凭仗相扶”一句，承上句一个“醉”字，仍写醉意朦胧的状态。就在这时，苏轼突发奇想，“误人仙家碧玉壶。”苏轼从年轻时起就博览群籍，不免于“杂学旁搜”，神仙方术之类书籍也莫不毕览，由该词所写可见一斑。这里 “仙家碧玉壶”的神话传说，不仅紧扣上文酒醉之事，而且充分表露了苏轼童真与诙谐的个性。
下片写赴杭州途中所见的景物，以及途经苏州时的怀古之思。“连天衰草”句，显示了江南仲冬时的季节特征，展现了苏轼在旷野中行进时一片苍凉、凄清的景象，多少也透露出苏轼在宦游中某种疲乏、栖遑（huáng）的心态，为下文引发对于人生道路的思考预伏一笔。接着“下走湖南西去道”一句，是叙事，暗写当前赴杭任之事。“湖”字“当指太湖”，并与苏轼此次取道湖州至杭州的履历相印证，以确定本篇的写作时间，是颇为精当的。 “一舸姑苏，便逐鸱夷去得无”两句，写经过姑苏时，引起对当年归隐江湖的越国功臣范蠡的联想，以及对苏轼自我人生道路的思考。尽管苏轼的这种思考是偶发的，并不符合苏轼的“奋厉有当世志”（苏辙《亡兄子瞻端明墓志铭》）的人生理想。