上片写张生相思与赴约。前五句，写张生相思无奈的心态。第一次见到莺莺时，张生就为莺莺“颜色艳异，光辉动人”所震惊，这就是他稍后对红娘吐露的“昨日一席间，几不自持”这一实心话的内情。作者将这一情节略去，直接写张生见过莺莺后所产生的浓浓的相思之情。“邃院重帘”，暗指莺莺住处；“何处”，是作者询问，因为对张生来说，莺莺的住处是咫尺天涯，可望而不可及。其所以如此，是由于当时两情未通，在他们之间，还远隔着礼教的大防。这一问，既表示了作者的关切，又唤起了读者的注意。果然，张生正处于相思难熬的时刻：“惹得多情，愁对风光。”一个“惹”字写出了莺莺的美色所产生的巨大的诱惑力。这里的“多情”原是相思以至痴情的同义语，作者写这一词语，褒贬之义分明。“风光”是供人观赏、引人喜爱的，张生以“愁”面对它：这是以乐景写忧情，可以收到双倍的艺术效果。紧接着，又通过张生的行为、生活环境以及张生眼中的景物，来透视张生的心态。由“睡起”说明张生的懒散，由“酒阑花谢”说明张生的苦闷，由“蝶乱蜂忙”说明张生的的百无聊赖和寂寞难耐（是一笔反衬）。后六句，写西厢约会以及张生急切期盼的心情。“今夜何人”，又作一设问，引起对张生赴约情事的叙写。“吹笙”句运用神话典故（也是一种美化），暗示张生与对方有约；“待月西厢”，则运用《莺莺传》中莺莺诗的现成语辞，明点男女约会之事，使全词歌咏崔、张爱情的主旨更加显豁。“空怅望处”三句，写张生将到西厢只见景物而不见伊人时焦躁乃至失望的心理，着一“空”字便曲曲传出。“一株红杏”是一种特征性景物，是《莺莺传》中所写到的，用来烘托旖旎风情，也恰到好处。
下片写张生恋爱生活中的波折、苦涩以及幽会偷期的喜慰之情。换头“羞颜易变”三句，作一转折，写莺莺突然变卦，不但未接纳张生，反而严加指责，拒之甚坚。《莺莺传》中写张生先是半惊半喜，以为事必有成，待莺莺一番训斥，迅即离去之后，不禁目瞪口呆，怅然若失。这太出乎张生的意料之外，使张生无法理解。本来“待月西厢”的诗简是莺莺所写，莺莺却忽然翻脸不认人。原因是莺莺从小接受了封建礼教，尽管一时动了真情，爱上了张生，甚至以诗简主动约会，显示了莺莺初步的叛逆性，但在思想深处仍有着“情”与“礼”的矛盾，在莺莺的面前仍有难以逾越的礼教的大防。再则，莺莺当时对红娘还不摸底，唯恐红娘向夫人告发。这对莺莺固然是痛苦的事，对张生伤害就更大。以下“谁信道”三句，写张生所感受到的极其苦涩的滋味，是张生的内心独白（也可以看作是作者的评述）。随后“好事若无间阻”三句，有好事多磨之意，再作一转折，似可看成作者作为旁观者对张生的宽慰之辞。篇末“一般滋味”三句，承前“幽欢”二字，写张生与莺莺终于背着夫人而幽会西厢，也道出了张生甘苦备尝之后的深层心理。
全词强化了叙事性，用第三人称的视角，将传奇小说《莺莺传》中有关情节演化成了小叙事词，具有一定的抒情色彩。作者没有作纯客观的叙述，而是表达了对张生和莺莺的命运满怀关切和同情。
该诗借用西汉文帝时缇萦上书的事迹，表达了对诸子不肖使自己受到牵累的哀伤与无奈， 同时也流露出能够因圣主明君发动恻隐之心而获得宽宥的微茫期许。该诗叙事凝练，语言质朴；全诗中遣字用韵融入声韵理论，偶句押韵，一韵到底，全押平声。该用韵方式为后人写古诗效法，也接近唐律诗用韵方式。
全诗可分为三部分。开首两句，是第一部分。简短捷说。追叙肉刑起始，以引出太仓令将受肉刑一事。这两句，类似全诗的“引子”，却暗含着对肉刑的谴责。意思是说，夏禹、商汤、周文王等三王的仁德之治，随着时代的变迁，渐渐被淡薄了，后来就使用起了肉刑。赞“三王”之道用“德”，那么“用肉刑”者自是不德。作者对残暴肉刑的谴责，对仁德之政的向往，就尽在这两句中了。
由“太仓令有罪”至“恻然感至情”，是第二部分。这部分是叙述缇萦之父获罪，缇萦上书救父，汉文帝深受感动的历史故事。
在这部分中，诗人先用四句，来写齐太仓令淳于意获罪，将被递解长安受刑，以及他自恨没有男儿，到危急之时深感孤独无援的悲痛。再用四句，来写幼女缇萦伤于父亲“生子不生男，缓急无可使者（指危急时无可用之人）”的话，伤于父亲的命运，想到古歌《鸡鸣》中那“虫来啮桃根，李树代桃僵”的诗句，于是随父至京，“诣阙下（即到宫阙之下）”上书朝廷，“愿入苍为官婢，以赎父刑罪”。接下来两句“忧心摧折裂，晨风扬激声”，是渲染缇萦的为父心忧和上书之言，足以使天地折裂，晨风为之传颂。其悲壮之言行，足以感天动地。果然，连皇帝也被感动了。这两部分的末两句，“圣汉孝文帝，侧然感至情”，就是写汉文帝被他那孝父至情所感动，顿生恻隐怜悯之情。结果是不言而喻的，正如《史记·扁鹊仓公列传》所载，“上悲其意，此岁中亦除肉刑法。”
缇萦，苍为一个封建社会的弱女子，竟敢伏阙上书，甘愿没苍为婢以赎父罪，并且希望废止肉刑而给人以改过自新的机会。其情可悯，其见甚明，其行亦悲壮矣。
因而，诗人在最后一部分，用两句，将她的言行与男子作比道：“百男何愦愦，不如一缇萦！”以“百男”与一女作比，本苍已见出高下之势：百男竟“不如”一女，则更见出此女子的不同凡俗。作者正是通过这样一个强比，将他对这奇女子的敬佩和盛赞之情，以及对“百男”的轻蔑之意，充分地表达出来了。
该诗有两点需要说及。一是，在男尊女卑的封建社会，班固能以“百男何愦愦，不如一缇萦”的态度，来歌颂一个奇女子，已属难能可贵。二是，此诗虽仅老实叙事，缺乏文采和形象性，但它毕竟是有文献可考的第一首文人五言诗，那种初学者的质朴和幼稚是情有可原的，而作者那种敢于实践新诗体的精神，也是可贵的。
