此诗是大历二年（767）重九日杜甫在夔州登高之作。诗人联系两年来客寓夔州的现实，抒写自己九月九日重阳登高的感慨，思想境界和艺术造诣，都远在一般登高篇什之上。
首联表现了诗人浓烈的生活情趣。诗人在客中，重阳到来，一时兴致勃发，抱病登台，独酌杯酒，欣赏九秋佳色。诗人酷好饮酒、热爱生活的情态，便在诗行中活现。
颔联诗笔顿转。重九饮酒赏菊，本是古代高士的传统，可是诗人因病戒酒，虽“抱病”登台，却“无分”饮酒，遂也无心赏菊。于是诗人向菊花发号施令起来：“菊花从此不须开”！这一带着较强烈主观情绪的诗句，妙趣神来，好像有些任性，恰好证明诗人既喜饮酒，又爱赏菊。而诗人的任性使气，显然是他艰难困苦的生活遭遇使然。这一联，杜甫巧妙地使用借对（亦即沈德潜所谓“真假对”），借“竹叶青”酒的“竹叶”二字与“菊花”相对，“萧散不为绳墨所窘”（《诗人玉屑》），被称为杜律的创格。菊花虽是实景，“竹叶”却非真物，然而由于字面工整贴切，特别显得新鲜别致，全联遂成为历来传诵的名句。
颈联进一步写诗人瞩目遐思，因景伤情，牵动了万千愁绪。诗人独身飘泊异地，日落时分听到一声声黑猿的啼哭，不免泪下沾裳。霜天秋晚，白雁南来，更容易触发诗人思亲怀乡的感情。诗中用他乡和故园的物候作对照，很自然地透露了诗人内心的隐秘：原来他对酒停杯，对花辍赏，并不只是由于病肺，更是因为乡愁撩人啊！
尾联以佳节思亲作结，遥怜弟妹，寄托飘零寥落之感。上句由雁来想起了弟妹音信茫然；下句哀叹自己身遭战乱，衰老多病。诗人一边诅咒“干戈”象逼命似的接连发生，一边惋惜岁月不停地催人走向死亡，对造成生活悲剧的根源──“干戈”，发泄出更多的不满情绪。这正是诗人伤时忧国的思想感情的直接流露。
此诗由因病戒酒，对花发慨，黑猿哀啼，白雁南来，引出思念故乡，忆想弟妹的情怀，进而表现遭逢战乱，衰老催人的感伤。结尾将诗的主题升华：诗人登高，不仅仅是思亲，更多的是伤时，正所谓“杜陵有句皆忧国”。此诗全篇皆对，语言自然流转，苍劲有力，既有气势，更见性情。句句讲诗律却不着痕迹，很象在写散文；直接发议论而结合形象，毫不感到枯燥。写景、叙事又能与诗人的忧思关合很紧。笔端蓄聚感情，主人公呼之欲出，颇能显示出杜甫夔州时期七律诗的悲壮风格。
秋已深了，远望南京城东的钟山，万物凋零，寒山肃杀，犹如劫后余烬，一片寥落荒芜的气象。首二句紧扣题面，从落叶下笔，“万木稀”三字说明已是落叶纷飞的时候了。“秋老”的“老”字下得很重，表明金陵一带笼罩在萧飒的气氛之中，而“劫尘”二字已说出江山易代的沧桑之痛。杜甫本有“玉露凋伤枫树林”的句子，但如今木叶尽脱的景象使人感到的并不是风霜之侵袭，而是作为帝王之都的金陵气数已尽。所以三、四两句更明显地揭露出政治的变幻是诗人悲秋感伤的真正原因。就是在三年以前，清军南下的铁蹄践踏了这紫金山前、玄武湖畔的大好河山，弘光政权随之倾覆，钱谦益虽然觍颜事敌，偷生苟活，而心中却也充满着矛盾与痛苦，故他于诗中每每发泄其故国之思。“金陵王气”显然是用了刘禹锡《西塞山怀古》中“王濬楼船下益州，金陵王气黯然收”的句子，而这里分明是指明王朝的衰败。故这两句中对明亡的惋叹是十分清楚的，说叶落缘于王气衰竭二非关金风秋露，自然是故作痴语，但用以寄托自己的故国之思确是十分沉痛的。
李商隐的《霜月》中说：“青女素娥俱耐冷，月中霜里斗婵娟”，即借咏物而表现处于严峻环境中的乐观态度，然钱谦益则反其意而用之。嫦娥独自依月，涂有桂树相伴，青女履霜无依，倍感凄寒。五、六两句由落叶而想到月中的桂树，想到摧落黄叶的严霜，然分明以素娥、青女自况，暗示了自己于严峻肃杀的政治氛围中所感到的孤独与忧伤。最后两句归结到落叶上，原先一片葱翠茂密的树林，如今已是荒败如沙漠，在那广漠无垠的寒空中一只孤雁掠过，更增加了秋林的荒寒落寞之感，给全诗平添了低沉灰暗的调子。而那寒空中孤独的飞雁，岂不是诗人自身的象征吗？
这首诗借咏物而自抒怀抱，表现了钱氏此诗的故园江山之思。这一方面自然出于他降清后未得重用、而又身系囹圄的处境；另一方面也有感于清政府的残暴肆虐，因此他的心情是颓丧的。
王士祺论明末清初有三派，以为“虞山源于少陵，时与苏近”（《分甘余话》）；钱谦益的弟子瞿式耜也说“先生之诗，以杜、韩为宗”（《牧斋先生初学集目序》），都说钱氏的诗源本杜甫，即以此诗为例，风格沉郁顿挫，遣词造句、用典使事都极为娴熟，也近于杜甫的诗风，所以向来被视为钱谦益的代表作之一。
此诗先说自己才华平庸，喜欢如孤云般自在，如和尚般清净，表达了一种闲适的生活意趣；然后写自己临上任前对长安的不舍，回望唐太宗的昭陵，表达了想出守外郡为国出力，又不忍离京的忠君爱国之情。全诗以登乐游原起兴，以望昭陵戛止，采用了“托事于物”的兴体写法，是一篇难得的佳作。
在唐人七绝中，也和在整个古典诗歌中一样，以赋、比二体写成的作品较多，兴而比或全属兴体的较少。杜牧这首诗采用了“托事于物”的兴体写法，表达了作者的爱国之情，称得上是一首“言在此而意在彼”、“言已尽而意有余”的名篇。
杜牧不但长于文学，而且具有政治、军事才能，渴望为国家作出贡献。当时他在京城里任吏部员外郎，投闲置散，无法展其抱负，因此请求出守外郡。对于这种被迫无所作为的环境，他当然是很不满意的。诗从安于现实写起，反言见意。武宗、宣宗时期，牛李党争正烈，宦官擅权，中央和藩镇及少数民族政权之间都有战斗，根本算不上“清时”。诗的起句不但称其时为“清时”，而且进一步指出，既然如此，没有才能的自己，倒反而可以借此藏拙，这是很有意趣的。次句承上，点明“闲”与“静”就是上句所指之“味”。而以爱孤云之闲见自己之闲，爱和尚之静见自己之静，这就把闲静之味这样一种抽象的感情形象地显示了出来。
第三句一转。汉代制度，郡太守一车两幡。幡即旌麾之类。唐时刺史略等于汉之太守。这句是说，由于在京城抑郁无聊，所以想手持旌麾，远去江海。（湖州北面是太湖和长江，东南是东海，故到湖州可云去江海。）第四句再转。昭陵是唐太宗的陵墓，在长安西边醴泉县的九嵏山。古人离开京城，每每多所眷恋，如曹植诗：“顾瞻恋城阙，引领情内伤。”（《赠白马王彪》）杜甫诗：“无才日衰老，驻马望千门。”（《至德二载自京金光门出乾元初有悲往事》）都是传诵人口之句。但此诗写登乐游原不望皇宫、城阙，也不望其他已故皇帝的陵墓，而独望昭陵，则是别有深意的。唐太宗是唐代、也是我国封建社会中杰出的皇帝。他建立了大唐帝国，文治武功，都很煊赫；而知人善任，惟贤是举，则是他获得成功的重要因素之一。诗人登高纵目，西望昭陵，就不能不想起当前国家衰败的局势，自己闲静的处境来，而深感生不逢时之可悲可叹了。诗句虽然只是以登乐游原起兴，说到望昭陵，戛然而止，不再多写一字，但其对祖国的热爱，对盛世的追怀，对自己无所施展的悲愤，无不包括在内。写得既深刻，又简练；既沉郁，又含蓄，真所谓“称名也小，取类也大”。
