全诗画面艳丽清雅，风格秀逸清俊，音律回风舞雪，意蕴醇厚深远。虽然满眼都是花、桃、酒、醉等香艳字眼，却毫无低俗之气，反而笔力直透纸背，让人猛然一醒。唐寅诗画得力处正在于此，这首诗也正是唐寅的代表作。
诗歌前四句是叙事，说自己是隐居于苏州桃花坞地区桃花庵中的桃花仙人，种桃树、卖桃花沽酒是其生活的写照，这四句通过顶真的手法，有意突出“桃花”意象，借桃花隐喻隐士，鲜明地刻画了一位优游林下、洒脱风流、热爱人生、快活似神仙的隐者形象。
次四句描述了诗人与花为邻、以酒为友的生活，无论酒醒酒醉，始终不离开桃花，日复一日，年复一年，任时光流转、花开花落而初衷不改，这种对花与酒的执著正是对生命极度珍视的表现。
下面四句直接点出自己的生活愿望：不愿低三下四追随富贵之门、宁愿老死花间，尽管富者有车尘马足的乐趣，贫者自可与酒盏和花枝结缘。通过对比，写出了贫者与富者两种不同的人生乐趣。
接下去四句是议论，通过比较富贵和贫穷优缺点，深刻地揭示贫与富的辩证关系：表面上看富贵和贫穷比，一个在天，一个在地，但实际上富者车马劳顿，不如贫者悠闲自得，如果以车马劳顿的富贵来换取贫者的闲适自在，作者认为是不可取的，这种蔑视功名富贵的价值观在人人追求富贵的年代无异于石破天惊，体现了作者对人生的深刻洞察和超脱豁达的人生境界，是对人生的睿智选择，与富贵相连的必然是劳顿，钱可以买来享受却买不来闲适、诗意的人生，尽管贫穷却不失人生的乐趣、精神上的富足正是古代失意文人的人生写照。
通观全诗，层次清晰，语言浅近，回旋委婉，近乎民谣式的自言自语，然而就是这样的自言自语，却蕴涵的无限的艺术张力，给人以绵延的审美享受和强烈的认同感，不愧是唐寅诗中之最上乘者。这也正合了韩愈“和平之音淡薄，而愁思之音要妙；欢愉之辞难工，而穷苦之言易好”（《荆潭唱和诗序》）的著名论断。
这首诗中最突出，给人印象最深的两个意象是“花”和“酒”。桃花，最早见诸文学作品，当于《诗经·周南》之《桃夭》篇，本意表达一种自由奔放的情感。而至晋陶渊明《桃花源记》一出，桃花便更多地被用来表达隐逸情怀了。古代，桃还有驱鬼辟邪的意思，而“桃”与“逃” 谐音，因有避世之意。在唐寅的诗中，“桃花”这一意象频频出现。试举几例：
我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。 （《把酒对月歌》）
桑出罗兮柘出绫，绫罗妆束出娉婷。娉婷红粉歌金缕，歌与桃花柳絮听。 （《桑图》）
野店桃花万树低，春光多在画桥西。幽人自得寻芳兴，马背诗成路欲迷。 （《题画四首其一》）
花开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古。千林映日莺乱啼，万树围春燕双舞。 （《桃花坞》）
草屋柴门无点尘，门前溪水绿粼粼。中间有甚堪图画，满坞桃花一醉人。 （《题画廿四首其十五》）
不难看出，例中桃花意象都是用来表达闲居和隐逸生活的。
“酒”，在中国古代文化和古代士人中也有着重要的地位。它不仅可以用来表达悲壮慷慨情怀，更与世事苍凉、傲岸不羁、独行特立结缘。晋有刘伶、嵇康，唐有“饮中八仙”，宋有东坡“把酒问青天”，而到了明代，又有了唐寅醉酒花下眠。
起句“人生只合梁园住”，是模仿唐人张祜的“人生只合扬州死”（《纵游淮南》）的故作奇语。接着，以“几个白头父”的闲谈和回忆，来支持这一结论。这其实就同唐诗的“白头宫女在，闲坐说玄宗”一样，表面上是抚今追昔，实质上却充满了年光飞逝的沧桑之感。
上片出现了“胭脂坡”的地名，这原是唐代长安城中的一处所在。作者移入“夷门”，正是为了影射出此地在北宋时期作为全国都城的事实。同样，“君子之泽，五世而斩”，而曲中强调“他家五辈风流”，这“风流”无疑是属于宋代汴京的全盛时期。换句话说：“白头父”们是在演说和追念前朝，他们虽不是遗民，但父祖辈对于故国的爱国情感却一代代传了下来。这在元代是忌讳的，所以曲中的“快活煞”三字，只是作者使用的障眼法。
白头父谈话的主题是“说宣和”，而且着眼于其时的“锦片繁华”。作为具有典型性的例证表现，是正月十五元宵节的观灯。北宋汴京的元宵灯市，是天下闻名的，其时张灯结彩，火树银花，金吾不禁，连大内前的御街，也任由百姓和行人来往观赏。“辇路”、“马行街”、“州桥”、“相国寺”……“白头父”们如数家珍，表现出强烈的缅怀和神往。“宣和”是“靖康”前的年号，也就是宋徽宗在禅位做太上皇前的最后几年，下距北宋的灭亡已近在咫尺。老父们对他荒政失国的过失未予责备，却津津乐道他在元宵灯节的与民同乐，并以此作为“人生只合梁园住”的一则论据，可从一个侧面反映出元代汉族百姓的民族情绪。“锦片繁华”在作者的时代已成为历史陈迹，诗人“夷门怀古”的用意与心情，可以想见。