该诗一破常格，入笔即叙自己登临太湖的感受。诗人来到太湖岸畔，大约是在夜间。这片义师聚居的水泽之乡，一年来遭受清军的多次围剿和争夺，已变得何其荒芜；岸畔的村墟，长满了荆棘和木丛；惨淡的夜色中，时时如闻几多新鬼的哀哭之声！“登临泽国半荆榛，战伐年年鬼哭新”，这就是诗人向九泉下的故人所倾诉的感慨——时局是严峻的，义师的再起，正处在艰难而悲壮的环境之中。这样开篇初读似乎显得突兀，其实正显示了志士间相忆相念的不同凡俗之风：诗人知道，此刻亡友英灵最关注的，应该就是神州陆沉的时局，而不是多愁善感的往事重提。
接着两句，向亡友描述自己的生活景象：“一水晴波青翰舫，孤灯暮雨白纶巾。”作为暮府参谋，诗人白天常常侍从吴易，乘坐青翰大船，出没于晴光潋滟的太湖，巡视各处的防御，筹划破敌之策；在傍晚的雨声中，则常常头戴白纶之巾，挑亮一盏油灯，孜孜研读兵书或谍报。两句所展现的景象，虽有朝幕、晴雨的不同，而诗人那少年参谋的奕奕风采，则因了“晴波”“孤灯”的烘托，“青翰舫”、“白纶巾”的映衬，便意态潇洒地凸现在了诗中，流露了能为抗清事业效力的深切自豪之情。不过，从形象表现来说，这对仗工整、情景如画的两句描绘，更显得气韵生动。
在诗人参与吴易幕府之前，便已经历过松江起兵和吴志葵、鲁之屿的攻打苏州之役。可痛的是，这些难忘的起兵，均在清军的残酷镇压下溃败。诗人的复明壮志未酬，先就目睹了许多反清志士前仆后继、喋血国门的壮烈情景。当这些情景重又浮现在眼前时，诗人戚然而悲、啸叹不已！“何时壮志酬明主，几日浮生哭故人”二句，正以突发的啸叹，震荡了全诗，表现了诗人壮志未酬的深切悲慨和痛苦。
但令诗人感到欣慰的是，此次义师的再起太湖，气象殊为壮观。沈泮、李势、周瑞、陈继等诸路义军，纷纷来聚，一时间声势大振。义师对付清兵，也采取了彼出我归、彼归我出的灵活战术，使敌寇只能望洋兴叹。接着便挥师东向，攻入嘉善、吴江，后“又与苏郡兵战于汾湖，斩获过当”（见王云所续《陈子龙年谱》，收《陈子龙诗集》）。这些振奋人心的喜讯，也是诗人急于告诉九泉之下的亡友的，并对抗清大业充满信心：总有一天，反清的义师将会如潜龙一样，破浪而起，腾飞在万里云天。
此诗在战伐鬼哭、孤灯暮雨的悲凉境界中几经盘折，终于在结尾化作了充满信心的高唱。一位处在艰难境地中的少年，虽然历尽悲苦，仍能有此乐观的战斗精神——这正是“湖海多豪气”的夏完淳的本色。
此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
这首诗首联从虚处入笔，借羡慕杜牧的才情自抑，达到总赞西湖美丽的目的，带出全篇；颔联和颈联从正面写西湖，以秾丽的笔墨，通过视觉、听觉、嗅觉、触觉，全方位地展示了赏心悦目的湖山旖旎风光。尾联说诗人产生了要做渔翁，融合进这美妙的图画中去的企盼。诗全篇浑成，起句高妙，中二联鲜华妍丽，有西昆诗风，对联也很工，以“茶鼓”对“酒旗”对得很巧；结句收煞得体。
诗篇一开端，就用感喟企望的语气，披露了诗人对西湖的赞赏之情。杜牧因写过许多描摹湖山的名作，而深受人们推崇，故李商隐有“刻意伤春复伤别，人间惟有杜司勋”（《杜司勋》）之句。这里借企慕杜牧来赞美西湖怎能得有杜牧那样的才华之士来西湖题诗，以赞誉人间的美景。写法上是借客尊主，从侧面入题，振起全篇。
人间虽难得有杜牧的才华，但来到湖上，光水色，赏心悦目，雅兴遄飞，正可吟诗。以此，中间四句转入对西湖春景的正面描写：西湖边处处寺院，缭绕着袅袅飘动的春烟，时而传出一阵集合僧人饮茶的鼓声；孤山下楼台亭榭，披上了夕阳的霞光异彩，屋角间高插着招徕顾客的酒旗；起伏的山岩中，盛开着万紫千红的春花，散发出浓郁的芳香；湖面游客的画船，冲破荡漾的波光摇前进，水花溅湿了刻画在船头上的双双翠鸟这是多么细腻真切的西湖春光图。中间四句，一句一景。写寺院，在春烟中响起茶鼓，足见其中香火之盛、僧徒之多；写楼台，于夕阳斜照中招展酒旗，暗示早晚游客不断，店铺繁忙。写山色，以“杂芳”烘染，“熏”三字，给人以浓香扑面之感。写湖光，借画舫点缀“破涟漪”一语，写出游船的幽闲和湖水的平静。无论游山泛湖，还是寻访寺院，登临楼台，人们所领略的无不是一派赏心悦目、春意盎然的旖旎风光。这里采用移步换景的手法，工笔刻画，不仅描摹出作用于视觉的生动画面，且从听觉、嗅觉、触觉各种角度，使读者感受到西湖春日的繁忙兴旺欣欣向荣。
尾联抒写诗人对西湖的总体感受，意义上同首联呼应，措辞上也同开端绾合。人生难有杜牧之才，人间却幸有蓑衣和苇笠，湖上题诗也许才情不够，驾起渔舟做一名钓翁总还可以吧。总之，寓西湖风光，恋恋不忍离去，不免产生栖身湖山的凝想和雅志，未能有诗才，幸能有蓑笠，不能作诗人，且可作钓叟。“幸”、“且”两词，回应上文“争得”，使结构谨严，浑然一体。
