此词作于公元一一九〇年（绍熙元年庚戌）八月十七日夜。篆冈，是辛弃疾在上饶的带湖别墅中的一个地名。小酌，便宴。此词就是在这次吟赏秋月的便宴上即兴写成的。
上片写带湖秋夜的幽美景色，见出秋色之可爱，说明古人悲愁没有多少理由。“夜月楼台，秋香院宇”二句对起，以工整清丽的句式描绘出迷人的夜景：在清凉幽静的篆冈，秋月映照着树木荫蔽的楼台，秋花在庭院里散发着扑鼻的幽香。第三句“笑吟吟地人来去”，转写景中之人，十分浑然一体。这七字除了一个名词“人”之外，全用动词与副词，衬以一个结构助词“地”，使得人物动态活灵活现，欢乐之状跃然纸上。秋景是如此令词人和他的宾客们赏心悦目，他不禁要想，为什么自古以来总有些人，一到秋天就悲悲戚戚呢？当年宋玉大发悲秋之情，究竟为了什么？
上片末二句：“是谁秋到便凄凉？当年宋玉悲如许”，用设问的方式否定了一般文人见秋即悲的孱弱之情。宋玉的名作《九辩》中颇多悲秋的句子，如“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”，等等。辛弃疾这两句，对此加以否定。应该说，当年宋玉之悲秋，是有一定缘由的，辛弃疾这里不过是聊将宋玉代指历来悲秋的文人，以助自己抒情的笔势，这是对古事的活用。由这两句的语意看来，悲秋似是完全没有必要的，只有敞开胸怀，纵情吟赏秋色才是通达的啰！每个读者初读到此，情不自禁地产生这样的联想，而顺着作者这个表面的语调和逻辑继续阅读下去，思考下去。
其实，作者的本意并不在此！读了词的下片读者才知辛弃疾最终是要肯定悲秋之有理。只不过，他之所谓悲“秋”，已不同于传统文人的纯粹感叹时序之变迁与个人身世之没落，而暗含了政治寄托的深意。
上片那些欲擒故纵的抒写，乃是一种高明的蓄势反跌之法。换头三句“随分杯盘，等闲歌舞，问他有甚堪悲处？”仍故意延伸上片否定悲秋的意脉，把秋天写得更使人留恋。秋夜不但有优美的自然景色，而且还有赏心悦目的好事，可以随意小酌，可以随便地欣赏歌舞，还有什么值得悲伤的事呢？就这样，在上片“是谁秋到便凄凉”一个问句之后，作者又在下片着力地加上了一个意思更明显的反问，把自己本欲肯定的东西故意推到了否定的边缘。末二句突然作了一个笔力千钧的反跌：“思量却也有悲时，重阳节近多风雨。”这一反跌，跌出了此词悲秋的主题思想，把上面大部分篇幅所极力渲染的“不必悲”、“有甚悲”等意思全盘推翻了。到此人们方知，一代豪杰辛弃疾也是在暗中悲秋的。他悲秋的理由是，重阳节快来了，那凄冷的风风雨雨将会破坏人们的幸福和安宁。
“重阳节近多风雨”一句，化用北宋诗人潘大临咏重阳的名句“满城风雨近重阳”，这正是王国维《人间词话》所说的“借古人之境界为我之境界”。辛弃疾之所谓“风雨”，一语双关，既指自然气候，也暗喻政治形势之险恶。稼轩作此词时，国势极弱，国运日衰，而向来北兵也习惯于在秋高马肥时对南朝用兵，远的不说，公元一一六一年（绍兴三十一年）金主完颜亮率三十二路军攻宋之役，就是在九月份发动的。稼轩《水调歌头》（落日塞尘起）一阕就有“胡骑猎清秋”的警句。鉴于历史的教训，闲居带湖的辛弃疾在密切注视政坛情况变化时，不会不想到边塞的情况。此词实际上表达了作者对当时政局的忧虑之情。这首词通过时节变化的描写来反映对现实生活的深沉感慨，气度从容；欲擒欲纵，文法曲折多变；巧妙采用前人诗句，辞意含蓄；通过比兴等手法，寄托政治感想。
此词赋予抽象的春以具体的人的特征。词人因春天的消逝而感到寂寞，感到无处觅得安慰，像失去了亲人似的。这样通过词人的主观感受，反映出春天的可爱和春去的可惜，给读者以强烈的感染。
此词高妙处，于它用曲笔渲染，跌宕起伏，饶有变化。故先是一转，希望有人知道春天的去处，唤她回来，与她同住。这种奇想，表现出词人对美好事物的执着和追求。
下片再转。词人从幻想中回到现实世界里来，察觉到无人懂得春天的去向，春天不可能被唤回来。但词人仍存一线希望，希望黄鹂能知道春天的踪迹。这样，词人又跌入幻觉的艺术境界里去了。
末两句写黄鹂不住地啼叫着。它宛转的啼声，打破了周围的寂静。但词人从中仍得不到解答，心头的寂寞感更加重了。只见黄鹂趁着风势飞过蔷薇花丛。蔷薇花开，说明夏已来临。词人才终于清醒地意识到：春天确乎是回不来了。
此词为表现惜春、恋春情怀的佳作。作者近乎口语的质朴语言中，寄寓了深重的感情。全词的构思十分精妙：作者不知春归何处，一心要向别人请教；无人能知时，又向鸟儿请教。问人人无语，问鸟鸟百啭，似乎大有希望，然而词人自己又无法理解，这比有问无答更可叹。最后，鸟儿连“话”都不“说”，翻身飞走。这番妙趣横生的抒写中，作者的惜春之情跃然纸上，呼之欲出。
这首词从自己发感慨：“我亦飘零久。十年来，深恩负尽，死生师友！”说得沉痛，“亦”字勾留上首，不是泛泛。“宿昔齐名非忝窃，试看杜陵消瘦。曾不减、夜郎僝僽。”从自己又说到两人。杜甫《长沙送李十一衔》：“李杜齐名真悉窃，朔云寒菊倍离忧。”杜甫是客气话。历史上李杜齐名有好多个，东汉的李固杜乔、李膺杜密等等，唐朝诗人李白杜甫，这儿反用杜诗说“非忝窃”，以杜甫自比。“只看杜陵消瘦。”以李白比吴兆骞，李白曾被长流夜邹（中道放归），比吴兆骞之谪戍宁古塔，“僝僽”，指受折磨和愁苦烦恼。自己虽然没有谪戍，却和吴兆骞一样痛苦，备受折磨。
“薄命长辞知己别，问人生、到此凄凉否？”红颜薄命，长辞指死亡。顾贞观曾有悼亡之戚，薄命长辞，知己远别，人生逢此，是凄凉。人生之中没有多少人曾到这样凄凉境地。“问人生”这一反问句就包含上两层意思。“千万恨，为兄剖，自然收束半片。
换头处，从年龄诉说，“兄生辛未吾丁丑”。辛未、丁丑到作此词时，两人都过了四十，“四十曰强，仕。”但“共些时，冰霜摧折，早衰蒲柳”，身体都受到摧残而早衰了。蒲柳是用《世说新语》顾悦与晋简文帝同岁而先老的典故，而“蒲柳”就变成自指身体的谦词了。这里用个“共”字，表示两人都一样，这是回应上文“试看杜陵消瘦，曾不减、夜郎僝僽。” 既然年过四十，身体早衰，就应注意保养：“词赋从今须少作，留取心魂相守。”两句语重心长。既然可以“相守”，表明前途仍有希望。“但愿得、河清人寿。”（“俟河之情，人寿几何？”“黄河清，出圣人。”）这句祝愿，字面用前一句，意思在后一句。希望圣主施恩，远人归老家园。政治清明，相应地人民应该生活安定，终其天年，所以说“河倩清人寿”。
“归日急翻行戍稿，把空名料理传身后。”，吴兆骞的诗必传于后是作者的预言，也是完全符合实际的。吴兆骞流放以后，诗歌增加了悲壮苍凉的气氛，为人传诵，在清代前期也算重要作家。这表现作者对吴兆骞的信任和安慰。不说“声名”而说“空名”，这个“空”字把上文一系列苦痛都括在其中，大名没有使吴兆骞免除生前的苦难，所以说“空名”，这个“空”字可以算一字千金。“言又尽，观顿首”，仍然是书信格式。