与人约会而久候不至，难免焦躁不安，这大概是每个人都会有的经验，以此入诗，就难以写得蕴藉有味。然而赵师秀的这首小诗状此种情致，却写得深蕴含蓄，余味曲包。
“黄梅时节家家雨。”作品开篇首先点明了时令,“黄梅时节”，也就是梅子黄熟的江南雨季。接着用“家家雨”三个字写出了“黄梅时节”的特别之处，描绘了一幅烟雨蒙蒙的江南诗画，每一家每一户都笼罩在蒙蒙的细雨之中。
“青草池塘处处蛙。”在这句中，诗人以笼罩在蒙蒙烟雨中的青草池塘，震耳欲聋的蛙鸣，反衬出了一种江南夏夜特有的寂静的美。蛙声愈是此起彼伏，愈是震耳欲聋，就越突出了夏夜的寂静,这就是文学作品常用的手法，以动写静。
“有约不来过夜半”，这一句才点明了诗题，也使得上面两句景物、声响的描绘有了着落。用“有约”点出了诗人曾“约客”来访，“过夜半”说明了等待时间之久，主人耐心地而又有几分焦急地等着，本来期待的是约客的叩门声，但耳中只听到了一阵阵的雨声和蛙声。
“闲敲棋子落灯花”是全诗的诗眼，使诗歌陡然生辉。诗人约客久候不到，灯芯渐渐快燃尽，诗人百无聊赖之际，下意识地将棋子在棋盘上轻轻敲打，而笃笃的敲棋声又将灯花都震落了。诗人独自静静地敲着棋子，看着满桌的灯花，友人久等不至，虽然使他不耐烦，但诗人的心绪却于这一刹那脱离了等待，陶醉于窗外之景并融入其中，寻到了独得之乐。全诗通过对撩人思绪的环境及“闲敲棋子”这一细节动作的渲染，既写了诗人雨夜候客来访的情景，也写出约客未至的一种怅惘的心情，可谓形神兼备。全诗生活气息较浓，又摆脱了雕琢之习，清丽可诵。
人在孤寂焦虑的时候，往往会下意识地作一种单调机械的动作，像是有意要弄出一点声响去打破沉寂、冲淡忧虑，诗人这里的“闲敲棋子”，正是这样的动作。“落灯花”固然是敲棋所致，但也委婉地表现了灯芯燃久，期客时长的情形，诗人怅惘失意的形象也就跃然纸上了。敲棋这一细节中，包含了多层意蕴，有语近情遥，含吐不露的韵味。可见艺术创作中捕捉典型细节的重要。
这首诗另一个明显的特点是对比手法的运用。前两句写户外的“家家雨”、“处处蛙”，直如两部鼓吹，喧聒盈耳。后两句写户内的一灯如豆，枯坐敲棋，寂静无聊，恰与前文构成鲜明对照，通过这种对照，更深地表现了诗人落寞失望的情怀。由此可知，赵师秀等“四灵”诗人虽以淡泊清新的面目出现，其实颇有精心结撰的功夫。
这是一支小令，是一首寓意深刻的怀古之作。全曲内容共分三个层次。
开头三句为第一层，缅怀往昔。一般文人登临怀古，都是触景生情，面对江山发思古之幽情。这首小令一开始就将读者引入千年前的历史氛围中：“记当年六代豪夸，甚江令归来，玉树无花？”在金陵建过都城的六个朝代，都竞相夸耀自己奢侈豪华。这层曲的意思是，在这六朝竞相夸耀奢侈豪华的金陵，当年陈朝的江总，回来后为什么再也听不到《玉树后庭花》的歌曲了呢？这就是说，六代的最后一个王朝，已是繁华销歇，江河日下，并隐含有责备陈代君臣荒淫无度、误国害民的弦外之音。
接着三句为第二层，写作者似仍沉浸在历史的反思之中，耳边仍萦绕着歌女们《玉树后庭花》的靡靡之音。当登上台城纵情眺望之时，他眼前便展现出一片辽阔无垠的江淮原野。这就是：“商女歌声，台城畅望，淮水烟沙。”以上三句化用刘禹锡《台城》诗：“台城六代竞豪华，结绮临春事最奢。万户千门成野草，只缘一曲《后庭花》”。
最后五句是曲子的第三层，作者面对如画的大好河山，生发无限感慨。这一层曲词的意思是，试问当年世代相传的大贵族世家哪里去了？只剩下夕阳、衰草、寒鸦，一派深秋的黄昏景象。在晚霞的映照下，大江之中，归帆点点，凄凉寥落，胡笳呜鸣，显然已是元代蒙古人的天下！故国之思尽在不言中。这几句写得情景交融。
综观这首词，含蓄凝练，工丽精巧，引用典故也顺应自然，显示了卢挚散曲创作明白如话、生动清丽的艺术风格。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
这首词写于作者中年以后溯江而上之时。他有志报国，投书献策，希图仕进，并劝说诸路帅臣，致力恢复中原，均未奏效，流寓他乡，抑郁不平。上片写依人客居，抒寻秋思乡的失意之情。起首三句先用冯谖弹铗的故事叙说自己从金陵西上，旅途艰苦、窘迫十分不得意的状况。“梦里”三句点明时间是在秋季，心情的苦闷，更勾起思乡的情怀。但家乡路遥。欲归不得，更令人伤感。“万里”以下，感叹自己长期在外奔波，岁月流逝，年纪已老，却事业无成，字句之间，流露出深沉的感慨。下片追忆青年时代的凌云理想与豪迈气概，抒请缨无路的惆怅。那时他的理想虽无人理解，但他自己立下不澄清中原绝不罢休的壮志，酣放自若，不可一世，连腰上的宝剑也发出声来表示要上阵杀敌，可现在他竞一事无成，谁能理解他此时的心绪？最后他希望有李白杜甫那样的诗人，用他们的诗句，抒发自己壮志难酬的悲愤情绪。
本词抒发了作者事业无成的忧虑和苦闷，写来如水银泻地，挥洒无余。风格豪放，感情深沉，用典贴切，笔力峭拔。刘熙载《艺概》中称刘过词“狂逸之中自饶俊致”，读者可从这首词中不难看出。