这首诗与《古诗十九首》中的另一首《驱车上东门》在感慨生命短促这一点上有共同性，但艺术构思和形象蕴含却很不相同。《驱车上东门》的主人公望北邙而生哀，想到的只是死和未死之前的生活享受；这首诗的主人公游京城而兴叹，想到的不止是死和未死之时的吃好穿好。
开头四句，接连运用有形、有色、有声、有动作的事物作反衬、作比喻，把生命短促这样一个相当抽象的意思讲得很有实感，很带激情。主人公独立苍茫，俯仰兴怀：向上看，山上古柏青青，四季不凋；向下看，涧中众石磊磊，千秋不灭。头顶的天，脚底的地，当然更其永恒；而生于天地之间的人呢，却像出远门的旅人那样，匆匆忙忙，跑回家去。《文选》李善注引《尸子》《列子》释“远行客”：“人生于天地之间，寄也。寄者固归。”“死人为‘归人’，则生人为‘行人’。”《古诗》中如“人生寄一世”，“人生忽如寄”等，都是不久即“归”（死）的意思。
第五句以下，写主人公因感于生命短促而及时行乐。“斗酒”虽“薄”，也可娱乐，就不必嫌薄，姑且认为厚吧！驽马虽劣，也可驾车出游，就不必嫌它不如骏马。借酒销忧，由来已久；“驾言出游，以写我忧”（《诗经·邶风·泉水》），也是老办法。这位主人公，看来是两者兼用的。“宛”（今河南南阳）是东汉的“南都”，“洛”（今河南洛阳）是东汉的京城。这两地，都很繁华，何妨携“斗酒”，赶“驽马”，到那儿去玩玩。接下去，用“何郁郁”赞叹洛阳的繁华景象，然后将笔触移向人物与建筑。“冠带自相索”，达官显贵互相探访，无非是趋势利，逐酒食，后面的“极宴娱心意”，就明白地点穿了。“长衢”（大街），“夹巷”（排列大街两侧的胡同），“王侯第宅”，“两宫”，“双阙”，都不过是“冠带自相索”，“极言娱心意”的场所。主人公“游戏”京城，所见如此，会有什么感想呢？结尾两句，就是抒发感想的，可是歧解纷纭，各有会心，颇难作出大家都感到满意的阐释。有代表性的歧解是这样的： 一云结尾两句，都指主人公。“极宴”句承“斗酒”四句而来，写主人公享乐。 一云结尾两句，都指“冠带”者。“是说那些住在第宅、宫阙的人本可以极宴娱心，为什么反倒戚戚忧惧，有什么迫不得已的原因呢？”一云结尾两句，分指双方。“豪门权贵的只知‘极宴娱心’而不知忧国爱民，正与诗中主人公戚戚忧迫的情形形成鲜明对照”（《两汉文学史参考资料》）。
从全诗章法看，分指双方较合理，但又绝非忧乐对照。“极宴”句承写“洛中”各句而来，自然应指豪权贵。主人公本来是因生命短促而自寻“娱乐”、又因自寻“娱乐”而“游戏”洛中的，结句自然应与“娱乐”拍合。当然，主人公的内心深处未尝不“戚戚”，但口上说的毕竟是“娱乐”，是“游戏”。从“斗酒”“驽马”诸句看，特别是从写“洛中‘所见诸句看，这首诗的主人公，其行乐有很大的勉强性，与其说是行乐，不如说是借行乐以销忧。而忧的原因，也不仅是生命短促。生当乱世，他不能不厌乱忧时，然而到京城去看看，从“王侯第宅”直到“两宫”，都一味寻欢作乐，醉生梦死，全无忧国忧民之意。自己无权无势，又能有什么作为，还是“斗酒娱乐”，“游戏”人间吧！“戚戚何所迫”，即何所迫而戚戚，是反诘句，如果用现代汉语肯定语气说，便是：没有什么迫使我戚戚不乐。全诗内涵，本来相当深广；用这样一个反诘句作结，更其余味无穷。
全诗共十八句，每段六句，章法井然。
诗一开始就以纵论军国大事的雄健笔调，写出了其父范仲淹的才能、业绩和威名，有高屋建瓴的气势。“塞垣草木识威名”，用翻进一层的写法，极写范仲淹的名震边陲。草木为无情之物，原本谈不上识与不识，此时草木都能识，足见其声威之盛。草木尚能如此，人则更不待言。所以透过草木，实是写人。这一句是对范仲淹功业威名的高度概括。接着写其杰出的军事才能。“敌人开户玩处女”一句用《孙子·九地》语：“是故始如处女，敌人开户，后如脱兔，敌不及拒。”以此形容宋军镇静自着，不露声色。“掩耳不及惊雷霆”，则写迅捷的军事行动，出其不意，攻其不备。这里用“惊雷”代替“脱兔”的比喻，表现出黄庭坚对典故的改造与化用。《晋书·石勒载记》有“迅雷不及掩耳”之说，《旧唐书·李靖传》也说：“兵贵神速，机不可失……所谓疾雷不及掩耳，此兵家上策。”“惊雷”对“处女”，不仅有动静的对比，而且更加有声有色，形象的反衬更为鲜明。这两句诗是范仲淹用兵如神的真实写照。如他率兵筑大顺城，“一旦引兵出，诸将不知所向。军至柔远，始号令告其地处，使往筑城。至于版筑之用，大小毕具，而军中初不知。贼以骑三万来争，公戒诸将，战而贼走，追勿过河。已而贼果走，追者不渡，而河外果有伏。贼失计，乃引去。于是诸将皆服公为不可及。”接下二句又是一转：范仲淹不仅是杰出的统帅，更是治国的能臣。“平生端有活国计”就是赞扬他的经邦治国的才能，“百不一试”，即还未来得及全面施展，就溘然长逝，沉埋九泉了。这两句也是写实。宋仁宗庆历三年（1043年），范仲淹入为枢密副使，旋为参知政事，推行了一系列刷新朝政的措施，史称“庆历新政”，但只一年多即遭挫折而失败。
第二段写范纯仁。“两持庆州节”，指熙宁七年（1074年）及元丰八年（1085年）两度为庆州知州。“骐驎地上行”袭用杜甫的诗句“肯使骐驎地上行”。驰骋广野的千里马正用以比喻范纯仁。“潭潭”二句写他戍边卫国的雄姿。“潭潭”，深沉宽广，形容他的统帅气度，如卧虎镇边，敌人望而生畏，不敢轻举妄动。“边头”一句则写他的惠政：劝民耕桑，抚循百姓，使他们生儿育女，安居乐业。同上段的中间二句一样，这两句也是一个对比：对敌人有卧虎之威，对人民则具长者之仁。“折冲”一句承上经略边事之意而来，是活用成语。《晏子春秋》：“夫不出尊俎之间，而折冲于千里之外，晏子之谓也。”原指在杯酒言谈之间就能御敌致胜于千里之外，此处用以指范纯仁在边陲远地折冲御侮，应付裕如。但下句一个转折，又把意思落到了经邦治国之上：范纯仁虽富有军事韬略，但治理国家正少不了他。
第三段归结为送别范纯粹，临别赠言，寄以厚望。“妙年”一句承接上面的“父兄”而来，衔接极为紧密。“春风”二句描写仪仗之盛、军容之壮，幕下诸将士气高昂，期待着秋日草枯，好展露锋芒。王维《观猎》：“风劲充弓鸣，将军猎渭城。草枯鹰眼疾，雪尽马蹄轻。”所谓“射猎”有时常用以指代作战，如高适《燕歌行》：“校尉羽书飞瀚海，单于猎火照狼山。”照理，顺着此层意思应是希望战绩辉煌，扬威异域。但是诗意又一转折：不要追求智名勇功，只需对“羌胡”略施教训即可。孙子曾经说过：“善战者，无智名，无勇功。”“折箠”，即折下策马之杖，语出《后汉书·邓禹传》：“赤眉来东，吾折箠笞之。”诗至最后，宛转地揭出了诗人的期望：不要轻启战端，擅开边衅，守边之道不在于战功的多少，重要的是能安边定国。
至此，就表现出这首诗的立意与匠心了。诗中写韬略，写武功，只是陪衬，安邦治国才是其主旨。所以第一句就极可玩味，“知国如知兵”，“知国”为主，“知兵”为宾，造语精切，绝不可前后颠倒。“知国”是提挈全诗的一个纲。因而一、二段写法相同：先写军事才能，然后一转，落到治国之才。诗入突出父兄的这一共同点，正是希望范德孺继承其业绩，因而最后一段在写法上也承接上面的诗意：由诸将的思军功转为期望安边靖国，但这一期望在最后却表达得很委婉曲折。尽管如此，联系上面的笔意可知，如果直白说出，反嫌重复浅露，缺乏蕴藉之致。
这首送人之作，不写依依借别之情，不作儿女临路之叹，而是发为论道经邦的雄阔慷慨之调，送别意即寓于期望之中。诗人如同在写诗体的史传论赞，雄深雅健，气度不凡。这正表现出黄庭坚以文为诗的特色。这种特色还体现于独特的语言风格方面。他以散文语言入诗，多用虚词斡旋，大量运用典故成语，力盘硬语，造语独特，使诗产生散文一样的气势，好像韩愈写的赠序，浑灏流转。如“敌人”一联，点化成语，别具一种格调，是未经人道之语。“平生”、“折冲”二联都是十足的散文句式，古雅朴茂，“百不一试”连用四个仄声字，奇崛顿挫，惋惜之情溢于言表。
这首诗的用韵也别具一格。它一反常用的以换韵标志段落的写法，第一段用“名、霆、惊”韵，第三段用“须、枯、胡”韵，中间一段却三换其韵，首联、尾联分别与第一段及第三段押同一韵，中间一联则押仄声的“虎”、“女”。全诗三段，句子安排匀称，而韵律却参差有变。
诗歌表达了诗人内心愤懑、悲凉、落寞、忧虑等复杂的感情。不过，尽管诗人发出“忧思独伤心”的长叹，却始终没有把“忧思”直接说破，而是“直举情形色相以示人”，将内心的情绪含蕴在形象的描写中。冷月清风、旷野孤鸿、深夜不眠的弹琴者，将无形的 “忧思”化为直观的形象，犹如在人的眼前耳畔。这首诗采用动静相形的手法，取得了独特的艺术效果。“起坐弹鸣琴”是动；清风吹拂，月光徜徉，也是动。前者是人的动，后者是物的动，都示意着诗人内心的焦躁。然而。这里的动是以如磐夜色为背景的。动，更衬出了夜的死寂，夜的深重。茫茫夜色笼罩着一切，象征着政治形势的险恶和诗人心灵上承受着的重压。这首诗言近旨远，寄托幽深，耐人寻味。
“夜中不能寐，起坐弹鸣琴。”这两句出自王粲《七哀三首》（其二）：“独夜不能寐，摄衣起抚琴。”王粲夜不能寐，起而弹琴，是为了抒发自己的忧思。阮籍也是夜不能寐，起而弹琴，也是为了抒发忧思，而他的忧思比王粲深刻得多。王粲的忧思不过是怀乡引起的，阮籍的忧思却是在险恶的政治环境中产生的。南朝宋颜延之说：“阮籍在晋文代，常虑祸患，故发此咏耳。”（《文选》李善注引）李善说：“嗣宗身仕乱朝，常恐罹谤遇祸，因兹发咏。”这是说，阮籍生活在魏晋之际这样一个黑暗时代，忧谗畏祸，所以发出这种“忧生之嗟”。清人何焯认为：“籍之忧思所谓有甚于生者，注家何足以知之。”（《义门读书记》卷四十六）何氏以为阮籍的“忧思”比“忧生之嗟”更为深刻，注家并不了解这一点。一般读者当然更是无法弄清究竟是何种“忧思”。不过，《晋书·阮籍传》说：“（阮籍）时率意独驾，不由径路，车迹所穷，辄恸哭而反。尝登广武、观楚、汉战处，叹曰：‘时无英雄，使竖子成名！’登武牢山，望京邑而叹。”由此或可得其仿佛。史载诗人“善弹琴”，他正是以琴声来排泄心中的苦闷。这里以“不能寐”、“起坐”、“弹鸣琴”着意写诗人的苦闷和忧思。
诗人没有直接点明诗中所抒发的“忧思”，却写道：“薄帷鉴明月，清风吹我襟。”写清澈如水的月光照在薄薄的帐幔上，写带有几分凉意的清风吹拂在诗人的衣襟上，造成一种凄清的气氛。这似乎是在写自然景色，但是，景中有人。因为在月光下徘徊的是诗人，清风吹拂的是诗人的衣襟。所以，可以说写景正是为了写人。这样写，比直接写人，更富有艺术效果，使人感到含蓄不尽，意味无穷。
“孤鸿号外野，翔鸟鸣北林。”是继续写景。是写孤鸿在野外哀号，而盘旋的飞鸟在北林上悲鸣。如果说，上两句是写诗人的所见，这两句就是写诗人的所闻。所见者清风、明月，所闻者鸿号、鸟鸣，皆以动写静，写出寂静凄清的环境，以映衬诗人孤独苦闷的心情。景中有情，情景交融。但是，《文选六臣注》中，吕延济说：“夜中，喻昏乱。”吕向说：“孤鸿，喻贤臣孤独在外。翔鸟，鸷鸟，以比权臣在近，谓晋文王。”好像诗中景物皆有所指，如此刻意深求，不免有些牵强附会。
“徘徊将何见？忧思独伤心。”在月光下，清风徐来，诗人在徘徊，孤鸿、翔鸟也在空中徘徊，月光朦胧，夜色苍茫，他（它）们见到什么：一片茫茫的黑夜。所以“忧思独伤心”。这表现了诗人的孤独、失望、愁闷和痛苦的心情，也为五言《咏怀八十二首》定下了基调。
阮籍五言《咏怀八十二首》，是千古杰作，对中国古代五言诗的发展做出了贡献。但是刘勰说：“阮旨遥深。”（《文心雕龙·明诗》）钟嵘说：“厥旨渊放，归趣难求。”（《诗品》上）李善说：“文多隐避，百代之下，难以情测。”（《文选》卷二十三）都说明阮籍诗隐晦难解。阮诗隐晦难解的原因，主要是由于多用比兴手法。而这是特定的时代和险恶的政治环境及诗人独特的遭遇造成的。
