从词面所描绘的意境看，这是一首暮春游湖、即景抒怀之作。上阕写杭州西湖景色。起句“半堤花雨”，扣住西湖，写词人绕堤游览，但见堤上春花凋残、落红委地;次句“对芳辰”，点明了时令为暮春三月。这样的西湖景观，写得既概括，又形象。上阕的关键句是“消遣无奈情绪”。“无奈”者，空虚寥落、无可奈何之谓，词人心中本有愁绪，欲借游湖赏景以排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。下面数句铺写触目所见，则无不浸透了这种对景难排的惜春、伤春之情，而自然景物也自然染上了词人的主观心境色彩：“春色尚堪描画在，万紫千红尘土。”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已“零落成泥碾作尘”，好景不长，大势已去。至于春鸟的鸣叫，又令人黯然伤神：“鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼“不如归去”，仿佛在送别残春;黄莺收起了巧啭悦人的歌喉，使春光更显寂寥;惟有紫燕的呢喃之声，似尚在作留人之语。歇拍两句，推出一景：“绕栏红药，韶华留此孤主。”红红的芍药花在栏杆边盛开，似乎仍在有意装点着春色，这大概即前面“春色尚堪描画在”之意;但那灼人眼目的红色，点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，未免寂寞，一点红，难为春，也有点惨然。“韶华留此孤主”一句，可谓情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口。面对着这一丛大自然留存的芍药花，也即春天的最后点缀，词人不禁从胸中发出“无可奈何花落去”的叹息，我们从中可以感受到的，是种凄凉幽怨的万不得已之情。明眼人一看即知，惜春、伤春，只是词人的浅层情感，更深层的，乃是国危家亡的政治感慨，一个“孤”字，为上阕之眼，已经隐隐透露出其中消息了。
换头三句：“真个恨杀东风，几番过了，不似今番苦。”似结似起，既总揽上阕的伤春之意，又自然转入下阕的忧国之情。“真个”是恨极之语。东风过了，春意阑珊，年年如此，然惟有今昔分外令人可恨;显然，词人恨之所在，并不是自然界的节序更替、年光流逝，而是人事的沧桑变化。“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”。两句直陈其事，前句说南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，顷刻磨灭，后句说军情紧急，北兵将至，使词意顿时醒豁。词人面对湖山胜景，念及危亡之祸，近在旦夕，大好河山，难免易主，于是触景伤情：“湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”真乃字字凄咽，语语沉痛!至此，则上阕的“无奈情绪”云云，其政治内涵，更一目了然了。末结以景写情，由直而曲，倍见含蓄之致：“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”仍回到春景，“犹自”两字，用笔拙重，景中见情，意同“隔江犹唱后庭花”，词人的潜台词是：杨柳袅娜，如在东风中得意地舒腰曼舞，它何曾懂得世人优国伤时的苦痛呢。无限感慨，全在词人有意摄取的事物景象中曲曲传达了出来。
古人作诗词，常借景物以抒情怀，这首《百字令》所描绘的暮春之景，可以看成是作者以艺术形象来象征南宋小朝廷大势已去，旨在抒发其残山剩水之叹，家国危亡之哀。全篇比中有赋，尽管“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”两句直陈其事，词境还是比较完整的。
此词上阕抒发作者回阳羡的喜悦和对宋神宗的感激之情，下阕借“天女”的问话，抒发了自己久戏人间，穷愁潦倒，一事无成的深沉感慨。全词含蓄蕴藉，慷慨悲凉，富有余味，表现了作者丰富的想象力。
此词上阕抒发作者回阳羡的喜悦和对神宗皇帝的感激之情，但已掩盖不住“君恩未报”的悲凉心绪。下阕调子更为低沉，借“天女”看似轻松的问话，抒发了自己久戏人间，穷愁潦倒，一事无成的深沉感慨。
词序中说“蒙恩放归阳羡”，说明词人对神宗皇帝对他请求回阳羡居住的批准是欣慰喜悦的，然细审词意，词人欣慰的心情中不仅残存着宦海沉浮的倦怠，也分明流露出夙志难酬的惆怅。放情阳羡山水固然是词人平素的向往，他早在二十来岁时就心生卜居阳羡之念。五月到阳羡后还再次吟道：“买田阳羡吾将老。从来只为溪山好。来往一虚舟。聊随物外游。”（《菩萨蛮》）但以东坡这样倜傥不群的人物竟至于求田问舍、访水寻山，正说明严酷现实对他壮志的消磨。更令人慨叹的是，他归园田居的愿望并不能轻松实现，到宜兴不到一个月，就被起任为登州（今山东蓬莱）知州，又过了一个月，便匆匆离开了本欲“将老”的阳羡。
词中对神宗皇帝的感激和乘风归隐愿望、放情山水的憧憬相互交织，语言骏发，风格明快。个别句子略显直露，但从全词总体看，仍堪称含蓄蕴藉，慷慨悲凉，富有余味。特别是下阕，表现了作者丰富的想象力，借天女责备，群仙讥笑以抒慨，充满天风化雨般的幻想色彩和浪漫情调，比作者直接发议论，具有更强的艺术效果。
这篇散文以画家对于色彩、光影、物体形态等所特有的敏感，捕捉住了月下雪景的种种特征，将其出色地表现出来。又将月映清波间晃动的树影比喻成“若镜中见疏发，离离然可爱”，使人感受到了画家观察表现事物之活泼精细。其次，作者在雪月奇观的描写中，融入了他对人生的体悟，寄寓着深沉的哲理。
新岁正月初三，一场江南罕见的大雪悄然之降，足足下了两天，虽已放晴，但是天塞地冻，直到初十，依然冰封雪凝。此夕月出，雪月争相辉映，寒宵静坐纸窗之下，顿觉寰宇异常光明亮澈，不觉添衣之起，竟然独自踏着碎玉琼瑶，步上溪西小楼。小楼临水，下皆空明澄激；四周景物悉被皑皑白雪覆盖，冰琢玉砌；月光与雪光相激射，“若涂银，若泼汞”，尽显光的强度和质感。“腾光照人”进射出的光彩照耀着人，“骨肉相莹”，仿佛照得人的骨肉都莹洁透明。此为篇中警句，神来之笔。人，净化了；世界，也净化了，是洁白无瑕、晶莹别透。置身于如此一个冰清玉洁的世界，既有蝉蜕于尘埃之外的欣喜，也有几分荒寒空寂的凄然。更有楼前溪水，月光映照在清波间，波光躯粼，树影滉漾，萧疏的枝条倒映于寒碧之中，如同镜子映照着人萧疏的头发，历历分明明。非画家的敏锐目光，不能及此。此时奇寒浸透肌肤，凄清砭入肺腑。
接着写作者的冥思遐想。独自凭栏，仰观字，混茫一白，令人迷惘；俯视大块，银妆素裹，恍惚迷离；自己禁不住嗟叹惊讶，凝视的目光久久不能收回。此时作者逸兴遄飞，感到物我同化，浑融一体，人与自然都臻于清空澄明的境界。这是上天将我送入远离尘嚣的太素之乡，那种泠泠御风之行的美妙，只可意会，不可言传。遗憾的是不能形诸笔墨告诉那些未曾从游的人。但是，我所得到的美的享受已经很满足了。
文中刻画岁月沧桑、人生迟暮的心态，曲折入微。作者已是垂暮之年，无力浪游天下，但是壮心未泯，虽然独上小楼，却还想着天下的名山大川应该境界更阔吧，那那里的雪月之观应该更加神奇吧，恨不能挟明月之高飞，遨游八方之外，然后再返回这个雪月交辉的溪畔小楼的怀抱，可见他是多么渴望挣脱世俗尘网的羁绊。那那种漫无边际、汗漫之游的神思遐想，虽然难以平息，但是老气衰颓，禁受不住这里的凄骨之寒，于是就纵声高歌，走下楼去。时已二鼓，又回到纸窗之下，独自端坐，怅然若失。此夕的雪月之观，平生亦不屡遇，之自己的健忘却日甚一日，再过几天，又模糊淡忘了，故为记，捕捉住那可遇之不可求的奇观。