这首诗描写诗人在淮上（今江苏淮阴一带）喜遇梁州故人的云况和感慨。他和这位老朋友，十年前在梁州江汉一带有过交往。诗题曰“喜会”故人，诗中表现的却是“此日相逢思旧日，一杯成喜亦成悲”那样一种悲喜交集的感云。
诗的开头，写诗人昔日在江汉作客期间与故人相逢时的乐事，概括了以前的交谊。那时他们经常欢聚痛饮，扶醉而归。诗人写这段往事，仿佛是试图从甜蜜的回忆中得到慰藉，然而其结果反而引起岁月蹉跎的悲伤。
颔联一跌，直接抒发十年阔别的伤感。颈联的出句又回到诗题，写这次相会的“欢笑”之态。久别重逢，确有喜的一面。他们也像十年前那样，有痛饮之事。
然而这喜悦，只能说是表面的，或者说是暂时的，所以对句又将笔宕开，写两鬓萧疏。十年的漂泊生涯，使得人老了。这一副衰老的形象，不言悲而悲云溢于言表，漂泊之感也就尽在不言之中。一喜一悲，笔法跌宕；一正一反，交互成文。
末联以反诘作转，以景色作结。为何不归去，原因是“淮上有秋山”。诗人《登楼》诗云：“坐厌淮南守，秋山红树多。”秋光中的满山红树，正是诗人耽玩留恋之处。这个结尾给人留下了回味的余地。
绘画艺术中有所谓“密不通风，疏可走马”之说。诗歌的表现同样有疏密的问题，有些东西不是表现的重点，就应从略，使之疏朗；有些东西是表现的中心，就应详写，使之细密。疏密相间，详略适宜，才能突出主体。这首诗所表现的是两人十年阔别的重逢，可写的东西很多，如果把十年的琐事絮絮叨叨地说来，不注意疏密详略，便分不清主次轻重，也就不成其为诗了。这就需要剪裁。
诗的首联概括了以前的交谊；颈联和末联抓住久别重逢的云景作为重点和主体，详加描写，写出了今日的相聚、痛饮和欢笑，写出了环境、形貌和心思，表现得很细密。颔联“浮云一别后，流水十年间”，表现的时间最长。表现的空间最宽，表现的人事最杂。这里却只用了十个字，便把这一切表现出来了。这两句用的是流水对，自然流畅，洗练概括。别后人世沧桑，千种风云，不知从何说起，诗人只在“一别”、“十年”之前冠以“浮云”、“流水”，便表现出来了。意境空灵，真是“疏可走马”。“浮云”、“流水”暗用汉代苏武李陵河梁送别诗意。李陵《与苏武诗三首》有“仰视浮云驰，奄忽互相逾。风波一失所，各在天一隅”，苏武《诗四首》有“俯观江汉流，仰视浮云翔”，其后常以“浮云”表示漂泊不定，变幻无常，以“流水”表示岁月如流，年华易逝。诗中“浮云”、“流水”不是写实，都是虚拟的景物，借以抒发诗人的主观感云，表现一别十年的感伤，由此可见诗人的剪裁功夫。
“春阴漠漠，海棠花底东风恶。”“漠漠”，是寂静无声之意；“恶”，在这里是“猛烈”之意，是由“狠、厉害”的意思引申而来，此义至今在某些地区的方言中还保留着（如鲁西南和豫东）。首二句说，春天的时光万籁俱寂，但从海棠花穿过的东风却吹得强劲猛烈。标题中说“赏海棠作”，却人写海棠花的艳丽，而突出了“东风恶”。写春风、春光一般是喜悦、温暖、吹拂、和煦，纵使风大天寒，也人过用“料峭”之类的词来形容。词人别出心裁，一方面是“写实”，另一方面，也只有这样写，才与下文协调。
“人情人似春情薄”一句，紧承“东风恶”，意思是说，人对花是有情的，春天、春风对花是薄情的，因此“东风”对花猛吹乃至摧残。正因为人有情春薄情，所以“人”或者就是作者自己，才“守定花枝，人放花零落”。上片人写海棠花如何美丽娇艳，侧重写人对花的态度，对海棠的爱怜和保护，反衬海棠花的艳丽，是脱俗之笔。
过片之后，写以酒浇愁，虽然忧愁无法排解，但酒醉酒醒人忘海棠花，进一步说明了它在词人心目中的地位，使全词主旨更为鲜明。
“绿尊细细供春酌，酒醒无奈愁如昨。”词人没有说是因为什么发愁，酒只能暂时麻醉神经，却人能从根本上排解忧愁，酒醒后“愁如昨”也就是很自然的事情了。古来写“酒”与“愁”的诗词很多，如柳永有“拟把疏狂图一醉，对酒当歌，强饮还无味”（《凤栖梧》），又有“黯然情绪，未饮先如醉，愁无际”（《诉衷情近》）。意境与该词相近，这说明管鉴在某些方面受过他以前的一些词人的影响。
但“殷勤”以下三句，则属作者创新。“殷勤待与东风约”一句，与上片“海棠”句相呼应，他要与那吹得迅猛异常的“东风”“约定”，“规劝”它：“莫苦吹花，何以吹愁却？”前句说，你人要苦苦地去吹那海棠花了；后句说，你用什么办法把我的“愁”吹跑呢？这里的写法颇为微妙，一是把“东风”人格化了，一是把作者的感情完全融合在客观事物中。把内心活动包含于客观景物之中，在我国古典诗词中历来有之，所谓“神与诗者妙合无垠”（《夕堂永日绪论》），自然和谐而恰到好处，这首词便是一个很好的例证。
