这是一首送别诗。此诗从写景入笔，通过渺茫春江与孤舟一叶的强烈对照，发出深情一问，对朋友的关切和依恋在这一问中表达得淋漓尽致。诗人遥望渐行渐远的行舟，送行者放眼天涯，极视无见，不禁情如春江，汹涌澎湃。“断人肠”将别情推向高潮，在高潮中结束全诗，离愁别恨，悠然不尽。此诗用散行句式，如行云流水，近歌行体，写得颇富神韵，不独在谋篇造语上出格，自然流畅地表现了诗人对友人的深切怀念，也体现出诗人与友人之间的真挚友谊。
诗开篇就是“荆吴相接水为乡”，既未点题意，也不言别情，全是送者对行人一种宽解安慰的语气。以“荆吴相接”几个字将千里之遥写得近如比邻，给人以比邻咫尺之感，恰似说“天涯若比邻”，“谁道沧江吴楚分”。说两地，实际已暗关送别之事。但先作宽慰，超乎送别诗常法，却别具生活情味：落魄远游的人是最需要精神上的支持与鼓励的。这里就有劝杜晃放开眼量的意思。长江中下游地区，素称水乡。不说“水乡”而说“水为乡”，意味隽永：以水为乡的荆吴人对飘泊生活习以为常，不以暂离为憾事。“水为乡”描出江南特点，也有以水为家之意。语属宽解，情实至深。这样说来虽含“扁舟暂来去”意，却又不著一字，造语洗炼、含蓄。此句初读似信口而出的常语，细咀其味无穷。若作“荆吴相接为水乡”，则诗味顿时“死于句下”。
“君去春江正淼茫”。此承“水为乡“说到正题上来，话仍平淡。“君去”是眼前事，“春江正淼茫”是眼前景，写来几乎不用费心思。但这寻常之事与寻常之景联系在一起，又产生一种味外之味。“春江淼茫”，春江水满，正好行船，含有祝友人一帆风顺之意，但“淼茫”二字又透出凄惘之情。“淼茫”一词包含着复杂的情感，从字面上来看它是描写眼前景：春江上烟波浩淼，雨雾蒙蒙，其实是写诗人心中的茫然，写出诗人送别友人时的怅然若失。既有喜“君去”得航行之便，也有恨“君去”太疾之意，景中有情在，让读者自去体味。这就是“素处以默，妙机其微”（司空图《诗品·冲淡》）了。
“日暮征帆何处泊”，撇景入情。朋友刚才出发，便想到“日暮征帆何处泊”，联系上句，这一问来得十分自然。春江渺茫与征帆一片，形成一个强烈对比。阔大者愈见阔大，渺小者愈见渺小。由景入情，抒发别绪。写出友人的孤单寂寞。友人走后，诗人遥望江面，但见“日暮孤帆”，航行在渺茫春江之上，于是代人设想，船停何处？投宿何方？通过渺茫春江与孤舟一叶的强烈对照，发出深情一问，对朋友的关切和依恋在这一问中表达得淋漓尽致。同时，揣度行踪，可见送者的心追逐友人东去，又表现出一片依依惜别之情。这一问实在是情至之文。
“天涯一望断人肠”，诗人遥望渐行渐远的行舟，送行者放眼天涯，极视无见，不禁情如春江，汹涌澎湃。“断人肠”将别情推向高潮，在高潮中结束全诗，离愁别恨，悠然不尽。“断人肠”点明别情，却并不伤于尽露，可谓“不胜歧路之泣”。原因在于前三句已将此情孕育充分，结句点破，恰如水库开闸，感情的洪流一涌而出，源源不断。若无前三句的蓄势，就达不到这样持久动人的效果。
此诗用散行句式，如行云流水，近歌行体，写得颇富神韵，不独在谋篇造语上出格，自然流畅地表现了诗人对友人杜晃的深切怀念，也体现出诗人与友人杜晃之间的真挚友谊。诗中四句从写景入笔，寓主观感情于客观景象之中，使客观的景象染上浓重的主观感情的色彩。
第一首诗的前两句，描写作者十年浪迹江南，不受拘束的生活。漫长的生涯中，诗人只突出了一个“自献自为酬”的场面。两个“自”字，把他那种自斟自饮，自得其乐，独往独来，不受拘束，飘然于绳检之外的神态勾画出来了。这神态貌似潇洒自得，实际上隐约地透露出不合时宜的愤世之感。
诗的后两句正面写到“念昔游”的“游”字上，但是并没有具体描写江南的景色。“秋山春雨”只是对江南景色一般的概括性的勾勒，然而爽朗的秋山和连绵的春雨也颇富于江南景致的特征。“春”、“秋”二字连用，同前面的“十载”相呼应，暗示出飘泊江南时日之久。诗人寄情山水，徜徉在旖旎风光之中，兴会所致，不免吟诗遣兴。写游踪又突出江南的寺院，正如作者在《江南春绝句》中所说的，“南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中”，风光尤胜之故。“倚楼”关切吟诗。“倚遍江南寺寺楼”，并烘托出游历的地域之广，也即是时间之长，又回应开头“十载”。
诗人到处游山玩水，看来似乎悠然自在，内心却十分苦闷。这首忆昔诗，重点不在追述游历之地的景致，而是借此抒发内心的情绪。愈是把自己写得无忧无虑，无拘无束，而且是年复一年，无处不去，就愈显示出他的百无聊赖和无可奈何。诗中没有一处正面发泄牢骚，而又处处让读者感到有一股怨气，妙就妙在这“言外之意”或“弦外之音”上面。
第二首诗在《会稽掇英总集》中在《宿云门寺》。此诗记叙作者游云门寺的经历。不是云门寺外的猛雨，杜牧待不住，不会宿寺过夜的，大约在近侍郊宫的时候，也逢见过大雨，就联想到羽林军士又直又长又亮的矛枪。
第三首诗开门见山，提到李白在水西寺题诗一事。李白《游水西简郑明府》诗中云：“清湍鸣回溪，绿竹绕飞阁；凉风日潇洒，幽客时憩泊”，描写了这一山寺佳境。杜牧将此佳境凝炼为“古木回岩楼阁风”，正抓住了水西寺的特点：横跨两山的建筑，用阁道相连，四周皆是苍翠的古树、绿竹，凌空的楼阁之中，山风习习。多么美妙的风光！
李白一生坎坷蹭蹬，长期浪迹江湖，寄情山水。杜牧此时不但与李白的境遇相仿，而且心绪也有些相似。李白身临佳境曰“幽客时憩泊”；杜牧面对胜景曰“半醒半醉游三日”，都是想把政治上失意后的苦闷消释在可以令人忘忧的美景之中。三、四句合起来，可以看到这样的场面：在蒙蒙的雨雾中，山花盛开，红白相间，幽香扑鼻；似醉若醒的诗人，漫步在这一带有浓烈的自然野趣的景色之中，显得多么陶然自得。
此诗二、四两句写景既雄峻清爽，又纤丽典雅。诗人是完全沉醉在这如画的山景里了吗？还是借大自然的景致来荡涤自己胸中之块垒呢？也许两者都有，不必强解。
“怅望送春杯。渐老逢春能几回。”花繁叶盛的春日虽好，然而它终会远去，惆怅地望着手中这杯送春酒，心里涌起的伤春之情比酒更浓郁，千回百转，才下眉头，却上心头。由春日的归去不由联想到自己年华的流逝。“渐老”，谓逐渐衰老，语调悲哀沧桑。“逢春”，忽一喜，词情上扬。“能几回”，情绪再次跌落，由扬而抑，更显悲怆，人已衰老，有生之年还能看到几个春天。一句之中一咏三叹，笔法缠绵而苍老，正是苏轼贬谪黄州哀伤心情的写照。
“花满楚城愁远别，伤怀。何况清丝急管催。”作者所处之时节恰是盛春，繁花似锦，故日“花满”。楚城，正是作者贬谪之地--黄州。词人流离飘零于此，远离故乡和亲人，怎能不满怀愁绪深如海。在万红飘香的季节里，词人不仅没有感受到春的蓬勃和喜悦，反而备觉凄凉难耐，完全是基于受打击、遭放逐的现实原因。此深层次的意蕴悄然表露，使其伤春之情更加意味深远。“伤怀”二字极有分量，淋漓尽致地概括了词人伤春意愁离别的种种凄苦之情。且这二字为作者自述，它将所集唐人诗句熔铸为一体，表现出古为今用的绝妙之处。伤别之人本已悲哀不堪，哪里还禁得住送行酒宴上清丝急管奏出的别离之音。“何况”两字，尽显不胜悲情之态。词人在上片结尾处用此句，其沉痛心情不言而喻。
“吟断望乡台。万里归心独上来。”下片词人着重抒写自己思念故土之情。这里虽然只取原诗下旬，实际上句诗意亦隐含其中。词人即使四处飘零宦游，却终不曾忘却西蜀--他的家乡，更何况愈往南走离故土愈遥远。登高饮酒之际，岂能不倍加思念家乡。一个“断”字形象地描绘了其望乡情切的心态。词人纵使与故土远隔万里，却仍然归心似箭，同宴的伙伴们谁能领会这份情怀。“独”字突出了词人孤身漂流在外的孤独、寂寞之感。
“景物登临习始见，徘徊。一寸相思一寸灰。”原诗两句之中三次用到了“闲”字，苏轼取其诗意，化为己用，意蕴颇深。只因此时了无官职，一身轻闲，悠然从容中登台眺望，才能将这春日的美景尽收眼底。苏轼表面上叙述了自己无官一身轻的悠闲自在，实际深深流露了遭受贬逐，无法作为，一事不成的巨大痛苦。正因为如此，词人才会在此地久久徘徊，不愿离去，其实是那无论无何都挥之不去的烦忧在心头盘旋，时时折磨着他。结句为全词点睛之笔。功业不可建。故土无法还。两种相思，一种愁绪，纠结在一起，令词人辗转反侧，心如寒灰。
此词落墨于酒筵，中间写望乡，结穴于一寸相思一寸灰的反思，呈现出一个从向外观照而返听收视、反观内心的心灵活动过程。由外向转而内向，是此词特色之一。而此词则证明，东坡词横放杰出风格之外，更有内敛绵邈之一体。若进一步知人论世，则当时东坡之思想蕲向，实已从前期更多的向外用力，转变为更多的向内用力。