此诗兴由“苏台览古”而起，抒发古今异变，昔非今比的感慨，则今日所见之苑囿台榭，已非昔日之苑囿台榭；今日苑囿台榭的杨柳青青，无边春色，不仅令人想起它曾有过的繁华，更令人想起它曾经历过的落寞。起句的“旧苑荒台”，以极衰飒之景象，引出极感伤的心境；而“杨柳新”，又以极清丽的物色，逗引起极愉悦的兴会。前者包含着属于历史的巨大伤痛，让人不由去作深沉的反省；后者又显示出大自然无私的赐予，召唤着人们去追求、去享受、及时行乐。第二句，继续对这种感受作进一步烘托。由柳岸湖中传来一曲曲悠扬悦耳的江南小调，更为这人世间不尽的春花春月增添了无限的柔情蜜意。不胜，犹不尽。“不胜春”三字，似乎将人们的欢乐推向了极致。但此时此刻，正是这些歌声，勾引起诗人的无限怅惘：昔日的春柳春花，吴王的骄奢，西子的明艳，以及他们花前月下的歌舞追欢，馆娃宫中的长夜之饮，都不断在诗人的脑海中盘旋浮动，使诗人躁动不安。由此，引出了三四两句。这是经由“旧苑荒台”逗引起的情感体验的进一步升华。人间没有不散的筵席，物是人非、江山依旧，昔日苏台富丽堂皇，歌舞升平，今天只剩下那斜挂在西江之上的一轮明月了。这两句景色凄清，情感古今，以含蓄不尽的言外之意，味外之旨，使读者的情感体验产生了新的飞跃。永恒的西江明月和薄命的宫中美人，作为一组具有特殊象征意义的语境，旨意遥深，感人肺腑。
此诗一上来就写吴苑的残破，苏台的荒凉，而人事的变化，兴废的无常，自在其中。后面紧接以杨柳在春天又发新芽，柳色青青，年年如旧，岁岁常新，以“新”与“旧”不变，不变的景物与变化的人事，做鲜明的对照，更加深了凭吊古迹的感慨。一句之中，以两种不同的事物来对比，写出古今盛衰之感，用意遣词，精练而自然。次句接写当前景色，而昔日的帝王宫殿，美女笙歌，却一切都已化为乌有。所以后两句便点出，只有悬挂在从西方流来的大江上的那轮明月，是亘古不变的；只有她，才照见过吴宫的繁华，看见过像夫差、西施这样的当时人物，可以做历史的见证人罢了。
这首诗所表述的不仅有古今盛衰的历史喟叹，而且有执着强烈的生命意识。因为，作为万物之灵的人，总是在不断追求着自由自在，追求着超越解脱。但是，这种渴望与追求常常难以实现，人就常常难免陷入一种痛苦绝望的境地。古今贤愚，莫不如此，英雄美人，无一例外。
陆时雍《诗镜总论》说：“凡情无奇而自佳者，景不丽而自妙者，韵使之然也。”有些抒情诗，看起来情景平常，手法也似无过人处，但回肠荡气，经久不忘，其艺术魅力主要来自回环往复的音乐节奏，及由此产生的“韵”或韵味。《重赠》就是这样的一首抒情诗。首句提到唱诗，就引人进入离筵的环境之中。
此句用“休遣玲珑唱我诗”作呼告起，发端奇突。唐代七绝重风调，常以否定、疑问等语势作波澜，如“莫愁前路无知已，天下谁人不识君”（高适《别董大》）、“休唱贞元供奉曲，当时朝士已无多”（刘禹锡《听旧宫中乐人穆氏唱歌》），这类呼告语气容易造成动人的风韵。不过一般只用于三、四句。此句以“休遣”云云发端，劈头喝起，颇有先声夺人之感。
好朋友难得重逢，分手之际同饮几杯美酒，听名歌手演唱几支歌曲，本是很愉快的事，问题是何以要说“休唱”，次句就像是补充解释。原来，筵上唱离歌本已添人别恨，何况玲珑演唱的大多是作者与对面的友人向来赠别之词，那不免令诗人从眼前情景回忆到往日情景，百感交集，难乎为情。呼告的第二人称语气，以及“君”字与“我”字同现句中，营造了一种亲切的氛围。上句以“我诗”结，此句以“我诗”起，就使得全诗起虽突兀而款接从容，音情有一弛一张之妙。句中点出“多”“别”，已暗逗后文的“又”“别”。
三句从眼前想象“明朝”，“又”字上承“多”字，以“别”字贯串上下，诗意转折自然。四句则是诗人想象中分手时的情景。因为别“向江头”，要潮水稍退之后才能开船；而潮水涨落与月的运行有关，诗中写清晨落月，当近望日，潮水最大，所以“月落潮平是去时”的想象具体入微。诗以景结情，余韵不尽。
从艺术特色上看，此诗只说到就要分手（“明朝又向江头别”）和分手的时间（“月落潮平是去时”）便结束，通篇只是口头语、眼前景，可谓“情无奇”、“景不丽”，但却有无穷余味，能留下深刻印象。这是因为该诗虽内容单纯，语言浅显，却有一种萦回不已的音韵。它存在于“休遣”的呼告语势之中，存在于一、二句间“顶针”的修辞格中，也存在于“多”“别”与“又”“别”的反复和呼应之中，处处构成微妙的唱叹之致，传达出细腻的情感：与故人多别之后重逢，本不愿再分开；但不得已又别，恋恋难舍。更加上诗人想象出在熹微的晨色中，潮平时刻的大江烟波浩渺，自己将别友而去的情景，更流露出无限的惋惜和惆怅。多别难得聚，刚聚又得别，这种人生聚散的情景，借助回环往复的音乐律感，就更能引起读者的共鸣。这里，音乐性对抒情性起了十分积极的作用。
诗描绘了舟中夜起后所观赏到的美丽画图，曲折有致地表露了自己的心曲情怀。全诗写得空旷奇逸，不染一点世俗烟火气，细微地写了夜宿湖中的景况。在描写中，尤其突出了一个“静”字，无论是有声还是无声，动态还是静态，大景还是局部，都紧紧为写静夜服务。
“微风萧萧吹菰蒲，开门看雨月满湖。”是说诗人在舟中听到外面微风吹拂水草的声响，以为湖面上下起了蒙蒙细雨，于是，推开船门，去欣赏雨景，然而，看到的却是满湖月色，波光粼粼。这是诗人起首二句描绘的境界。它不但巧妙地点出了 “舟中夜起”之题，而且，写出了诗人的幻觉。这种手法，前人也曾使用过，如唐人释无可 《秋寄从兄岛》云：“听雨寒更尽，开门落叶深”，但苏轼此二句，似比唐人之句更为成功。
自“舟人水鸟”至“落月挂柳”六句，诗人描绘了舟中夜起后所观赏到的美丽画图，曲折有致地表露了自己的心曲情怀。此六句可分三层，两句一折， 写出了 “静”、“独”、“冷”三种心境。
“舟人水鸟”两句，诗人以动静相衬的手法，着重描绘夜境之静：此时，舟人、水鸟都已进入了梦境，只有大鱼惊窜激起的水波声。这鱼声在静夜里格外响亮，以致使诗人误以为是一只狐狸在草丛中惊窜而去。将“大鱼”误作为“奔狐”，其中暗伏着将满是月华的湖面误作月光照耀下的草地，这是自“开门看雨月满湖”之后的又一次幻觉，它是暗伏着的，不易为人查觉。这境界，如梦如幻、极远极近、极奇极美，“静”字为其魂魄。
诗人之所以如此喜爱这万籁俱寂的夜境，这需要多少了解一点儿苏轼当时的心情。苏轼早年曾“奋厉有当世志”，但二十余年仕宦生涯的体验，使他对之产生了厌恶情绪，官场上的尔虞我诈与诗人“坦荡之怀，任天而动”的天性格格不入，积极入世的进取精神与诗人自身的“野性”始终处于尖锐的矛盾之中。诗人曾说自己是：“尘容已似服辕驹， 野性犹同纵壑鱼”（《游庐山次韵章传道》）， 就正是这一矛盾的形象写照。
苏东坡既不能真正归隐，丢弃自己“致君尧舜”的本来志向，又难以忍受污浊的官场生活，这就使他常常要在大自然的怀抱里得到慰藉。“夜深人物不相管，我独形影相嬉娱”的深层蕴涵也正在于此。白天，“举手摇足，辄有法禁”，那是“野性”的囚牢，人性的桎梏，而现在，在这个静静的夜色里，只有自己面对满湖的月光、惊窜的大鱼，只有自己和自己的形影互相嬉娱，这是 “野性”的解脱，是骏马的脱羁，诗人手舞足蹈，陶然醉之了。此二句“独”字为眼，不仅写出此时此际之独，而且从潜意识上讲，苏轼一生独立危行，“一肚皮不合时宜”，也正是一种人生的孤独，是一种时代先觉者的孤独。“独”字承上，深化了 “静”界。
诗人由 “静”至 “独”，总体来说，是陶醉自然，物我同一的境界，是一种愉悦的审美境界。然而，诗人是不能完全忘却尘世的，对人生、社会问题的深深思索，会突然闪过心头。于是， 诗人的心境转至 “冷”字，诗人面前的绝妙夜景也变得冷气袭人了：“暗潮生渚吊寒蚓，落月挂柳看悬蛛”。来自洲渚边的潮水在暗涨，其声幽幽咽咽，有如寒蚓蠕动的声音；挂在柳条之下的落月，犹如悬在丝端的蜘蛛。诗人使用 “暗潮”、“寒蚓”、“落月”、“悬蛛”这些充满暗色寒觉的意象，既进一步为这幅舟湖夜色图添画数笔，又象征和暗示了诗人内心的苦闷，为下一段的议论作了渲染铺垫。
最后一部分，诗人以议论抒情作结。诗人想到，良辰美景，转瞬即逝，天明之后，又要开始那令人痛苦的仕宦生活。你听：在鸡鸣声和晨钟声的合奏里，夜里伴我度过了一个美好夜晚的百鸟都散去了，只有船头的鼓音与之呼应。苏轼此处用韩愈《谒衡岳庙遂宿岳寺题门楼》中的“猿鸣钟动不知曙”句，反其意，写自己对夜色清境的留恋，暗示对白日“忽忽忧患”生活的厌恶。