这首乐府诗先写游仙的路程，再写谒见、交游神仙，三写学习和修养成仙之道，四写得道后的遨游，篇末点明虽寿比南山但不忘自己的过失。全诗句式长短错落，语气则急缓相间，造成飘忽荡逸的气势，极恰切地表现了游仙的内容。
诗开始就紧扣游仙的主旨，直叙诗人驾彩虹、乘赤云升天。接着写他升天的经历、与众多仙人相见的情景以及在仙境的神仙生活。特别值得注意的是，诗人在写与众多仙人相见以及神仙生活时，特别写了要断绝人事和长寿，但又不忘自己的过失。既流露了对神仙生活的向往，也没有完全割舍掉对社会、对人生的牵挂。
诗以“驾虹霓”领起，通过层层渲染表达了诗人向往仙界、与神仙交往以求长生不老的心愿。然而，往事历历在目，人毕竟生活在现实世界之中。末句“寿如南山不忘愆”，富有张力。当一个人希望寻求解脱又不得不面对现实时，自然会意识到自己塑造的理想国是虚无飘渺的。为此，当诗人以浪漫的笔调写飘飘欲仙的感觉时，就不得不反省过去，为曾经有过的错误提出自责。
全诗虽尽说仙人之事，其本意却与仙人之事无涉。因作者“老骥伏木厉，志在千里。”实不可以消极看。主要实质意图在于运用韬晦谋略而瞒天过海，消减社会舆论误解压力，使政敌不战而屈。同时也要做出功成身退的示范。然而“寿比南山不忘愆”，只要他活着他就要完成运筹演谋，鞭挞宇内，总御皇机，克成洪业的大誓愿。这就是他不忘愆的意思。既然“不忘愆”，又岂能“绝人事，游浑元”！故曹操在《述志令》中称“身为宰相，人臣之贵已极，竟望已过矣。今孤言此，若为自大，欲人言尽，故无讳耳。设使国家无有孤，不知当几人称帝，几人称王？”这就流露出了他欲罢不能的矛盾心情。“或者人见孤强盛，又性不信天命之事，恐私心相评，言有不逊之志，妄相忖度，每用耿耿。齐桓、晋文之所以垂称至今日者，以其兵势广大，犹能奉事周室也。”略提其述志之言以示其此诗“不忘愆”之真谛。
中唐诗人窦巩有《南游感兴》七绝云：“伤心欲问前朝事，唯见江流去不回。日暮东风青草绿，鹧鸪飞上越王台。”而窦诗显然又源于李白的《越中览古》：“越王勾践破吴归，义士还家尽锦衣。宫女如花满春殿，只今唯有鹧鸪飞。”本曲的前五句，化用窦巩的诗意，而“鹧鸪啼处”云云，则明显地流露出了霸业不存、风流事散的兴亡之感。倪瓒生活在元代的中晚期，无所谓遗民思想，曲中的“前朝事”是将越王台沿经的历史一网打尽，并不专指宋朝；但历史的盛衰、岁月的无情，一样会引起怀古者的“伤心”。窦诗是“伤心欲问前朝事”，而小令却“伤心莫问前朝事”，一字之差，绝望和无奈的感情色彩就表现得更加强烈。
作者禁不住“怅然孤啸”。“啸”是感情激越、一舒抑塞的表现，而一个“孤”字，又有心事无人知会的意味。“青山故国，乔木苍苔”是登台的所见，它较之前片的“东风草绿，残照花开”更增加了悲凉的色彩。“当时明月”等三句又借助了唐诗的意境。刘禹锡《石头城》有“淮水东边旧时月，夜深还过女墙来”的诗句，李白《苏台怀古》也说“只今惟有西江月，曾照吴王宫里人。”明月是历史的见证，如今“依依素影”又高悬在越王台的上空。诗人独发一问：“何处飞来？”问得似乎突兀，但含意是十分显明的：“当时”的江山久已换主，那么“当时”的明月怎么又会飞来重临呢？这一笔同前引的《石头城》《苏台怀古》一样，是借助嗔怪明月的多事、无情，抒发怀古的幽思。作者起笔云“伤心莫问前朝事”，至此还是问了，并问得那样投入、那样悲哀。“依依”是依恋不去的模样，说明明月在天空徘徊已久。而诗人从“残照”时分直留到月夜，这“依依”两字也就成了一种移情手法，表现出了作者对故国山河的倦倦深情。
这首小令除了善于从唐人诗句中袭意外，在景物的描写上也深得风神。“东风草绿，残照花开”表现江山无主，“青山故国，乔木苍苔”表现世事无常。以此为陪主之宾，则“越王台”的悲凉寂寞自在意中。又诗人选取了亘古恒在的景物如东风、残照、青山、明月，与时过境迁的绿草、野花、乔木、苍苔交插在一起，在特定的空间中导入了苍茫的时间感，从而将抚今思古的主旨形象地表现了出来。
这是一首伤别怀人之作。
上片主要写行者与居者离别时的情景。在槐、柳夹道的长亭路上，可恨就这样地草草分别了。离别已堪恨，“此别匆匆”就更添人恨。这个“恨”字乃一篇主旨。别后定是“日永如年愁难度”。而当此乍别之际，“高城回首，暮云遮尽，目断人何处”，尤人情所不能堪。这三句化用唐人欧阳詹“高城已不见，况复城中人”（《初发太原途中寄太原所思》）诗意，“目断人何处”一句，明点心事，更觉感情深挚。
下片转入行者对居者的思念，又主要是从行者的角度来写居者。首句写行者在日色将暮时歇马解鞍，寓居旅舍。客馆寒窗，孤寂中又追忆起情人临别时千万句叮咛嘱咐的话语。“千万句”，极言离别时对方叮咛话之多，真可谓“语已多，情未了”，句句包含着无限深情。“一寸柔肠情几许？”柔肠多指女性的缠绵情意，如李清照《点绛唇·闺思》云：“柔肠一寸愁千缕”。“情几许？”语气是反诘，语意却十分肯定。情多少？情无限！结尾“薄衾”三句，如果理解为是行者在旅舍中独宿孤枕，彻夜难眠，也不是讲不通；但这样一来，词意就直露平淡。惠洪是很会写言情词的，宋人许颉《彦周诗话》曾称其“善作小词，情思婉约，似（秦）少游，至如仲殊、参寥，虽名世，皆不能及”。所以把末三句理解为行者在旅舍中思念远方女子，想象她此时也一样在相思的煎熬中思念着我。这样讲，意趣就大不相同了。自从自己走了以后，她一个人独守空闺，薄衾半温，孤枕难眠。春宵峭寒，又是薄衾，难以抵御自然界的寒气；又是独宿绣帏，内心更充满了寒意。无人相伴，好梦醒来，再也睡不着了。夜深人静，听着窗外潇潇雨声，“彻晓潇潇雨”，表明女子在撩乱人心的风雨声中，一直到天亮也没有再睡着。这样，词从对面写来，不但文势曲折深婉，而且表达的感情也倍深一层。
陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。