此诗通过描写诗人在流放途中所见的景物及所想象的意象，借景抒情，引用一则“雁过梅岭”的奇妙传说，再结合自己当前的处境，抒发了诗人对官场坎坷的慨叹和思念家乡的感情。全诗情调低回婉转，感情真挚动人，诗旨在写“愁”，全篇却未着“愁”字，情致凄婉，愁绪满怀，以情布景，又以景衬情，使情景融合，传情达意，因而情真意切，动人心弦。
“阳月南飞雁，传闻至此回。”开头两句写诗人看到的景象和由此联想到的事情。大庾岭有十月北雁南归至此，不再过岭的传说。诗人怀乡的忧伤涌上心头，悲切之音脱口而出。
接下来诗人想到自己的处境： “我行殊未已，何日复归来。”大雁能够在这里停下来和诗人还要继续南下形成了鲜明的对比，由此引发诗人无限的伤感，大雁尚且按时可以飞回北方，诗人自己却不知何时才能回归，表达了诗人留恋与不舍的悲戚心情。由雁而后及人，诗人用的是比兴手法。两两相形，沉郁、幽怨，人不如雁的感慨深蕴其中。这一鲜明对照，把诗人那忧伤、哀怨、思念、向往等等痛苦复杂的内心情感表现得含蓄委婉而又深切感人。
人雁比较以后，五六两句，诗人又点缀了眼前的景色：黄昏到来，江行初落，水面平静得令人寂寞，林间瘴气缭绕，一片迷蒙。这景象又给诗人平添了一段忧伤。因为江行落去，江水尚有平静的时候，而诗人心行起伏，却无一刻安宁。丛林迷暝，瘴气如烟，故乡何在，望眼难寻；前路如何，又难以卜知。失意的痛苦，乡思的烦恼，面对此景就更使他不堪忍受。
恼人的景象，愁杀了这位落魄南去的逐臣，昏暗的境界，又恰似他内心的迷离惝恍。因此，这二句紧接上二句的抒情，转承得实在好，以景衬情，渲染了凄凉孤寂的气氛，烘托出悲苦的心情，使抒情又推进一层，更加深刻细腻，更加强烈具体了。
“明朝望乡处，应见陇头梅。”这两句是说，明晨登高望乡之处，理应见到岭头初绽的梅花。
最后两句，诗人又从写景转到抒情。他在心中暗暗祈愿：明晨踏上岭头的时候，再望一望故乡吧！虽然见不到它的踪影，但岭上盛开的梅花总是可以见到的！《荆州记》载，南朝梁时诗人陆凯有这样一首诗：“折梅逢驿使，寄与陇头人，江南何所有，聊赠一枝春。”显然，诗人暗用了这一典故，虽然家不可归，但他多么希望也能寄上一枝梅花，安慰家乡的亲人啊！
整首诗通过描写见到的景物，委婉而深切地抒发了诗人内心饱含的被贬痛苦以及思念家乡的忧伤。全诗写的是“愁”，却未着一“愁”字。尽管如此，诗人还是表达出愁绪满怀，凄恻缠绵。这首诗正是在道景言情上别具匠心。全诗情景交融，用词考究，思乡之忧伤与行程之艰难紧密结合，表达了强烈的哀伤与沉痛之意，情真意切，感人肺腑。
此诗《史记》、《汉书》都未见收载。唐张守节《史记正义》从《楚汉春秋》中加以引录，始流传至今。《楚汉春秋》为汉初陆贾所撰，至唐犹异。刘知风、司马贞、张守节都曾亲见，篇数与《汉书·艺文志》所载无异。本诗既从此书辑出，从材料来源上说，并无问题。有人认为汉初不可能有如此成熟的五言诗，颇疑其伪，但从见载于《汉书·外戚传》的《戚夫人歌》及郦道元《水经注·河水注》的《长城歌》来看，可知秦汉时期的民间歌谣，不乏五言，且已比较成熟。宋王应麟《困学纪闻》卷十二《考史》认为此诗是我国最早的一首五言诗，可见其在中国诗歌史上地位之重要。
关于《垓下歌》，时下尽管有着种种不同的分析理解，日人吉川幸次郎甚至认为此诗唱出了“把人类看作是无常的天意支配下的不安定的存在”“这样一种感情，”从而赋予了普遍性的永恒的意义（参看《中国诗史》第40页，章培恒等译，安徽文艺出版社），但若与《虞姬歌》对读，便不难发现，项羽的这首诗原本是唱给虞姬听的爱情诗。“虞兮虞兮奈若何！”不是明明在向虞姬倾诉衷肠吗？项羽十分眷恋虞姬，所以在戎马倥偬之际，让她“常幸从”；虞姬也深深地爱着项羽，因此战事再激烈，她也不肯稍稍离开项羽一步。项羽在历次战役中所向披靡的光荣经历，深深赢得了虞姬的爱慕，项羽成了她心目中最了不起的理想英雄；而项羽的这些胜利的取得，又焉知没有虞姬的一分爱情力量在鼓舞作用？从爱情心理而言，像项羽这条刚强汉子，是不会在自己心上人面前承认自己有什么弱点的，因此，他即使心里十分清楚自己为什么会落到如此不堪的地步，而在口头上却不能不推向客观，一会儿说是“时不利”，一会儿说是“骓不逝”，而自己呢？依然是“力拔山兮盖世”，一点折扣也没有打。项羽毕竟年轻，那会儿才三十出头，对爱情充满着浪漫的理想。他爱虞姬，就一意想在她的心目中保持一个完美的形象。对于虞姬来说，她也正需要这样。极度的爱慕和深情的倾倒，使她决不相信自己心目中最理想的英雄会有什么失误。尽管现实无情，“汉兵已略地，四方楚歌声，”步步进逼的汉兵与声声凄凉的楚歌已经使楚军到了瓦解边缘，但她仍对眼下发生的一切变化感到困惑不解。
在这种心态下，项羽的这支歌便成了她最好的安慰，最乐意接受的解释。坚贞的爱情，不仅驱逐了死亡的恐惧，且将人生的千种烦恼，万重愁绪都净化了，从而使她唱出了最为震撼人心的诗句：“大王意气尽，贱妾何聊生！”拔山盖世的气概与失败的结局是不和谐的，但英雄美人誓不相负的坚贞爱情是和谐的。在生死存亡的总崩溃的关键时刻，虞姬的这支歌，对项羽来说，不是死的哀鸣，而是生的激励。项羽处此一筹莫展之际，虽然痛感失败已不可避免，一生霸业转瞬将尽，但这犹可置而不论；而祸及自己心爱之人，则于心何忍！虞姬深悉项羽此种用心，故以誓同生死为言，直以一片晶莹无瑕的情意奉献，其意盖欲激励项羽绝弃顾累，专其心志，一奋神威而作求生之最后努力。若此说尚能探得古人心意，则不妨代项羽试为重和虞姬歌，以为此文之结束：汉兵何足惧？百战无当前。挥戈跃马去，胜败付诸天！
这首词从上元节临安道上行人稀少，引发了他的亡国之恨，词情凄苦，表现了一个士大夫对故国的忠贞。
上片触景生情，写上元节凄凉景象。南宋都城临安，上元节多繁华热闹，《梦梁录》曾有这样的记载：“深坊小巷，绣额珠帘，巧制新装，竞夸华丽。公子王孙，王陵年少，更以纱笼喝道，将带佳人美女，遍地游赏。人都道玉漏频催，金鸡屡唱，兴尤未已。”这样的通宵欢乐，词人是记忆犹新的，就引起了与当今的对比。如今的上元节风雪交加，遮天盖地，故都内外，一片苍凉。词人起笔，就以故都烧灯节极度的繁华欢乐与现实中的风雪酷寒、无限凄凉进行强烈的对比，烘托出严酷冷寂的气氛。“风和雪，江山如旧，朝京人绝。”这里的“风和雪”，不单是自然景象的实写，更成了元蒙统治下那种严酷气氛的象征。正因如此，“风和雪”的再次复述，既是适应词牌格式的需要，更是词人着意的强调。有了这着意的强调，作者一腔亡国之痛就顺势而出了。“江山如旧”的“如”字，已蕴含着“风景不殊，正自有山河之异”（《世说新语》）的深哀大痛；“朝京人绝”的“绝”字，又秦寓着故都易主、人心绝望的深仇大恨。字里行间，充满了悲苦凄怆的情调。
上片写景，景以引情，描写元宵之夜故部路上风雪交加行人断绝的凄凉景象；下片抒情，景以衬情，抒发物是人非、怀念故国的悲苦心情。
“百年”二句，承上生发，直抒胸臆，感慨系之。人生百年，本已十分短暂，偏又经受了国破家亡、生离死别的深哀大痛；尽管人们都不再去故都观灯欢度佳节了，自己却还要跟知己好友面对故国的明月“感旧”“秦情”。使词人锥心泣血的“兴亡别”，不仅指“宣和旧日，临安南渡，芳景犹自如故”（《永遇乐》）的一去不返，更指南宋覆亡之后“无花只落空悲”（《汉宫春》）的眼前处境。江山剧变，明月如故，只能对月凭吊，秦怀故国了。一个“犹”字，既表达了永念故国的执着深情，也流露出莫可奈何的悲凉心境。词意发展到此，可谓沉痛至极。词人面对着“当时月”，故国情景，纷拥而来，眼前处境，却无比悲凉。这里的“当时月”，当然也不仅是适应词牌格式的需要，更是词人着意的强调，突出了他对故国的耿耿丹心和对元蒙统治的强烈厌恶。词人对月凭吊，秦情故国，“当时月”又在默默地照人如烛之泪，照人如梅之发。这两句对仗工整，情景交融，把“当时月”之善解人意和词人之悲凄坚贞交织起来了，意境苍凉，余味绵绵。
全词辞情哀苦，音调悲怆，表达了深沉的兴亡之感，体现了宋亡后遗民作家的惨痛心情，是《须溪词》中的名篇。