作者是晚清宗法吴文英词的大师。吴词以密丽和潜气内转见称，密丽即所谓“七宝楼台”，潜气内转与“密”有相互关系，体现在转折处除领字外，很少依仗虚词。这首词即具备这种特点，内容进步，与艺术技巧相结合，是朱词中有代表性的名作。
香港，是清朝于鸦片战争失败后，与英国订下不平等条约，割让给英的。从道光二十二年(1842)英人统治此岛到作者写此词时，已经历了六十三个年头。而在写此词前四年即光绪二十六年庚子(1900)，作者亲历八国联军之祸。二十七年(1901)辛丑条约的订立，中国又蒙上新的耻辱。这时经过香港，新愁旧恨，纷至沓来，作者悲愤之情，不难想象。黄公度是戊戌变法的直接参与者，一生好多次经过香港有诗。变法失败，放废家居，救国壮志，无从施展。作者在词中写对他的怀念之情，是建筑在爱国精神的共同基础之上的，它构成了这首词的主旋律。
上阕开头，写沧海横流，浩荡无际，作者游棹经此，满想一解胸头愁闷。秋风飘来落叶，历乱地飞满行客杯觞。这是愁中的动态，下面转到酒后，是暗中转笔。客枕上惊到一番凉意，把酒意吹醒，起来登临船的高处，摩挲倦眼，再周览香港景色一下。这里点明了“倚船晚眺”。“蛮烟”以下转到开眼时见到的香港总貌。“蛮”，旧称南方少数民族，这里即以指英。岛烟如雾，摩荡半空，迷漫得把晴空都遮掩了。“飐”是飘动的样子，单字凝炼入画。“桂子月中落，天香云外飘”，是唐人宋之问《灵隐寺》诗句，这里泛指一切花木。岛上大部分是外国人所建的高楼大厦，矗立云霄。词句用了《史记》卷二十七《天官书》“海旁蜃气象楼台”的话，以蛟蜃暗斥英人，省了许多笔墨。这是旧体诗词用典的妙处，不同于掉书袋。从海旁的蜃气，转出下面的“冰夷漫舞”，也是暗转，不用虚字。“冰夷”，即冯夷，海神名。“漫”，义为胡乱。“漫舞”即乱舞，象征帝国主义列强向中国张牙舞爪。“龙”指中国，清朝的国旗是黄龙旗。“痴龙”犹云睡狮。“蓬莱”是海中仙山，近指香港，扩大一些，包括海外各地，南中国海各岛，原是中国领土，当时大部被人所侵占了。这样的眼前风物，怎能不激起爱国人士作风雨的鸡鸣，去唤醒酣卧的睡狮，正视现实，从香港一个缩影中认清整个的国势呢?如此一结，惊心动魄，笔力崭绝。
下阕从香港写到公度。换头从上阕的“蓬莱”过渡到“红桑”。“海上红桑花已开”是唐人曹唐《小游仙诗》语，暗用沧海变桑田的故事。“沧桑”是人们用惯了的熟典，写成“红桑如拱”，便觉耳目一新，形象鲜明，不觉得是用典了。“拱”，两手围抱。《左传·僖公三十二年》：“中寿，尔墓之木拱矣。”那是说历年久了，墓木长大到可以用两手合抱。这里说“红桑如拱”，是指香港割给英人，为时已久。“多少”二字，又隐含着自香港割让以来，中国割让给外国侵略者的地方，如台湾割给日本，广州湾给法国为租借地，胶州湾租借给德国等都是。“筹笔”，用诸葛亮筹笔驿事。挥笔筹画国家大事，特别是办外交，是公度当行出色的才干。但现在却在“问何年，真割珠崖”，是何等令人痛心。“珠崖”，今海南岛。割珠崖，借用西汉贾捐之议弃珠崖一事，指清朝割地。一个“真”字，声泪俱下。作者对公度有无穷的期待，不信他会稳睡秋江，永远沉埋家乡，徘徊不出，不被国家起用。“秋江睡稳”用杜甫《秋兴》“鱼龙寂寞秋江冷，故国平居有所思”语，指家居。“掣鲸身手”用杜甫《戏为六绝句》“未掣鲸鱼碧海中”语，“鲸”与上面海蜃、冰夷，都指外国人。“掣鲸身手”是说公度有制服外敌的本领。“终古”，用屈原《离骚》“余焉能忍与此终古”意。“徘徊”，意为踌躇不前。公度自光绪二十五年(1899)以后，蛰居乡里办教育。二十六年(1900)曾一度应两广总督李鸿章邀至广州，李欲委以设巡警、开矿产之事，公度因事无可为，辞归。这是“徘徊”的具体内容。“大旗”以下，又急转到“香港晚眺”。“大旗落日”，用杜甫《后出塞》“落日照大旗，马鸣风萧萧”语，指清国的黄龙旗已日薄西山。“劫墨”，即劫灰，用曹毗《志怪》所载昆明池底留有大地大劫时灰墨的故事，写祖国河山黯淡无光。两句雄伟中出现阴沉。下面再层层深入，更浓化这一词境，用“又”字领起。“西风鹤唳”，用《晋书》卷七十九《谢玄传》：苻坚军“闻风声鹤唳，皆以为王师已至”。这里形容帝国主义国家危害中国的可惊形势。“惊笳”句由“晚眺”写到夜。“引”，犹云吹起。“百折涛来”，写海上惊涛，千重百折，拍打船头的场景，沉郁盘屈，悲壮凝炼。用此结住全首，更显得奇情壮采，有辟易万夫之概。
朱祖谋词，像这一类，是能以辛弃疾的骨力运用吴文英的藻采的。在吴文英词中，也有《八声甘州·灵岩陪庾幕诸公游》、《三姝媚·过都城旧居有感》等篇，于密丽中见遒劲。朱氏继承了它而又有发展，时代精神更与吴文英词不同了。依声附影者流，以涂抹辞藻为学吴学朱，不特不知朱，并不知吴
这是一首单相思的词，唐诗宋词中思春、渴慕、怀人的内容非常丰富，但大多数情况下都会明写或暗示男女二人曾经心心相映，正处于或者曾经有过一段共处的美好时光，此词却迥然不同，完全不提两人之间的关系，而且有意无意地暗示，词中主人公本是单相思，一副少年怀春的徘徊、惆怅之态。词的开篇先写景，并以景物来点明季节性，更以季节性来引出内心情感，从飞絮、开花可知，此为春深之时，暗示此为思春、怀春的季节。写完树木以后，似有意，似无意，加上一句“树底人家朱户”，自己所渴慕之人便在此宅之中，但是并不明写“朱户”即红漆大门。
上阕写春日美景。在古代，原木只有王侯功臣才能受赐门涂红漆，但随着礼法的废弛，普通官宦大户也均可照此办理了。词人爱慕上了这街南树下某大宅中的女子，面对大户人家不敢造次，心情亢奋、激动，而又紧张、忐忑，一片少年心绪不敢明言，只能先说树，再说树下人家，却始终不敢吐露所恋慕的对象究竟是谁。于是他“北楼闲上，疏帘高卷，直见街南树”，“闲”字本意为闲暇，指无目的地随意为之，但词人之上北楼，绝对是有明确目的的，是为了能够看到所恋慕女子的身影，但因为紧张和羞涩，所以故作闲暇状，假装是无事登楼，卷起竹帘来随意眺望，所见的，也不过绿树而已。假装登楼望树，其实是想见所恋慕的女子，希望她能够走出朱漆大门，她袅娜的身影可以再次落入自己眼中。可惜等了很久，却始终未能如愿——“阑干倚尽犹慵去”，每一寸栏杆几乎都靠遍了，还是见不到她，对爱的人，想要离去却不甘心。
下阕表达物是人非的怀旧之情和万般感慨。“慵”字本意为懒散，“慵去”就是懒得离开，其用意也和上阕的“闲”字相同，假装只是犯懒而不曾离去，其实是夙愿难偿而根本不忍离去。词人就这么等了一天又一天，从白天等到黄昏，又从春深等到春尽，“黄昏雨”既表时辰，也表季节，所谓“雨轻风色暴，梅子青时节”，一转眼夏季即将到来了。始终望不见心爱之人的身影，词人实在是等不下去了，干脆出门上马，在街上游荡，希望能得到“偶遇”的机会。“晚春盘马踏青苔”，“盘”字用得佳妙，表示词人骑着马只是原地转圈，并非真的要出门办事，同时也体现出忐忑、徘徊的惆怅心态，又等了很长时间，仍然未能如愿，他干脆连马都不“盘”了，而改之为“驻”，也即停在原地不动——“曾傍绿阴深驻”。然而他最终如愿了吗，却只见“落花犹在，香屏空掩”，人去楼空，仿佛唐代崔护之涛：“人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”也正如崔护此诗前面所写：“去年今日此门中，人面桃花相映红。”词人与所恋慕的女子，应该也就这般地见过一两面吧，全词中并没有丝毫透露是否更有深交，而完全是单方面的思恋。
此篇以三幅不同的景象，将词人对佳人的眷恋之情缓缓引出。词人没有直言相思、孤寂、幽怨，只用清新的词汇叙述着他记忆中的点点滴滴，感情含蓄而浓烈。
这诗即兴而作，直抒胸臆，笔酣墨畅，一气流注。第一句“从来只有情难尽”，即从感情的高峰上泻落。诗人以一种无可置疑的断然口气立论，道出了万事有尽情难尽的真谛。“从来”二字似不经意写出，含蕴却极为丰富，古往今来由友情、爱情织成的种种悲欢离合的故事，无不囊括其中。第二句“何事名为情尽桥”，顺着首句的势头推出。难尽之情犹如洪流淹过桥头，顺势将“情尽桥”三字冲刷而去，诗人的这个疑问也代表了他看待“情”的观点，真切地表达了前一句“情难尽”所蕴含的感情，首尾相呼应，结构紧密，更显严谨，情思绵绵，更显深长。
前两句是“破”，后两句是“立”。前两句过后，诗势略一顿挫，好像见到站在桥头的诗人沉吟片刻，很快唱出“自此改名为折柳”的诗句来。折柳赠别，是古代习俗。诗人认为改名为折柳桥，最切合人们在此桥送别时的情景了。接着，诗又从“折柳”二字上荡开，生出全诗中最为痛快淋漓、也最富于艺术光彩的末句——“任他离恨一条条”。“离恨”本不可见，诗人却化虚为实，以有形之柳条写无形之情愫，将无形之情愫量化成为一条条，使人想见一个又一个河梁送别的缠绵悱测的场面，心中的离别情殇油然而发，感情真挚动人。
诗的发脉处在“情难尽”三字。由于“情难尽”，所以要改掉“情尽桥”的名称，改为深情的“折柳桥”也是由于“情难尽”，所以宁愿他别情伤怀、离恨条条，也胜于以“情尽”名桥之使人不快。“情难尽”这一感情线索贯穿全篇，故给全文一气呵成的和谐的美感。
