该词上片写大都的盛况。“钿车骄马锦相连，香尘逐管弦。”写大都街上，车马豪华，多不胜数，前后相连，络绎不绝。起首一句表明士女欢游，场面豪华热烈。 次句用“香尘”、“管弦”进一步描绘游乐活动之盛，同时又谊染了气氛，使之更表现出盛况空前。“瞥然，飞过水秋干，清明寒食天。”“水秋千”原指南方在秋千架上翻筋斗跳水的一种游戏，在这实指与此相仿的北方的荡秋干。突然间，见秋千荡起，才醒悟到原来是清明寒食节。《天金遗事》载： 天宝宫中至寒食节竟筑秋千，令宫嫔辈戏笑以为宴乐，帝（玄宗） 呼为半仙之戏，都中士民相与仿之。流传民间，使寒食节以秋千为戏。以此作者可知是寒食节。短短几句，钿车、骄马、香尘、管弦和飞动的水秋千，组成了一幅“清明寒食天”的宏观景象图。
词的下片写词人追怀京都生活中与一位女郎的一段缠绵往事。 “花贴贴，柳悬悬。莺房几醉眠。”“莺房几醉眠”，可见词人与“莺房”的女主人关系非同一般。“花贴贴，柳悬悬“正表现了两人缠绵的生活。 “醉中不信有啼鹃”，“啼鹃”是悲苦的象征，杜鹃啼血既是悲苦，又是离别的象征。作者不相信与那位女郎会有离别悲苦之事，不相信会离开她。但事与愿违，终又劳燕分飞，天隔方，只能将深深的思念留在京都，直至二十年后还时常想起，“江南二十年”即是写此。有人考证词中女郎可能是张炎的老相识，杭州歌妓沈梅娇。
全词充满作者对过去美好生活的回忆，为更好地表现那段生活，作者择选了《阮郎归》 的词牌调，使语句韵味十足，词调形成一种优美的“节奏流”，语言、情感如流水般自然倾泻，内容和形式达到了和谐统一。
这是一首咏月词。
开篇“插天翠柳，被何人、推上一轮明月？”以问句起。这份奇丽“月上柳梢头”的景象恰是躺柳下“藤床”纳凉仰看天宇者才能产生的幻觉：“翠柳”伸向天空，而“明月”不知不觉便出现了，如同被推上去一样。加之月夜如水一般的凉意，更会引起美妙的幻想，于是纳凉赏月的词人飘飘然“飞入瑶台琼阙”。“雾冷笙箫”以下写词人凭幻想飞入月宫后所闻、所见及所感。这里雾冷风轻，隐隐可闻“笙箫”，和仙子的“环佩”之声，大约她们正随音乐伴奏而飘飘起舞吧。然而“玉锁”当门而“无人掣”，说明月宫清静，不受外界干扰，原本打算寻声暗问的词人不觉感到怅然。回顾天空，是“闲云收尽”，海光与月光交映生辉，炼成一片令人眩惑的景象。
过片：“谁信有药长生？”则针对关于月宫的传说，抒发自己的见解。据说有玉兔捣药，这药可以使人延寿的。然而“长生”的念头，只不过是世俗的妄想。月中，只有“素娥新炼就”的“飞霜凝雪”而已，并没有什么长生不老药。词人看来，人间那些“打碎珊瑚”之类的夸豪斗富之举，远比不上赏玩月中枝叶扶疏的仙桂来得超凡脱俗。“打碎珊瑚”出于《世说新语。汰侈》石崇和王恺斗富的故事，这里信手拈来，反衬月中桂树之可爱，自然惬意。作者通过如此清空的笔墨，勾画出一个美丽、纯洁、没有贪欲的境界。这里，他两袖清风，“满身清露，冷浸萧萧发”，感到凡心洗尽，有脱胎换骨之感。然而，这一切不过是月下的梦，尽管美丽动人，却又无从对证，只能自得于胸怀，不可为俗人说。故结云：“明朝尘世，记取休向人说。”深沉的感喟和对尘世的深切厌倦见于言外。
这首词写藤床上神游月宫之趣，其间融入了月的传说，其境优美清寂，塑造了一个冰清玉洁的世界，似乎有意与充满烽烟势焰的人间对立。故前人或谓其为“不食烟火人语”。
“堆枕”两句，卧听夜雨。言“括苍名姝”夜晚拥枕侧卧小阁中，突然间听到夜雨急促的泠泠声，她却偏说：“这与画屏上秋雨打叶一样，多么富有诗意啊。”“风碎”三句，此言实际上秋风中的秋雨就像断线珍珠似的.四处迸跳着，连日阴雨，空气湿润，使歌板因受潮而发出喑哑声，伊人也因无聊而屏闷，不由得紧锁起双眉。主、客观适成强烈反衬。“动罗箑”四句，梦境也。“罗箑”，即是罗扇，歌扇也。《说文·方言》：“扇，关以东谓之箑”。此言“名姝”因卧久而入梦。在梦中她轻摇歌扇，低吟浅唱，仿佛在低声倾诉自己心中的怨抑；碧纱窗上晃映着她歌舞时的零乱倩影。
“映梦窗、零乱碧”，即王国维《人间词话》评：“梦窗之词，吾得取其词中之一语以评之，曰‘映梦窗、凌（应作零）乱碧’。”“待涨绿”四句，言等到了春深绿浓的落花时节，恐怕括苍名姝这位有情人也会效法唐代宫女韩氏，用“红叶题诗”。“红叶题诗”典故，据《太平广记》载：“唐禧宗时，宫女韩氏以红叶题诗，自御沟中流出，为于佑所得；佑亦题一叶，投沟上流，韩氏亦得而藏之。后帝放宫女三千，佑适娶韩，既成礼，各于笱中取红叶相示，乃开宴曰：‘予二人可谢媒人’。韩氏又题一绝曰：‘一联佳句随流水，十载幽思满素怀；今日却成鸾凤友，方知红叶是良媒。’”
“欢酌”三句，“欢酌”者，荷塘与名姝两人也。此言毛荷塘即将离姝而去，时间也在细雨绵绵的秋天。从屋檐上滴下的细碎雨珠，好像离别人的清泪。为送别荷塘（故人），“括苍名姝”强打精神，反复梳洗打扮仪容，此所谓“女为悦己者容”也。“漏侵”四句，言名姝为别荷塘而歌舞夜宴；荷塘为离开名姝而赋诗填词。但怕只怕，名姝的歌舞尚未终了，却已有“骖骑”来催促荷塘及早远行了。“丁东敲断”，按拍也。“弄晴月白”，即“吟风弄月”也。
按诗人常有吟咏风月之作，故世称作诗填词为“吟风弄月”，这里为求平仄、押韵，故变化之。“霓裳”，即《霓裳羽衣舞》也。“叹谢客”四句。“谢客”，谢灵运，好游山玩水，这里借指词人自己；“东阳”，沈约，东阳人，多病以瘦称，在此亦指代词人。词人说：只可惜我还没有能够与你这位“括苍名姝”见上一面，因此尽管我想得像沈约那样消瘦，还是无法想象出你与“听雨小阁”的庐山真面目，甚至在梦中我也不能到达你那儿。所以说我与你（指名姝）好比是“路隔重云”的大雁一样远隔在天南地北啊。