《感旧》一类的题目通常是写重经某地、因追忆平生一段经历而引发的感触，离黄景仁（字仲则）时代最近的名作是吴梅村的《琴河感旧》四首，系梅村偶过常熟，好事的东道主知道他和名妓卞玉京有一段情缘，遂使人邀卞玉京前来相见，梅村即席为赋四律。其事哀感顽艳，其诗凄婉动人，故其事与诗喧传一时。“却悔石城吹笛夜，青骢容易别卢家”，“缘知薄倖逢应恨，恰便多情唤却羞”，“青山憔悴卿怜我，红粉飘零我忆卿”等句，后来都成为脍炙人口的名句。
仲则这组七律显然也是重经旧地，为感念一段旧情而作，但写作时间、地点均不详。郁达夫的小说《采石矶》曾演绎其本事：“······这样的叹了一声，远远的向东天一望，他的眼睛，忽然现了一个十六岁的伶俐的少女来。那时候仲则正在宜兴氿里读书，他同学的陈某、龚某都比他有钱，但那少女的一双水盈盈的眼光，却只注视在瘦弱的他的身上。他过年的时候因为要回常州，将别的那一天，又到她家里去看她，不晓是什么缘故，这一天她只是对他暗泣而不多说话。同她痴坐了半个钟头，他已经走到门外了，她又叫他回去，把一条当时流行的淡黄绸的汗巾送给了他。这一回当临去的时候，却是他要哭了，两人又拥抱着痛哭了一场，把他的眼泪，都揩擦在那条汗巾的上面。一直到航船要开的将晚时候，他才把那条汗巾收藏起来，同她别去。这一回别后，他和她就再没有谈话的机会了。他第二回重到宜兴的时候，他的少年悲哀，只成了几首律诗，流露在抄书的纸上。”这几首律诗便是《感旧》。
这情景当然是郁达夫想象的虚构，其实诗中追怀的女子绝不可能是宜兴的那个女子，那据说是他姑母的侍婢。而这个女子，从首章“大道青楼望不遮，年时系马醉流霞”一联来看，显然不是良家女子，诗中再三用杜牧在扬州的典故，正取唐于邺《扬州梦记》所载情节。据李斗《扬州画舫录》卷九《小秦淮录》载：“珍珠娘，姓朱氏，年十二，工歌。继为乐工吴泗英女。染肺疾，每一禅杓，落发如风前秋柳。揽镜意慵，辄低亚自怜。阳湖黄仲则见余每述此境，声泪齐下。美人色衰，名士穷途，煮字绣文，同声一哭。”仲则于朱氏用情如此之深，《感旧》四首是否即追怀其人呢？考虑到这组诗编次于康熙三十三年（1768)秋的《观潮行》（客有不乐游广陵）之前，可以推断是同时的作品。重经故地，斯人已嫁，一段情缘失之交臂，仲则不由得因自己当时“无坚约”而深憾不已：“珊瑚百尺珠千斛，难换罗敷未嫁身！”
四章的内容都很清楚，但并不依时间顺序排列。首章忆初相见，春风得意；次章追寻旧迹，无限怅惘；三章感念其人，暗寓自责；末章遥想此后情怀，憾恨不已。相比之下，首章仅“风前带是同心结，杯底人如解语花”一联，风情旖旎，全篇平平；三、四两章取意造语都较成熟，没什么出色之处。只有次章缠绵悱恻，最为动人。
首联承前篇“杯底人如解语花”之句，写又是同样的早晨，带着未解的宿酲匆匆离去。“唤起”昔日是心爱的女子，此刻却是谁呢？两句明显脱胎于韩愈《赠同游》“唤起窗全曙，催归日未西”一联。宋代黄庭坚说“唤起”和“催归”都是鸟名（见《冷斋夜话》），未免有点牵强，但这里“啼鹃催去”仍寓催归之意。历来不是传说杜鹃的啼声像“不如归去”吗？仲则正取此意。“又声声”暗示了一个今昔相似的情境，物是人非之感尽在言外。
“丹青旧誓”本自阮籍《咏怀》“丹青著明誓，永世不相忘”，比较清楚，但“相如札”意思较曲。司马相如事迹中与“札”有关的，只有《史记·司马相如列传》所载：“相如既病免，家居茂陵。天子曰：司马相甚，可往从悉取其书；若不然，后失之矣。使所忠往，而相如已死，家无书。问其妻，对曰：“长卿固未尝有书也。时时著书，人又取去，即空居。长卿未死时，为一卷书，曰有使者来求书，奏之。无他书。”其遗札书言封禅事，奏所忠。忠奏其书，天子异之。”看来相如札只能作遗札理解，那就是说书写誓约的情书并未寄出，将来只能留做遗札交给她。这正印证了次章的“无坚约”。“禅榻”句又取杜牧《题禅院》“今日鬓丝禅榻畔茶烟轻扬落花风”之意，写自己带醉归去，途经禅寺时的失意情怀。《感旧》四章中用了三次杜牧的典故，表达三层意思：首章“匆匆觉得扬州梦”是前缘如梦的失落感，“多缘刺史无坚约”是失之交臂的内疚，而“禅榻经时杜牧情”则是少年早衰的心境。这里为什么特地要提到“禅榻经时”？当时实有依寺休憩的经历固然是一个原因，但更主要的还是杜牧诗中空虚无聊的意绪，十分切合仲则当时的心境，让他产生强烈的共鸣。仲则显然熟读过《樊川集》，杜牧那股俊爽英发之气，那种怀才不遇的落寞心境，也是时常弥漫在他诗中的固有情调。但他天性中终究少一分杜牧的洒脱，所以总不免因执着而遭受情感的煎熬。
与那女子别后，所隔不过一水，却再无相见之缘。故而重游故地，竟有恍如隔世的感觉。颈联两句用字都很平常，却极具抒情的力量。上句言“空”、言“一水”，都有往小里说的意思，但由于“一水”积淀着《古诗》“盈盈一水间，脉脉不得语”的意味，与“空”相连反更强化了隔绝之感、茫然之感。而下句通过“回首”这瞬间的动作，将为时不久的重来与佛家前世、今生、来世的漫远相提并论，又构成巨大的语言张力，造成震撼人心的强烈效果，也将作者怅惘失意的心情抒发尽至。
结联情绪由怅惘向眷恋转化，以一个痴情的动作结束全诗。“云阶月地”取自杜牧《七夕》：“云阶月地一相过，未抵经年别恨多。”也可能与牛僧孺《周秦行纪》所载“香风引到大罗天，月地云阶拜洞仙”句有关，用以描写眼前的庭院和阶除，平添一层幽美脱俗的诗意，同时也暗示了当时两人看云步月的美好时光。如今人去楼空，只有庭院如故，诗人一遍遍踱步往来，细细地寻索斯人留散的余香。这里不说“余香”，而言“空香”，既言散布在空气中，又有若有若无之意，再添加一个“细逐”的身姿，一个“百遍”的不甘，就生生刻画出一个执着而痴情的诗人形象。
仲则诗最动人之处就在这里，他让我们知道一种情感、一种心境、一种态度，会化作何等令人刻骨铭心的样态。他最为人传诵的名句不正是这类的吗？“似此星辰非昨夜，为谁风露立中宵”，“悄立州桥人不识，一星如月看多时”，“缠绵思尽抽残茧，宛转心伤剥后蕉”。自古以来，善于写情的诗人很多，但像黄仲则这样善于刻画情“态”的诗人，却不多见吧？
首三句写：微风不停地吹动，落花撒满花间小道，此为陆道游历。来到湖边，突然看到十里荷花盛开在碧波千顷的湖面上。红云十里，应指西湖景观十里荷花。宋柳永《望海潮》：“重湖叠巘清嘉，有三秋桂子，十里荷花。羌管弄晴，菱歌泛夜，嘻嘻钓叟莲娃。”宋杨万里诗《晓出净慈寺送林子方》：“毕竟西湖六月中，风光不与四时同。接天莲叶无穷碧，映日荷花别样红。”刘致曲化用前人诗境，了无痕迹，天衣无缝。
中四句写游湖饮酒。游者登上舟，荡漾湖中。兰舟又称花船，船中有歌使，唱曲侑酒，以助游兴。唐代白居易《武丘寺路》：“银勒牵骄马，花船载丽人。”“绮罗馨，管弦清”二句，一写歌伎华丽的装束，一写其吹管弹弦的技艺。于此之时，饮美酒，观佳丽，听清歌，品丝竹，不知不觉，兰舟驰入西湖深处，湖水清澈广渺，饮者游兴也渐入佳境，于是流连忘返。直到夜色降临，碧天夜空，只感秋风习习，阵阵凉意，却依旧游兴不减，又见月光清凉，洒遍湖面，犹如明镜，使人陶醉销魂。“碧天”句，借用唐杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水”、宋代孙锐《平湖秋月》“月冷寒泉凝不流”等句意，用语简洁，视觉与体感结合，很有情致。
尾四句直写感觉，最见功力：“天，湖外影；湖，天上景。”此写西湖夜色，用语精要。满天繁星，仿佛是西湖外景；西湖灯火阑珊，俨然人间天堂。作者极其传神地概括出“杭州人间天堂”的意象，表达了对西湖的无限赞美之情。
全曲精致玲珑，风格俊逸清丽，造境极有情致。论曲境，一首短曲，概括西湖绝美的景观，荷花美，兰舟美，人美，水美，月美，歌美，组合成美丽夜景，构成一幅绝美的西湖夜游图。论曲艺，其画面美，语言美，用韵美，造境美，作者流露出的感情也美。全曲几乎句句有景，字字有情。此曲以意境烘托情感，浑然天成，本身就像一杯醇厚的美酒。
第一联，秋天万物衰落，草木凋敝，本来就是个愁苦的季节。而诗人独处他乡，秋风吹过海面带来的寒意勾起了诗人的思乡之情。吹我乡思飞”中的“吹”字不仅吹来了秋风，也吹起了诗人的忧愁。
第二联，诗人放目远去，却只看到了层叠的山峦，没有家乡的影子，流水不停的向远去流去，不知何时才能归来，就像诗人不知道何时能归家一样。“连山去无际，流水何时归。”借用“连山”和“流水”两个极具内涵的意象，把诗人的愁苦具体化。
第三联，诗人抬眼望去，只有灰色的浮云，寒冷的月光，诗人的目光由远及近，月光更是令作者想起了远方的亲人。“月晖”既形容了月光的皎洁，又表达了季节的寒冷，还烘托出诗人飘泊他乡的孤寂凄凉之情。目之所到，体之所感，只有深深的愁思。
第四联，芳草不再柔艳，寒冷的霜露催着快置寒衣。
第五联，诗人在梦中梦到银河落下，长梦过后天上星以稀少，诗人只能含着悲伤思念故乡，没有人来为他擦拭眼泪。
第六联，诗人直抒胸臆，白天倒还罢了，到了秋夜傍晚时候，思乡的情绪难免一阵阵地在心头泛起波澜，何况是昏暗寒冷，极其萧瑟的深秋。借对秋天景色的描写抒发了羁旅之愁，点染衬托出诗人的浓重乡情，寓情于景，情景交融。