这首诗通过送别朋友，抒写了诗人不满现实，感叹人生凄凉悲苦的情绪。诗的首联语意双关，借送人上路指出世路艰难，前途悲凉。颔联和颈联使用工稳的对仗句式，不仅揭示了友人将会在自然之路和人生之路中可能遭受的厄运，也表达了诗人在人生旅途中的切身感受。最后一联绾合题意，抒写双方将承受的离别后的相思之苦。
“送送多穷路，遑遑独问津。”是说送了一程又一程，面前有多少荒寂艰难的路。当友人踽踽独去，沿途问路时，心情是多么的惶惶不安。此联中一个“穷”字、一个“独”字，乃传神之笔：穷路凄凄送挚友，把悲苦的心情，渲染得十分真切。但是，它又不仅仅是作者，也是远行人薛华心情的真实写照，语意双关。
“悲凉千里道，凄断百年身。”紧承上联“穷路”、“问津”而深入一层述说：在这迢迢千里的行程中，惟有一颗悲凉失意的心作伴，这简直会拖垮人生不过百年的孱弱身体。这二句是作者发自肺腑之语。诗人联系自己仕途的坎坷，结合自身的抱负有感而发。所以，诗意就不能仅仅理解为只是在向远行人指出可能会遭受的厄运，其实也是作者在短短的人生道路上所亲身感受到的切肤之痛。
写到这儿，作者觉得意犹未尽，还不足以倾诉心声，更不忍与知音就此分手，于是又说：“心事凉漂泊，生涯共苦辛。”这一方面是凉情与劝慰对方，一方面也是用以自慰，大有“涸辙之鲋，相濡以沫”的情意。
但是，离别却又是不可避免的。这样，顺理成章地逼出了尾联“无论去与住，俱是梦中人”两句：离开的人，还是留下的人，彼此都会在对方的梦中出现，杜甫《梦李白》的“故人入我梦，明我长相忆”，便是这个意思。而这篇在诀别之时，断言彼此都将互相入梦，即明说自己怀友之诚，也告诉对方，我亦深知你对我相思之切。“俱是梦中人”的“俱”字，似乎双方对等，而由作者这方面写出，便占得了双倍的分量。
这首诗不凉于一般五言律诗多借助景物的描绘或烘托气氛，或抒发感情，而是以叙事直抒胸臆。优美洗练的语言，创造出了生动的形象、鲜明的意境，表达了真挚的情思。“兴象婉然，气骨苍然”，是这首诗的主要艺术特征。诗人采用了“古诗”的传统手法，适当地使用叠字，增强了诗的表现力。
这首词上片写景，下片怀人，而景中有人，人前有景，情景历历，互相交融，重点突出了倦客怀人、思念妻子的主题。
上片描写“晓行”所见所闻所感的情景。头三句说，角声催促清晓，曙光开始到来；因为天未大亮，听那睡鸟还没有被惊醒，邻村邻户的雄鸡先已觉醒起来，啼鸣声声，报告天明的消息。这是凌晨在驿站客舍所听到的情景，点明题中的一个“晓”字。“迤逦”以下三句写的是词人已经上路，看到连续不断的村庄袅袅地飘着晨雾；马在嘶鸣，行人已经起来；透过丛丛树林，还可以看到一弯残月挂在天边。这是晓行的见闻，还是描写晨景，进一步点明时间，晨烟未散，马嘶人起，残月在天，可见是在阴历下旬的清晨。“泪痕”二句说，晨起在客店流过眼泪，擦干了又流淌，上路后被寒霜微微凝结；出门前为御寒而喝了一些酒，但是酒所给人的热力还不够抵抗天气的寒冷。这是写晓行的感触和感受，“泪痕”与“霜”“寒”等用字，使人感觉到天气是寒冷的，词人的心情是悲伤的。“叹倦客”，这是词人的感叹，他此时人到中年，四五十岁了，长期离乡背井，在外作客奔波，已经感到疲倦。他的《洞仙歌》词，写他天涯作客，路远音稀，“叹客里经春又三年”，如果注意到这里的一个“又”字，就可判断他的羁旅生活，至少经历了六年以上。“重染风尘京洛”，说再次去京都，染上污浊的风尘。以上三句，写词人离家别妻，岁寒飘泊，实非出于心愿，故前文有“泪痕”之句。此三句结束上片写晓行之景，过渡到下片抒情，诉说词人对妻子的怀念。
下片以“追念”起头，承上启下，追溯思念之情。首先想到的是，词人同妻子分别后，有千般眷恋，万般相思，种种恩爱缠绵之情，却难找到一只鸿雁传书，来通报音讯。他写的《洞仙歌》还有“负伊多少”这样的话，表示对妻子的歉意。接着想到温馨的家庭生活，并用“争念”作纽带，同“岁寒飘泊”的羁旅生活作了对比。然后，词人又写因同爱妻分别，不得团聚而怨月恨花，且此种烦恼，“不是不曾经著”，可见他为生活而离家别妻，已经是屡次三番的了。最后，他写夫妻别离的“情味”，无论是孤苦思念，抑或是想望心切，原希望渐渐消减、淡化下来，却不料新近的心情更加不好了。这“新来还恶”的结句，把离家别妻的苦恼延伸发展，把国事（时局）、家事（离别）、个人的事（前程）以及所有不顺心、不惬意的事情都包容在一起了。整个下片从怀人而带出的思潮起伏，的确是作者“心事万重”的具体刻画。写心理活动细致入微，层次分明，感情真挚。
此词上片写晓行景色，下片写怀人，乍看起来似乎连系不紧。但细读全篇，就可知道下片的怀人是由上片晓行引起的，没有晓行的感触，就不致产生下片怀人的思绪。所以上片是因，下片是果，两者结合得非常紧密。这是首写景抒情兼胜的作品，陈振孙说刘一止的这首词“盛传于京师，号‘刘晓行’”。可见当时人对这首词的赞赏。
此诗首联倒装。按顺序说，第二句应在前。其中的“独宿”二字，是一诗之眼。“独宿”幕府，眼睁睁地看着“蜡炬残”，其夜不能寐的苦衷，已见于言外。而第一句“清秋幕府井梧寒”，则通过环境的“清”、“寒”，烘托心境的悲凉。未写“独宿”而先写“独宿”的氛围、感受和心情，意在笔先，起势峻耸。
颔联写“独宿”的所闻所见，清代方东树指出：“景中有情，万古奇警。”而造句之新颖，也非同一般。七言律句，一般是上四下三，这一联却是四、一、二的句式，每句读起来有三个停顿。诗人就这样化百炼钢为绕指柔，以顿挫的句法，吞吐的语气，活托出一个看月听角、独宿不寐的人物形象，恰切地表现了无人共语、沉郁悲抑的复杂心情。
前两联写“独宿”之景，而情含景中。后两联则就“独宿”之景，直抒“独宿”之情。“风尘”句紧承“永夜”句。“永夜角声”，意味着战乱未息。那悲凉的、自言自语的“永夜角声”，引起诗人许多感慨。“风尘荏苒音书绝”，就是那许多感慨的中心内容。“风尘荏苒”，指战乱延续的时间很长。诗人时常想回到故乡洛阳，却由于“风尘荏苒”，连故乡的音信都得不到。“关塞”句紧承“中天”句。诗人早在《恨别》一诗里写道：“洛城一别四千里，胡骑长驱五六年。草木变衰行剑外，兵戈阻绝老江边。思家步月清宵立，忆弟看云白日眠。”好几年又过去了，诗人却仍然流落剑外，一个人在这凄清的幕府里长夜不眠，仰望中天明月，不由得心事重重。“关塞萧条行路难”，就是那重重心事之一。思家、忆弟之情有增无已，因为他还是没有办法回到洛阳。这一联直抒“宿府”之情。但“宿府”时的心情很复杂，用两句诗无法写完。于是用“伶俜十年事”加以概括，意蕴深远。
尾联照应首联。作为幕府的参谋而感到“幕府井梧寒”，诗人联想到《庄子·逍遥游》中所说的那个鹪鹩鸟来。“鹪鹩巢于深林，不过一枝。”他从安史之乱以来，“支离东北风尘际，飘泊西南天地间”，那饱含辛酸的“伶俜十年事”都已经忍受过来了，如今却又要到这幕府里来忍受“井梧寒”。用“强移”二字，表明他并不愿意来占这幕府中的“一枝”，而是严武拉来的。用一个“安”字，不过是诗人自我解嘲。诗人一夜徘徊徬徨、辗转反侧，心中并不安宁。
诗中抒发的感情还是伤时感事，表达出作者对于国事动乱的忧虑和他飘泊流离的愁闷。正是始终压在诗人身上的愁苦使诗人无心赏看中天美好的月色。前六句具体写出了诗人对风尘荏苒、关塞萧条的动乱时代的忧伤。最后两句虽写“栖息一枝安”，但仍然是为他辗转流离苦闷。总之，诗人当时境遇凄凉，十年飘泊辗转，诗风沉郁。