这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
柳子厚与刘梦得在公元793年（贞元九年）同为赐进士及第，踏上仕途，二十多年来，肝胆相照，取长补短，是中唐文坛上的“双星”。孙昌武先生在《柳宗元评传》中 写道：“刘禹锡是柳宗元一生中最为亲密的友人，是一代差可与柳宗元比肩的卓越的思想家、文学家、政治家……二人交谊终身不渝，在政治斗争中同进退，相支持，在思想理论上互有影响，在文学上也共同切磋，相互学习。”从步入仕途到“永贞革新”，从革新失败到被贬谪，从奉旨返京到再度远谪，他们始终患难与共。永州十年，二人交谊最密切，通讯最频繁。公元815年（元和十年）旧历二月，二人作为“十一年前南渡客，四千里外北归人”（柳宗元《诏追赴都二月至灞上亭》）分别从永州、朗州回到长安，满以为劫难已过，对前途充满希望和幻想，谁知不到一个月，却被外放至更为荒僻的远州任职。是年三月，二人打点行装，携家带口，又一次踏上南下之路。就心态而言，彼此都凄然伤感，二人都幻想着有朝一日能东山再起，造福桑梓；但朝廷一再疏远，新贵们造谣中伤，其理想已被残酷的现实击得粉碎，纵有雄才大略仍无用武之地，因而更加愤懑。柳宗元便有“皇恩若许归田去，晚岁当为邻舍翁”（《重别梦得》）的打算，刘禹锡则更低调：“耦耕若便遗身 世，黄发相看万事休”（《答重别》），他们已把功名看淡，悟出东山再起遥不可及的道理。到衡阳后，一人往西南去了柳州，一人向南直奔连州，歧路分手，万语千言，甚为感人。刘梦得形容惜别时的情景为“归目并随回雁尽，愁肠正遇断猿时”（《再授连州至衡阳酬柳柳州赠别》），分手之后，相互写诗酬答，共六首，其中七律二首，七绝二首，五绝二首，均字字含情，句句有泪，深沉而郁抑，哀伤而悲凄。《衡阳与梦得分路赠别》为第一首。
首联两句，有回顾，有直面，起伏跌宕，贮泪其中。始“伏”而“起”，旋“起”而又“伏”，短短十四个字，把两位诗人十几年来的坎坷命运集中凝炼地表现了出来，引发读者无穷的联想和遐思：“永贞革新”失败后，“二王八司马”们死的死，病的病。两位诗人总算万幸，只是外放而已。但十年时间过的是囚徒般的生活，身心均受伤害。为官乃徒有虚名，治民又力不从心，持家实艰难异常。作者到永州后，老母爱女相继弃世，自己因水土不服而染病在身，所居处所凡四遭火，差点被烧死。名为六品官员，实则“弼马温”而已。故“颜色憔悴，形容枯槁”，不足为怪。好不容易等到皇恩浩荡，大赦天下，终于得以与友人在长安相见。“到秦京”为一“起”，心境也稍微好一点。谁知好景不长，到长安不到一个月，圣旨下，又把他们明升暗降地外放至更为荒僻的州郡做刺史，“谁料翻为岭外行”乃再一“伏”。此刻，一切希望都化为泡影，海市蜃楼般顷刻之间无影无踪，本是“憔悴”的面容又蒙上厚厚风尘，更显其“憔悴”。这一年柳宗元44岁，刘禹锡45岁，正是为国效力的大好年华，奈何贬谪远州，英雄失路，宁不哀哉。
颔联以伏波将军马援的故事暗点“古道西风瘦马”之意，令人瞻望前途，不寒而栗。作者说：想当年，伏波将军马援率领大军南征到此，叱咤风云，威风八面，战旗猎猎，金鼓声声，似在目入耳，可睹可闻；后人将其铸成石像，立于湘水西岸将军庙前，如巨人翁岭铜像立于咸阳宫门外一般，供人瞻仰，何其光灿。而今他等踏上这条古道，只见将军庙前荒草遍地，断壁残垣，不觉怆然泪下，虽是季春，却有《黍离》之悲。物已如此，人何以堪。想想自己的境遇，看看唐王朝的倾颓，则又平添了几分愁思，多加了一层愤懑。这一联妙在借古讽今，即景抒情。写伏波风采，叹自己身世；描故道荒凉，讽当朝衰微，从而再表“憔悴”之意，可谓一石双鸟，言在此而意在彼也。此联失粘，仓促成章之未暇订正，或竟不以律害辞，不以辞害意。亦见唐人知律而不为律所缚也。
李白诗云：“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁。”对于柳、刘二人来说，头顶上就不只是一片浮云，而简直是满天乌云了，“信而见疑，忠而被谤”的事如幽灵般伴其左右。据传刘梦得“十年憔悴到秦京”以后曾写诗两首嘲讽新贵，其中“玄都观里桃千树，尽是刘郎去后栽”（《元和十年自朗州承召至京戏赠看花诸君子》）两句讽喻十年以来由于投机取巧而在政治上愈来愈得意的新贵们不过是他被排挤出长安后才被提拔起来的罢了，而“百亩庭中半是苔，桃花净尽菜花开” （《再游玄都观》）二句则暗刺朝廷政治危机，旧宠新贵们一“花”不如一“花”的现实情况。由于两诗“语涉讥刺，执政不悦”，新贵们于是大进谗言，一时间风云突变，厄运又至，两位诗人再度遭贬。作者说：老朋友，我们似失之慵疏呀。“慵疏”者，非懒散粗疏也，意谓迂直，坚持操守，固其本性也，无怪乎新贵与你我冰炭不相容。颈联“直以慵疏招物议，休将文字占时名”，妙在正话反说，寓庄于谐，似调侃，类解嘲。言下之意是：倘若我们能违心地歌功颂德，趋炎附势，少写几句讥讽的诗文，也不至于再度遭贬南荒吧。
尾联两句，表友情之深厚，叹身世之悲凄，将全诗的感情推向高潮。诗人说：你我即将分路，天各一方，想当年，苏武去国离乡，李陵赠别诗有“临河濯长缨，念别怅悠悠” 两句，我们分路，“怅悠悠”则同，但用不着“临河”取水，这流不尽的泪水便足以濯缨洗冠了——“垂泪千行”，看似乖谬，实则在理。这艺术上的夸张同样给读者以丰富的想象和深沉的思考。彼时彼地的两位诗人，命运坎坷，前途渺茫，可垂泪；生离死别，无缘再见，可垂泪；英雄失路，报国无门，可垂泪；新贵弄权，国之日衰，亦可垂泪。即使“垂泪千行”，也不足以表达我们的悲痛、愤懑、伤感、失落、依恋、忧郁互为交织的复杂感情啊！王勃云“无为在歧路，儿女共沾巾”，劝慰之中，尚有勉励，读之令人胸襟开阔，格调颇高，堪为千古名句；而此诗结句从苏李赠别诗中翻出无穷之意。尾联乃表两个断肠人相别，将国事家事融为一体，可忧可叹，形象地表达了诗人的真情实感，同样脍炙人口，且有令人潸然泪下的艺术效果。
“白鸥问我泊孤舟，是身留，是心留？”“心留”指乐意羁留，“身留”是出于被迫。途中遇雪，不能航行，泊舟岸边，自然不是“心留”。词人起笔突兀，出示幻象以虚写实。他落笔不写风雪和溪流，而写泊舟经过，立意较为翻新，下面继续让白鸥发问：“心若留时，何事锁眉头？”“锁眉头”以形示情。白鸥是词人寄托心情的意象。问者之意，借白鸥说出，婉深而鲜明。此谓托物言人也。作者阻雪的心情通过白鸥表达的，但白鹭的心情也和作者恰恰相反，白鹭也非作者化身。白鹭惯于生活在风雪之中，激流之上。而作者却是迫于“身留”。作者描写白鸥，是深化意境。
“风拍小帘灯晕舞，对闲影，冷清清，忆旧游。”由舟内到舟外，逐次展示境况的寒冷凄清。傍晚时分，冷风拍打着帘幕，把灯火撩拨得跳荡不已，光晕连同我的影子，都在摇曳着。孤独冷清的境地，情不自禁地想起昔日的游伴来。
下阕依然以设问开始，紧承上阕“忆旧游”。回忆总是美好的，“花柳楼，月下舟”，想当年一起结伴出游，小楼旁边景色宜人，都是花团似锦，柳树成荫，有时候还会月下驾着轻舟出去吟诗赋曲 然而，“梦也”几句使词人又被拉回到现实，这份寒意不仅让人身体备受折磨，更侵袭着人的内心，令人愁肠百结。“今夜雪，有梅花，似我愁”，以梅花自比，进一步烘托词人心境凄凉。都说傲雪寒梅，然而如此的寒夜，这梅花恐怕也难熬寒苦，与词人一样愁苦万分。
全词流动自然。以发问取头，未待回答，却已气势凌人。词中后多用短句，使节奏感极强，音响较为清越。全词以抒情为主，借景抒情，情景融合，气宇轩昂。结尾用“雪”字才点出文眼，是作者故意使然，盖让人读起来一气贯注也。难怪清代词评家刘熙载曾评蒋捷词为“长短句之长城”，是推崇备至。
这首诗前两句交代诗人夜宿的地点，点出诗人的心情；后两句实写长江金陵渡口美好的夜景，借此衬托出诗人孤独落寞的羁旅情怀。全诗紧扣江（落潮、夜江）、月（落月、斜月）、灯火（渔火、星火）等景，以一“愁”字贯穿全篇，诗旨甚明，神韵悠远，在艺术结构方面更是独具匠心。
“金陵津渡小山楼”，此“金陵渡”在镇江，非指南京。“小山楼”是诗人当时寄居之地。首句点题，开门见山。“ 一宿行人自可愁”，用一“可”字，轻灵妥贴，“可”当作“合”解，而比“合”字轻松。这两句是引子，起笔平淡而轻松，接着便很自然地将读者引入佳境。
“潮落夜江斜月里”，诗人站在小山楼上远望夜江，只见天边月已西斜，江上寒潮初落。一团漆黑的夜江之上，本无所见，而诗人却在朦胧的西斜月光中，观赏到潮落之景。用一“斜”字，妙极，既有景，又点明了时间——将晓未晓的落潮之际；与上句“一宿”呼应，暗中透露出行人那一宿不曾成寐的信息。所以，此句与第二句自然地沟连。诗人用笔轻灵而细腻，在精工镂刻中，又不显斧凿之迹，显得浑然无痕。
落潮的夜江浸在斜月的光照里，在烟笼寒水的背景上，忽见远处有几点星火闪烁，诗人不由随口吟出：“两三星火是瓜洲。”将远景一点染，这幅美妙的夜江画也告完成。试看“两三星火”，用笔何其萧洒空灵，动人情处不须多，“两三”足矣。“一寸二寸之鱼，三竿两竿之竹”，宜乎以少胜多，点染有致，然而也是实景，那“两三星火”点缀在斜月朦胧的夜江之上，显得格外明亮。那个地方“是瓜洲”。这个地名与首句“金陵渡”相应，达到首尾圆合。此外，这三字还蕴藏着诗人的惊喜和慨叹，传递出一种悠远的情调。
这是诗人漫游江南时写的一首小诗。张祜夜宿镇江渡口时，面对长江夜景，以此诗抒写了在旅途中的愁思，表现了自己心中的寂寞凄凉。全诗语言朴素自然，把美妙如画的江上夜景描写得宁静凄迷，淡雅清新。
这首题为“赋半面女髑髅”的词，是吴文英借对神秘莫测的鬼魂世界的描述，反映对现实人生的消极悲欢，也借由此触动的情感创伤，寄托了他对不幸女子青春生命的哀悼。
吴文英是南宋末情感丰富而颇具幻觉的词人之一，他以奇妙的想象和凝炼生动的笔调从另一视角去赋女髑髅。将它幻化成了一个充满生活情趣的活的女鬼。
她一如生前一样，睡得之后以钗燕轻轻梳理长长的香云。钗燕即玉钗，为妇女首饰。“云”即指妇女浓密的秀发。“钗燕拢云”意味着粗略草率的梳妆，显出睡意未消，心情慵倦，以此从侧面地暗示了其难掩的天然丽质，古时人们相信，鬼魂也同活人一样生活着，所不同的只是他们生活在阴间，而活动在夜深人静之时。她“睡起时”已是夜半更深了。南宋诗人曾有“春色满园关不住，一枝红杏出墙来”之句。这女鬼悠扬而轻易地从隔墙折来杏花枝嬉弄玩耍。这里所表现的不是单纯的鬼趣，而是欲以说明她并未忘记春的到来。而特别折下标志艳丽春光的杏花，则表明她对人间美好事物依然留恋。第三句掉回词笔点明所赋的词题。在幻觉中词人觉得这已不是“半面女髑髅”，而是“青春半面”的美丽女子，妆饰如画。以上三句极其恰当地描述了女鬼的生活情趣，词笔都是轻快活泼的。在“细杏三更花又飞”句，词情突然转变，以凄厉而悲惨的意象表示一个年轻生命的夭折。这种不幸的夭折，世间不知有多少。而从面前的这半面女髑髅，使人自然地又想到这也是一个早天的生命。“花又飞”令作者的想象离开本题而勾起对美好情事的感伤。自然地过渡到下阙的自我抒情。
“轻爱别”是词人惋惜这早天的女子轻易地便恩爱永别：“旧相知”是幻觉中觉得半面女髑髅好似旧日相知的情人，因为她的命运也是如此。简短的两句，包含了说不尽的人世沧桑和死生无常的凄凉情感。
词情在此之后转为强烈，紧接的一句“断肠青冢几斜晖”推向高潮。青冢借指妇女的坟墓。现实环境中，芳冢旁挂着几缕落日的寒晖，特别容易令人感到凄凉和心酸，这里便埋葬着昔日所恋的情人，触景生情，怎不悲痛欲绝。“断肠”正表达了这种悲痛的强烈程度。结尾两句，词意大大转折，作者似乎也试图以超脱的心情进行自我安慰，以减轻悲痛。但这里的“花”并非指鲜花，而是“断红”。这很切词题，以“断红”借指旧日相知的亡灵，它有感有知，任风吹起。可是词人却有意抑制住自己的情感，努力使心境趁归平静。结尾两句本欲以淡语忘情，但从全词所表现的那种对那死去的年轻女子的同情、爱怜之情和由此引起的内心的波澜，都足以说明留在心目中的许多深刻的印象是不易轻轻抹掉的。
从这首词的内容看，很显然已是他晚年的作品，其间寄托了词人无限的哀思。这首词在艺术表现方面将幻觉的描写与主观抒情巧妙地结合在一起，词意较为含蓄曲折，甚至有些晦涩，但其间却隐藏着作者不愿为人所知的真实情感。联系作者一生的际遇看，读者亦不难看到这首小词优美的辞情和生动的形象是具有很强的感染力的。