这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
首二句“为向东坡传语，人玉堂深处”，以明快的语言，交待他“玉堂(翰林院)深处”，向黄州东坡表达思念之情，引起下文。这两句的语气，十分亲切。苏轼心目中，黄州东坡，俨然是他的第二故乡，所以思念之意才如此殷切。
次二句“别后有谁来？雪压小桥无路”，是“传语”的内容，是苏轼对别后黄州东坡的冷清荒凉景象的揣想。先设一问以避免平直。有此一问，便曳生姿，并能引出下文。“雪压小桥无路”，仍承上句带有问意，似乎是说：别后有没有人来？是雪压住了小桥，路不通吗？以景语曲折表达之，既富于形象性，委婉深曲。是与否之间，都表现了对别后黄州东坡的无限关心。
末三句“归去，归去，江上一犁春雨”，紧承上意，亦是“传语”的内容，表达归耕东坡的意愿。“归去，归去”，直抒胸臆，是愿望，是决定，是决心。“江上一犁春雨”，是说春雨喜降，撬犁地春耕，补充要急于“归去”的理由，说明“归去”的打算。“一犁春雨”四字，使人自然地想起他所作《江城子》词“昨夜东坡春雨足，乌鹊喜，报新晴”的意境。“一犁春雨”四个字更是“皆曲尽形容之妙”，妙就妙捕捉住了雨后春耕的特殊景象，情感轻快。
作为豪放派代表词人，苏轼颇多气势磅礴之作；但他一生中也有很多淡雅清秀的词作，显示了东坡创作风格的多样性。这首《如梦令》便代表了苏轼创作清淡的一面，词中不设奇险之语，清新淡雅而自然。
