这是一首抒写与友饯别的令词。全篇表达了词人傲视世俗的耿介个性，是他主动向社会发动“攻击”的狂放表现。语极夸张，情极大胆，豪爽、超迈，淋漓酣畅。
上片写临行前的情景——刘克庄连夜起程，王迈为其送行。先写自己将在天亮之前拿着火把，走十多里的路，不可背负过重，便把衣囊抛弃，只挑着诗囊上路。豪爽的性格与嗜诗如命的心情于此可见。“宵行”已露旅途之苦。
起句“束缊宵行十里强”，开门见山地描写连夜而行的情状。一枝火把引路，来到十里长亭，点出饯别之意。
“挑得诗囊，抛了衣囊。”表现了书生本色，诗囊里都是他的心血结晶，自然不肯轻易抛掉。诗囊里装着他的诗篇，也装着他的一腔豪情满腹抑郁。
“天寒”三句，先从自然条件的恶劣写旅途之艰苦，再点友人相送之谊。“天寒路滑马蹄僵”，一个“僵”字，写尽了艰苦之状。虽在说马，但行人颠簸于马背，冒着寒风，艰难赶路的情景，已跃然纸上。“王郎”送“刘郎”，用典巧妙。“王郎”暗指友人系“王谢”望族之后，而“刘郎”则为被贬谪者的代称。
下片写饯别情景。二人分手在即，却并不伤别感慨，而是痛饮酒酣，豪情满怀，谈文论诗，睥睨世俗，狂放不羁。二人高谈阔论，以致惊动了东邻西舍。词人曾以《落梅》诗受谤免官，他对此十分不平，所以最后三句写道：当别人笑他疏狂时，他满不在乎地回答他们，并不以疏狂为意。这正是对当时束缚思想的、严酷的礼法制度的挑战和抗议。
“酒酣耳热说文章”，从结构上说，是上片情节的结局。又是可作为下片的开端，顺势翻出新的情节，安排颇显匠心。“酒酣耳热”表现了酒逢知己的欢乐，同时又是词人热情奋发，兴会正浓的时刻。词人避开朋友间碰杯换盏的次要情节，而径直写出“说文章”的一幕，可谓善于剪裁。“说文章”极含蓄地暗示他们对时事的评论、理想的抒发，以及对忧愤的倾泄。
王实之秉性刚直，豪气干云人称子昂、太白。刘克庄也是言谈雄豪，刚直无畏。“惊倒邻墙，推倒胡床”两句，正是他们这种英豪气质的形象表现。前句写客观反响，后句写人物举动。两个狂士捋袖豁拳，乘着酒兴指点江山，语惊四座，全无顾忌，邻座惊傻观者竖发，全与我无关。这种形象的夸饰淋漓尽致地张扬了二人的豪气。
“旁观拍手笑疏狂”，作者设想，若有旁观者在此，必定拍手笑我二人疏狂。“拍手笑”是一种不被他人理解的表现，对狂者来说不足惧，倒起着反衬作用。刘克庄与王实之在志士受压、报国无门的时代，将心头的积郁，化为激烈的言词、不平常的行动，自然会被称为“疏狂”。“疏又何妨，狂又何妨！”态度明确坚定，可谓狂上加狂，雄放恣肆，豪情动人。有此一句，通篇振起。
这首词体现了刘克庄词风雄伟豪放的一面，也反映出他继承了辛弃疾的革新精神，同时又发展了词的散文化、议论化的特点。
这首诗是借落叶以慨叹身世，紧扣落叶着墨，即景生情，寓托自然。
首句用落叶惊秋的形象，比喻诗人于家国破亡后的景况。此诗开头用个“早”字，便给了读者以好景不长的暗示，这个“客”字，使我们联想起南唐李煜的“梦里不知身是客。尽管孔绍安和李煜的时代相距近四百年，各自的地位和处境也不完全一样，但其飘零感是类似的。末两句叙诗人怀恋故国的感情。它仍然采用比兴手法，紧扣落叶着笔。 “翻飞二字，竭力形容诗人内心纷乱而又身不由己的神情状貌，可谓贴切。
全诗通过巧妙的比喻和拟人的手法，描写入秋落叶所引起的游子思归怀乡之情早秋惊落叶，飘零似客心惊，惊恐、惊讶。客心，飘泊异乡的游子心情。
这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。