对柳永这首词的理解，各家有较大不同。一种说法是：此词表似咏物，实则舒怀。上阕写尽流莺娇姿。下阕第一、第二韵句，仍写流莺风流倜傥、逍遥自在。同时，也表现出柳永的自负和自信。下阕第三韵句始，笔锋一转，当上苑柳秾时，别馆花深处，流莺已经难以主春了。此际，偏偏众多的海燕归来，把韶光占尽。不难看出，这与柳永初来京华，未试之前的心态、行径，何等相似。下阕后两韵句，也正反映了柳永不第、名落孙山的无奈而又沮丧的心情。
另一种说法：此词写春风骀荡，万物负暄而孳勃，黄鹂鸣深树，游蜂恣纵舞，海燕占尽春光，一派欢快热闹的景象。置此情境中，人的心情自然也是愉悦欢畅的。换头之“无据”二字，尤为妙手，鸟雀蜂蝶，掠过暖烟湿雾，相随相偕，自在吟舞，完全是无意识的，人们不能问它们何以如此欢舞吟唱，因那是天性使然，故言“无据”。若问此词有无寄托？不好说。总之，作者的心绪极好，为春色美好所感染就是了。从“恣狂踪迹，两两相呼，终朝雾吟风舞”几句来看，写黄鹂、写游蜂，似又在映照着人，而海燕的偏饶春光，更有自诩之意。那么想来只有科考及第，所谓金榜题名这样的大喜事才能如此欢娱。但《乐章集》向无编年，这样也是一种推测。柳永进士及第在公元1034年（宋仁宗景祐元年）。若将此词与写于汴京的《柳初新·东郊向晓星杓亚》，以及写于睦州的《满江红·暮雨初收》对读，或许能有所感悟。
皇甫松的《梦江南》写一位多情的男子借梦中所见，描绘江南金陵美好春色里一个少女的形象，美景和美人和谐地合成一个画面。全词虚实相生，情景相合，既明了而又含蓄，表达了词人的怅恨之情，堪称情味深长之作。
“楼上寝，残月下帘旌。”就寝楼上，将落下的月亮已移到帘额下面，这是从床上望窗外月亮的景象。残月落到帘额之下，这表明时间已是天快亮的时候，作者已经醒来。
“梦见秣陵惆怅事，桃花柳絮满江城。双髻坐吹笙。”“梦见”二字领起后三句。梦见想要梦见的，本应是惬意的满足的，为何说成“惆怅事”？一解说旧日欢情只能见之于梦，醒后不能重温，故迷惘惆怅；另一解是作者在叙说：梦见当年发生在秣陵的那件令人惆怅的事，即有情人未成眷属的终身遗憾。“秣陵”、“江城”，即今南京；双髻，便是他当年热恋过的、别后又饮恨终身的女子。恋人之一颦一笑，经过时间的过滤，感受和记忆最深最牢最佳的审美焦点，皆定格在“双髻坐吹笙”处。梦中的环境和形象是那样的美好，但这已成为过去，即使梦见，醒来又不能再遇，更加深了作者对“双髻”的思念之情。
《梦江南·楼上寝》沿袭了六朝以来的传统，用花柳情事抒发迷离惆怅之感，幻境优美，情味深长。全词借梦境勾勒往日情事，流露出旧情不再的无限惆怅，不着“相思”字面，却写出刻骨铭心的相思。梦境是虚幻的，而梦中的情景是实在的，昔日的情事是真实的，故乡难以归返，旧欢不可再遇，梦境越是美好，梦醒之后却是越加深重的凄清。通篇读来，可见写景鲜明、写情含蓄，虚中有实，以实衬虚，婉转曲折地表达出梦者往事如烟的怅恨与迷惘。
词篇由描写词人的自我形象开头。这里虽然没有直接描摹西湖的美景，可是“一春”“长费”“日日”“醉”等词语却传达了作者对西湖的无比留恋：“玉骢”两句写马，然而马的“惯识”是由于人的常来，马的“骄嘶”是由于人的惬意，所以三、四句是借马写人，再因人写湖，最后达到了人与境、情与景的高度融合。总之，开头四句是用作者浓烈的情绪感染读者，使人对西湖产生“未睹心先醉”式的向往，因此下文描写的游湖盛况，也就预先被蒙上了一层美的面纱。再说，词人、玉骢、酒楼都是西湖游乐图的组成部分，因之这四句所表现的词人情致有以小见大的作用，并使词篇“起处自然馨逸”（明沈际飞《草堂诗余正集》评）。
“红杏”以下四句是游乐图的主体。这里仅仅二十余字，可是所含的信息量是极丰富的：有繁盛的红杏，浓密的绿柳，如云的丽人；有抑扬的箫鼓，晃荡的秋千，漂亮的簪花；有氤氲的香气，和暖的春风。——作者抓住了西湖游春的热点，浓墨渲染，为读者提供了再造想象的最佳契机，词人旺盛的游兴，也借此得到了充分的表现。
“画船”两句为暮归图，是游乐的尾声。在这里，作者把“春”写成有形有质、可取可载的物事，不仅使词句贴切生动，也写出了西湖春天的特色：春在游舟中。“馀情付湖水湖烟”，在热闹浓烈之后补充幽悄淡远，在载春归去的满足之后补充馀情，表现的是西湖的另一面目和作者游兴中高雅的一面。人去湖空，论理词篇也该收尾了。不料作者别出心裁，反以来日之事相期，收得别致而又耐人寻味，也更加突出了当日之尽兴欢乐。“重扶残醉”是说前一日醉得很深，隔日余醉尚不解。不过到底是酒醉呢，还是景醉呢，还是情醉呢，还是三者兼而有之，读者可以自己判断。这一句的原文作“明日再携残酒”，是一个尚未解褐的太学生清寒潇洒、忘情山水的性格的反映，未必不工，只是没有高宗那种皇帝派头就是了。
这首词受前人喜爱，还有一个原因是词风香艳绮丽，情致浓而近雅。在我国文学史上，词，很长一个阶段是作为歌馆酒筵间的佐料而存在的。因此旧日的词人们，对于香丽流美型的词风就有着特殊的偏爱。
这首词的结构也颇别致，归纳言之，大约有三个特点：一、完整。从概说醉心西湖叙起，次写玉骢近湖，继写全天游况，再写画船归去，终以来日预期，可谓严密得滴水不漏。二、分片。根据填词的通常规矩，前后两片总应有个分工。《古今词论》引毛稚黄的话说：“前半泛写，后半专叙，盖宋词人多此法。”但是这首词上下两片的意思是成一个整体的，过片的地方不仅没有大的转折，反而同前半阕的后两句结合得更紧。三、照应。比如：“日日醉湖边”之与“明日重扶残醉”，“玉骢”之与“画船”，“西湖路”之与“陌上”，“花压鬓云偏”之与“花钿”等等。这种结构形式的选用，使得词中所描绘的西湖游乐图更加浑然一体密不可分了。