词的上片主要是回忆旧游。首二句“璧月小红楼，听得吹箫忆旧游”以两件事为起因，逗引对往事的回忆。璧月，谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼，远处传来了阵阵箫声。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水，扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉，并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水，栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致，同时加之地点又在扬州，所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸霜”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声霜总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节，终而赢得薄情冤家的声霜，今天想来这一切总是令人徒增愁怨。
下片主要是思念妻子。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片，承上启下。“尘暗”二字承上，总结自己一生四海浪迹，风尘仆仆。这里用以引起下文，表达对妻子的怀念：“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而，此刻词人已步入晚年，如今是“一梦觉来三十载，休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情，仿佛如一梦醒来，为时已在三十年之后。罢了，罢了，这一切已如东流之水，一去不返了。无限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花，这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖，白白地虚度一生。而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声霜总是愁”的回应。
全词情感如自肺腑流出，真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外，这首词用语不假雕饰，朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋，情绵意切，所以世称其词“婉媚多姿，聪俊自然”，实乃中肯之评。
这首词中以雄健的笔调，营造出纯真爽朗、境界阔大、气度昂扬的词境，抒写了作者的浩逸襟怀。全词气象宏阔，情致高健，堪称苏词中写离别的代表之作。
词的上片写作者与伯固同游庐山的所见所感。起首二句远远宕开一笔，从梦游震泽着笔。“我梦”二字想落天外，神气极旺。千顷白浪翻空摇舞，作者却棹一叶之扁舟，倘徉于这云水之间，显得那么从容自若。动与静、大与小对强烈而又鲜明，真可谓神来之笔，接下去，笔势一顿，借“觉来”二字转到眼前庐山胜景，只见青山蔚然深秀，千峰峭峙，拔地参天。震泽梦游与庐山清赏，虚实交映，相反相成，给人一种瑰丽多变、目不暇给的感觉。“雪浪摇空”，“青壁倚天”，如此奇丽之景，更是令人神往。
然而正当作者陶醉于这种似梦非梦的自然乐趣之中时，一缕悲凉之感却袭上心头，使他又回到了坎坷的现实中来。“此生长接淅”一句是他宦海浮沉的生动概括。“接淅”，本于《孟子·万章下》，此处用典，写东坡一生屡遭贬黜，充满了艰难挫折，这暂时的游赏，难以愈合他心灵之伤。“与君同是江南客”，上应“接淅”，写彼此之飘蓬，下启“飞梭”，言清欢之短暂。“梦中”三句收束前片，说迷离幻象、湖山清景，俱如飞梭过眼，转瞬即逝了。
过片另起一意，写对伯固的勉励。东坡与伯固交谊笃厚，曾叙宗盟，每遇离别，必有所作。只是此词作于衰暮，前程艰险，后会难期，故语气较前沉痛。
苏伯固赴任澧阳，大概也不是愉快的差使，所以东坡要用迁客骚人的典实来慰勉伯固。“明日”两句，点出送别。“挂席”即“挂帆”。扬帆西去，指苏坚的去处。随着西去的征帆，作者心随帆驶，由地及人，联想到那里行吟漂泊过的屈原。“灵均即屈原的别名。
“澧阳兰芷”，这些散发着屈原人格光辉的香草，也因为伟人的逝去而憔悴无华了。“灵均”从反面落笔，映衬与屈原并光辉的品格，二句同时又隐约地流露出希望苏坚追踵前贤，能写出使山川增色的作品来。“君才”以下各句，援引刘禹锡的故实，从正面着笔，写出了对苏坚的期望。写刘禹锡被贬之事，作者即以此鼓励老友，期望他在逆境中奋起，像屈原、刘禹锡那样写出光耀古今的作品来。“君才”二句，充满了期望：你的才华不减梦得，他谪居武陵这样的西南远方，又和你所要去的澧阳同是莫徭聚居之地，到了那边便可接续刘梦得的余风，创作出可与刘禹锡的《竹枝词》媲美的“莫徭新唱”来，让这个寂寞已久的澧浦夷山，能重新鸣奏出诗的合唱，与千古名贤后先辉映。“谁谓古今隔”，语出谢灵运《七里濑》诗：“谁谓古今殊，异代可同调。”东坡略加剪裁，用以煞尾，便有精彩倍增之妙。这首词横放而不失空灵，直抒胸臆而又不流于平直，是一篇独具匠心的佳作。
