这首散曲以两句景语领起，以下接连用了三组鼎足对，整饬凝练、气象苍古。词人擅长以词法入曲的风格，在作品中得到了充分的体现，咏叹了词人功名仕途不得志的郁郁情感。
上片词人描写垂虹桥一带景象并凭吊古人遗迹。开篇写湛蓝如镜的天空映衬着三高祠，山色朦胧，景物怡人，风光如画，令人向慕。接着引用张翰、范蠡、龟蒙三个典故，与首句“三高祠”相呼应。这三个人均是识时务、退隐于世的高人，词人显然是用这三位高人自况，表现自己不与世俗同流合污、远离尘世的傲然高洁的情怀。他想到以前还有三位退隐的高人在这里以莼菜为食，泛舟湖上为乐，以小炉烹茶过着闲适平淡的生活，而如今人都已不在了，不免伤感，“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”这三件具有特征性的、且与垂虹亭下吴淞江水有关联的事物，具体的概括出三位前修的高风。
下片则由对先贤的怀念引出对身世前途的感慨。“故人何在，前程那里，心事谁同？”连用三个设问句，将知交零落、前途渺茫、满腹心事无人可与诉说的愁怨尽皆倾吐而出。而这三设问又暗与上片末三句关合，季鹰归来古人当在，范蠡攻成遨游五湖，龟蒙心事皮子可同，前贤如是，己则否也。这环环相生的感触，形成了作者之“思古”与“伤今”间的紧密联系。“黄花庭院，青灯夜雨，白发秋风。”结尾这三句，以客居的无聊与孤独作为约束。满园黄花堆积，秋风秋雨中，只有一盏青灯照我白发，这景象无比的凄凉，对照三位先贤的高踪，自不免悲从中来了。句句之间互相呼应，情景交融。
这首小曲在艺术上特点即对仗精工而不露痕迹。如“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”中“莼”、“渔（借作“鱼”）”、“茶”都属饮食门，“黄花”、“青灯”、“白发”中“黄”、“青”、“白”都为颜色。鼎足对较诗词的偶对要多出一句对仗，散曲作者是不放过这种逞才机会的。
上片开门见山，吟咏梅花且叹悔此次赏梅又迟来了一步。梅花，以其寒冬腊月发花，且有坚贞耐寒之志而深受爱重，在我国历来有“国花”之称誉；其花五瓣，花色有白、亦有红；古人赏梅讲究“四贵”，除贵曲不贵直，贵疏不贵密之外，也贵梅花之瘦不贵其肥，贵梅花之合（含苞）而不贵其开（盛放）。“玉瘦香浓，檀深雪散，今年恨探梅又晚”是说：玉色的白梅花清瘦飘逸，浅红色的梅中上品檀香梅相形之下显得色泽浓艳，它们散发着袭人的香气；白雪正在消融，那雪压梅枝的美景已不见；真真令人遗憾，没想到赏梅竟然又来晚了。一个“又”字，表达了词中主人年年探梅、年年叹晚的心情；当然只有面对爱之甚深的对象，才会发出“恨晚”的叹息。此处也足见作者遣词匠心之一斑。
“江楼楚馆，云闲水探。清昼永，凭栏翠帘低卷”之句，交待了赏梅的环境地点、写出了探眺近俯的自然景色，也刻划出了一种闲适恬淡的心境。句中“楚馆”的“楚”字，本指春秋战国时的楚地，即今之湖南、湖北一带，此处泛指江南。在长江之滨的楚地南天，错落矗立着无数亭台楼馆，这里梅花竞放，又是赏梅的好去处；仰望白云闲散依蓝天而飘浮，俯视碧波涟漪逐江水而流逝；清凉的白昼是这样漫长，沉醉在阵阵梅香中的探梅人，凭倚着雕栏放眼探望，信手卷弄着低垂着的翠绿色的帷帘。上片至此而止，主要是侧重写景的幽深、人的安闲，为下片不平静心情的抒发埋下伏笔，达到以静衬动的效果；当然，如果说此处静中伏有波澜的活，便是“清昼永”中的“永”字撩起的。“永”是长的意思，人物感觉上的时间是长还是短，随人的心情而变：欢乐嫌短，愁苦恨长，这是人之常情。那么词中人“清昼永”之说，内里是否包含着几分惆怅。
下片“坐上客来，尊中酒满”两句写的是良友相聚、举杯飞觞、开怀畅饮、纵歌抒怀的场面。“歌声共，水流云断”，充满诗兴豪情的文人雅士对酒自是高歌，面对着象征高雅气节又令人心神陶醉的梅花。于是，群情激动，纵情引吭，你唱我和，这歌声充塞天地、嘹亮悠扬，上遏白云、下断流水。该词至此，欢乐之情已达顶巅，激越的情绪随着歌声止歇渐渐平静下来，另一种心态便代之而起，词人的笔触也宕然转开，回到赏梅的现场“南枝可插，更须频剪”，然后便在“莫直待，西楼数声羌管”的颇怀伤感的声中戛然止住。从字面意思看这几句是指点着眼前的梅树；那南边向阳枝头上的花儿令人喜爱，可以攀折供插，需趁着它方开未残，快多些采剪，或簪在鬓边，或插放几案，把梅的疏姿倩影和梅的寒香冷艳尽多的留在身边；千万不要等到花瓣残落、随风化泥的时刻再惆怅留连。弦外之音却是借物抒情，感伤光阴流逝，花开花落，容颜易老，聚少离多，人生得意与相聚之时需尽情欢畅，待到《梅花落》的曲调已经奏起，羌笛声声泣诉别离的时候，离愁别怨便会铺天盖地地袭来了。