这是一首作者以风雨比喻自己境遇的咏怀诗。这首诗首联借《宝剑篇》的典故发端，反衬自己长年漂泊凄凉的身世。颔联通过对比抒发自己对不平境遇的怨愤。颈联直接写明由于陷入党争，致使新知，旧友都已疏远冷落，更具体表现了自己孤凄寂寞的身世。尾联写自己本欲断酒，但由于忧愁，又不断饮酒消愁。全诗意境悲凉，表现诗人沉沦孤独的感情和遭遇，真切感人。
首句中的“宝剑篇”，系借指自己抒发不遇之感的诗作，故用“凄凉”来形容。从字面看，两句中“凄凉”、“羁泊”连用，再加上用“欲穷年”来突出凄凉羁泊生涯的无穷无已，似乎满纸悲酸凄苦。但由于“宝剑篇”这个典故本身所包含的壮怀激烈的意蕴和郭元振这位富于才略的历史人物在读者脑海中引起的联想，它给人们的实际感受，却是在羁旅飘泊的凄凉中蕴积着一股金剑沉的郁勃不平之气。
“黄叶仍风雨，青楼自管弦。”承上，进一步抒写羁泊异乡期间风雨凄凉的人生感受。前句触物兴感，实中寓虚，用风雨中飘零满地的黄叶象征自己不幸的身世遭遇，与后句实写青楼管弦正形成一喧一寂的鲜明对比，形象地展现出沉沦寒士与青楼 豪贵苦乐悬殊、冷热迥异的两幅对立的人生图景。两句中“仍”、“自”二字，开合相应，极富神味。“仍”是更、兼之意。黄叶本已凋衰，再加风雨摧残，其凄凉景象更令人触目神伤。它不仅用加倍法写出风雨之无情和不幸之重沓，而且有力地透出内心难以忍受的痛苦。“自”字既有转折意味，又含“自顾”之意，画出青楼豪贵得意纵恣、自顾享乐、根本无视人间另有忧苦的意态。它与“仍”字对应，正显示出苦者自苦、乐者自乐那样一种冷酷的社会现实和人间关系，而诗人对这种社会现实的愤激不平，也含蓄地表现了出来。
在羁泊异乡的凄凉孤孑境况中，友谊的温暖往往是对寂寞心灵的一种慰藉，颈联因此自然引出对“新知”、“旧好”的忆念。但思忆的结果却反而给心灵带来更深的痛苦——“新知遭薄俗，旧好隔良缘。”由于无意中触犯了朋党间的戒律，诗人不但仕途上偃蹇不遇，坎坷终身，而且人格也遭到种种诋毁，被加上“放利偷合”、诡薄无行”（《新唐书·李商隐传》）一类罪名。在这种情况下，“旧好”关系疏远，“新知”遭受非难便是必然的了。两句中一“遭”一“隔”，写出了诗人在现实中孑然孤立的处境，也蕴含了诗人对“薄俗”的强烈不满。从“青楼自管弦”到“旧好隔良缘”，既是对自己处境的深一层描写，也是对人生感受的深一层抒发。凄冷的人间风雨，已经渗透到知交的领域，茫茫人世，似乎只剩下冰凉的雨帘，再也找不到任何一个温暖的角落了。
“心断新丰酒，销愁斗几千？”和首联的“宝剑篇”一样，这里的“新丰酒”也暗用典故。初唐的马周落拓未遇时，西游长安，住新丰旅舍。受到冷遇，遂取酒独酌，表现出不凡的气度和性格。后来受到皇帝赏识，拔居高位。诗人想到自己只有马周当初未遇时的落拓，却无马周后来的幸遇，所以只能盼望着用新丰美酒一浇胸中块垒。然而羁泊异乡，远离京华，即使想如马周失意时取新丰美酒独酌也不可得，所以说“心断”。通过层层回旋曲折，终于将诗人内心的郁积苦闷发抒到极致。末句以问语作收，似结非结，正给人留下苦闷无法排遣、心绪茫然无着的印象。
诗题“风雨”，具有象征意蕴。象征着包围、压抑、摧残、扼杀贤才的冷酷无情的社会现实。但品味全诗，便会体会到作者在批判揭露阴暗现实的同时又表现一种积极用世的生活热情。首、尾两联用郭元振、马周之典也流露出对初唐开明政治的向往和匡时济世的强烈要求。这正是一切正直的有事业心而又不遇于时的知识分子所共有的心境，故此诗具有典型性和深广的社会意义。
这首是《小雅》中少有的几篇爱情诗之一，但是因为封建时代的学者囿于“雅”的缘故，从未有人当作写男女情事的诗来读，连最敢突破旧说的朱熹、姚际恒、方玉润诸人也不例外，他们与《诗序》不同，不视为“刺诗”，而认为是“喜见君子之诗”，已稍接近诗意，其中尤其是朱熹，解说此诗末章时，已引《楚辞·九歌·山鬼》的句子对照，他说：“楚辞所谓‘思公子兮未敢言’，意盖如此。爱之根于中深，故发之迟而有之久也。”（《诗集传》）似乎已触及情诗内容。近人多不取旧说，除个别人认为“是写臣子恩宠于王侯，感恩图报之歌”外，一般都理解为爱情诗，且作为女词。
全诗前三章叠唱，从歌曲看，是一个调子的重复，从诗的抒情说，则是重章互足，意思有所补充。首章头两句“阿难”本是联绵词，字或作“阿傩”、“阿那”、“婀娜”。这里将“阿”、“难”拆开用，其义略有差别，如注所释。二、三章“难”换作“沃”、“幽”，除变韵外，还描写了桑叶的柔美与颜色。第三章的第四句对前两章意思的丰富更明显。前三章的头两句是起兴，诗人眼见洼地上桑林枝叶茂盛，浓翠欲滴，婀娜多姿，美极了。这正是青春美的象征。何况桑林浓荫之下，是少女少男幽会的最佳场所。诗人触景生情，想到她心爱的人，竟按捺不住心头的一阵狂喜，一阵冲动，前三章后两句写的就是这一想像中的情绪。她设想，如果见着自己心爱的人，那种快乐无法说，接着又补明——这不能叫自己不快乐。她愈想愈出神，也愈入迷，竟如醉如痴，似梦还醒，已完全沉浸在情人会面的欢乐之中，仿佛耳际听到他软语款款，情话绵绵。这甜蜜的轻声耳语，如胶似漆的恋情，叫她难以自已。前三章诗人所表现的如火一样炽热的爱情，显得是如此纯真、大胆、坦露，然而这只是她心里所设想的幽会场景，并非所经历的事实如此。所以当诗人从痴想中清醒过来，重新面对现实，她就一下子变得怯弱羞涩起来，第四章所诉述的就是这一爱情苦恼和心理矛盾。本来她深爱着心上人，但又不敢向对方表白自己的爱，她反问自己：既然心里如此爱着他，何不向他和盘托出呢？她也许多次下过决心，一再自我鼓励，但是终于缺乏这种勇气，每当话到嘴边却又咽了回去，至今仍是无可奈何的把“爱”深深藏在心底，然而这已萌芽了的爱情种子自会顽强生长。“何日忘之”正透露着这一爱情信息。相信总有那一天，这颗爱情种子定会像“隰桑”一样，枝盛叶茂，适时绽开美丽的爱情之花，结出幸福的爱情之果。“中心藏之，何日忘之”两句叙情一波三折，具有极大概括力，是千古传颂的名句。
上片首句“阳羡姑苏已买田”，是说词人与叶温叟志趣相同，二人各自已在阳羡和姑苏买了田地，准备致仕定居，脱离尘世而去。“相逢谁信是前缘”，是承前句买田致仕之相同志趣，而说二人在杭州相逢真是前世即有的缘份。“莫教便唱水如天”，用语含蓄蕴藉，使典自然。“水如天”，是化用唐朝赵嘏《江楼感旧》诗之“月光如水水如天”句，意谓千万不要教人唱起感叹故人分离的诗歌。
下片把与友人难舍难分之情化为永不离别的幻想：“我作洞霄君作守，白头相对故依然。”词人对叶温叟说：“让我去担任洞霄宫提举的职务，由您来作杭州太守之官。这样，咱们二人就可以白头相对，故旧依然了。”这是从反面表达词人内心的对故友难以抑制的分离之情。末句“西湖知有几同年”，则感叹人生知己实在太少了，尤其是同龄人的知己则更加稀少。
这首词没有太多的修饰，不堆砌辞藻，充分表达出词人对温叟的深情厚谊，也感叹了时光相催，当时同年今已满头白发，并将此升华到人生哲理的高度，耐人寻味。