这首小令极力刻画天台山高峻、险绝、阴森、寒冷的自然景观。“攒雪剑”，“挂冰帘”使画面具有动感。然而，这些描写不过是为针砭世情作铺垫。末句笔锋陡然一转，“比人心山未险”，比起世态之炎凉，人心之险恶，陡峭的山崖，山间的阴冷都算不了什么。此曲别具一格，它借写景来讽刺世情，借山势之险恶抒写人心更险恶，从中可见作者对元代世道危艰、人心险恶的社会现实的慨叹与愤懑。这种风格刚健，以景取譬，直抒感慨的作品，在张可久曲中并不多见。
全曲可分两层：前五句为一层，突出天台山和天台山飞瀑之险，从而为第二层（“比人心山未险”）的议论作好铺垫。
第一层：写山与瀑布之“险”。前两句分明写实，写雪剑‘‘峰攒”，写冰帘“悬崖”，突显这两种实景之险峻高寒。继之三句，对前两种实景作进一步的渲染烘托。猿之哀，鸟之啼，风之吼，三种声音之出现，使“险恶”的天台山染上更为悲凉凄厉的氛围。通过这奇妙并层层深化的景物描写，酿造一种一触即发的“险恶”势态，第二层写人心更加险恶便显得意味无穷。
第二层：写人心之险。这层就一句：“比人心山未险”，并且以之煞尾，颇出人意外。不过，上下观照，读者恍然大悟，原来前面所写的天台山之“险”全在于托出这一句。也因为有了这一句，才使全曲艺术境界大大超出一般的写景之作，成为格高意深之杰作。真乃豹尾。
作者将写景与议论巧妙结合，寓情于景，情与景交融，构成作者所要表现的某种意境。张可久善于写景，他的写景意念极为高超，所酿造的“险恶”意境非常奇妙。天台山因其高，所以寒，以致峰攒白雪，水挂冰帘；因其险，所以峰如剑，崖如悬，又招来哀猿、杜鹃、飞廉。然而，作者用意不在写景，而是通过写景去揭露险恶的人心。在作者看来，实现这目的，由“议论”手法去完成最得当，于是便出现“比人心山未险”这一收煞句，从而达到写景为议论服务、议论深化写景的艺术效果。正由于两者紧紧相连，结合得当，于是一种针砭世情、痛斥奸心的愤恨之情表现得既鲜明又新颖。
词的上片抒写了自己羁旅漂泊的辛酸和对虫虫深深的思念。 为了求取功名柳永不得不离开自己深爱的女子浪迹天涯，尝尽了漂泊无依、人生蹉跎的苦涩，此番进京，思及所爱，自然百感交集，情不能自已，所以词作一上来就慨叹：“雅欢幽会”不再有了，多少美好的时光都在羁旅漂泊中“虚抛掷”了，值得注意的是，柳永离京漫游，一个最重要的目的是寻找仕进之路，而今进京也还是为了在科场上一试锋刃，但在他内心深处， 对“雅欢幽会”却仍是念念不忘，且以为功名误人，漫游拜谒是浪费时光，再联想到他当初名落孙山时发出的惊世骇俗之语：“才子词人，自是白衣卿相”、“忍把浮名，换了浅斟低唱”（《鹤冲天·黄金榜上》）。一方面，他是一个汲汲进用的士子；另一方面，他又是一个耽于世俗之乐的市井浪人。正是这种矛盾，导致了柳永一生的悲剧命运，使他每回忆起从前恣情狂荡的生活，都万般留恋。接下来，“愁闷朝夕”一句写追悔之情，说自己自从和虫虫分别之后从早到晚都是愁满心头。并且，从此句后一句开始至词尾，都是设想之辞。“凭谁去”四句说希望有人能替自己向虫虫讲述分别之后的“役梦劳魂苦相忆”之情。但就是这托人传信的愿望也难以实现，所以词中说“凭谁去”。其中的悲哀与无奈令人心折。
词的下片是柳永对所爱之人虫虫的婉转告白，过片“须知最有”三句说虫虫的心思难以理解，希望虫虫珍惜两人之间那份难得的感情。“但愿我、虫虫心下”二句，则是希望虫虫不要再结交他人，而忘了自己，用语含蓄婉转。“把人看待，长以初相识”二句是说虫虫不要与别人有过深的交往，就像对初相识的人应付下就可以了。以下，“况”字领起的二句是对虫虫的安慰和劝勉：春闱就要开了，我一定会科场夺魁。“待这回、好好怜伊，更不轻离拆”三句，郑重的承诺和着万般柔情喷薄而出。
柳永在这首词中，表达了对虫虫深深的思念，和对其真挚而专一的爱情的期待。他们一个是游子，一个是歌妓，特殊的身世，决定了他们对纯真恋情的向往和依赖，但特殊的身世，也注定了他们之间的感情往往无结果，或以悲剧的形式告终。这种悲哀与无奈，构成了柳永歌妓情词的主旋律。
开首两句点题。上句设问，下句作答，这比直说青山被浮云所遮盖，更耐人寻味。而且，由于用了拟人手法，还大大密切了物我关系，使读者仿佛看到了词人那种翘首凝望、喃喃自语的情态。起句用典，《庄子·大宗师》云：“夫藏舟于壑，藏山于泽，谓之固矣，然而夜半有力者负之而走，昧者不知也。”庄子这段话是为抒发他有藏必亡的虚无观点立论的。
以作者的词句同黄氏的诗句相比较，黄氏的“持”字径从《庄子》语中“负之而走”的“负”字而来，稍显得拘泥朴实；而词人的“推”字，则显得空灵巧妙，更切合青山被浮云所笼罩的景象。可见，用典的巧拙，不在于能否师其字面，而在于能否即景会心，缘事而变化。而“四面浮云猜是汝”句，何以用“猜”而不用“知”？盖“知”字判断的意味太浓，和起句的诘问语气不相搭配，且使此句也显得呆滞；而著一“猜”字，不仅和起句的诘问语气相吻合，而且还使全韵灵动活泼，声情若掬。歇拍一韵紧承前韵，通过描述自己寻觅“常时相对两三峰”的行动和“走遍溪头无觅处”的结果，进一步证实青山被浮云所笼罩，并隐然透露出词人的遗憾心情。词人为什么如此执着地寻觅“常时相对”的青山？因为青山是他闲居瓢泉期间的知音，也是他光明磊落的人格的真实写照。“新葺茆檐次第成，青山恰对小窗横。”（《浣溪沙·瓢泉偶作》）“青山意气峥嵘，似为我归来妩媚生。”（《沁园春·再到期思卜筑》）“我见青山多妩媚，料青山、见我应如是。情与貌，略相似。”（《贺新郎·甚矣吾衰矣》）可见词人对青山的感情是多么深厚，怪不得他要殷勤寻觅呢。
词的上片写青山被浮云遮覆的忧虑，下片则写重睹青山的喜悦。下片两句笔锋一转，景象突然一变：西风乍起，浮云飘散，忽然看见平时与之相亲相爱的青山象擎天巨柱一样，岿然耸立在东南天际。说写词人重睹青山的喜悦，可又没有直接描写，而是通过上句的“瞥起”和下句的“忽见”，来表现作者在刹那间的感情变化。如果说下片一韵着重写浮云散而青山见的自然景观须臾间的变化的话，那么结拍一韵还不该直接抒写重睹青山的喜悦心情吗？作者偏不这样，而是宕开笔墨，描写了一个老僧看到青山依然挺立东南天际时的欢快举止和情态，通过老僧之喜来映衬词人之喜。这样写不仅多一层曲折，而且还丰富了词境，说明热爱青山、关心青山是否依旧的，正大有人在，那老僧即其一例也。
这首词虽然题为“戏赋云山”，但词人对他吟咏的对象并未作十分精细的描绘和刻划，而是抓住自然界客观景物的倾刻变化，以轻快明朗的笔调抒发自己的内心感受，寓意深刻，并非平淡之叹。这首小词的格调明快疏朗，清新活泼，反映了词人落职闲居期间积极乐观的一面。
