这是一首咏重叶梅的咏物词。
开头二句写重叶梅雪中独放。化用“春脚移从何处来，未到百花先到梅。”和“前村深雪里，昨夜一枝开。”写出重叶梅不怕风雪严冬，在百花开放之前开放，从容自如，从而突出重叶梅不怕雪虐风威的高尚品格。
三、四句写梅花报春。在早春开放的重叶梅，与寒霜冷月相知与晁无咎说的“一萼故应先腊破，百花浑未觉春来。”意思相近，在“百花浑未觉春来”的时候“先识春风面”，具有先百花而报春的先觉者的独特风神。南宋思想家、文学家陈亮说：“欲传春信息，不怕雪里埋。”宋代政治家，文学家向子湮（yīn）在《虞美人·梅花盛开，走笔戏呈韩叔夏司谏》中也说：“满城桃李不能春，独向雪花深处、露花身。”写的都是“雪里已知春信至”的品格，表现出重叶梅在百花开放之前的特性。
五六句写重叶梅受到主人喜爱和主人对重叶梅的情深意重，而且主人对重叶梅的喜爱从没动摇过。这两句词除了说明主人爱梅之外，也从侧面衬托出重叶梅之美与可贵。
最后两句词紧承上句“情意深”，是对主人爱梅之情做具体的描述，写主人把最好的重叶梅折下来，插在冰壶水中，供自己和友人玩赏。从主人再一次握重叶梅那一方面来说是花、人合一，可以说是“无花饿伯仲，得雪愈精神”。
重叶梅在百花开放之前开放，在寒风凛冽中独自绽放，表现出重叶梅的不惧风雪；主人对重叶梅的情深意重，从把最好的重叶梅折下来供友人欣赏，更加表现出主人对重叶梅的喜爱。
劈头三句，就是豪放之极的文字。“斗酒彘肩”，用樊哙事。《史记·项羽本纪》载“樊哙见项王，项王赐与斗卮酒与彘肩。”樊哙在鸿门宴上一口气喝了一斗酒，吃了一只整猪腿。凭仗着他的神力与胆气，保护刘邦平安脱险。作者用这个典故，以喻想稼轩招待自己之饮食。他与稼轩皆天下豪士，则宴上所食自与项羽、樊哙相若也。这段文字劈空而来，突兀而起，写得极有性格和气势，真是神来之笔。然而就在这文意奔注直下的时候，却突然来了一个大兜煞。词人酒几位古代的文豪勒转了他的车驾，只得回头。笔势陡转，奇而又奇，真是天外奇想，令人无法琢磨。如果说前三句以赴会浙东为一个内容的话，那么第四句以下直至终篇，则以游杭州为另一内容。从章法上讲，它打破了两片的限制，是一种跨片之路，也显示出词人独创一格的匠心和勇气。香山居士为白居易的别号，坡仙就是苏东坡，他们都当过杭州长官，留下了许多名章句。林如靖是宋初高士，梅妻鹤子隐于孤山，诗也作得很好。刘过把这些古代的贤哲扯到一起不是太离奇了么？因为这些古人曾深情地歌咏过这里的山水，实际上与他住已与杭州的湖光山色融为一体。东坡有“若把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜”的妙句。白居易也有“一山分作两山门，两寺原从一寺分。东涧水流西涧水，南山云起北山云”（《寄韬光禅师诗》）等讴歌天竺的名篇。而林和靖呢，他结庐孤山，并曾吟唱过“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”的梅花佳句。风景与名人相辅相成，相得益彰，湖光山气增添了人物的逸兴韵致，名人又加深了风景的文化内涵。
刘过将不同时代的文人放在一起，也体现了词人想象的独创性。刘勰主张“酌奇而不失其真，玩华而不坠其实”，苏轼也说诗“以奇趣为宗，反常合道为趣”。这首词是恢奇的，但并不荒诞。他掇拾珠玉，别出心裁，给读者带来一阵清新的空气，带来一种审美的愉悦。
刘过的行辈比辛弃疾晚，地位也相差悬殊。但他照样不拘礼数地同这位元老重臣、词坛泰斗呼名道姓，开些玩笑。这种器量胸襟不是那些镂红刻翠、秦楼楚馆的词客所能企及的。洋溢于词中的豪情逸气、雅韵骚心是同他的“天下奇男子”的气质分不开的。俞文豹《吹剑录》云：“此词虽粗而局段高，固可睨视稼轩。视林、白之清致，则东坡所谓淡妆浓抹已不足道。稼轩富贵，焉能凂我哉。”这首词的体制和题材都富有创造性，它大起大落，纵横捭阖，完全解除了格律的拘束，因而显得意象峥嵘，运意恣肆，虽略失之于粗犷，仍不失为一首匠心独运的好词。当然像这样调侃古人、纵心玩世的作品，在当时的词坛上的确是罕见的。难怪岳珂要以“白日见鬼”相讥谑。
上片直奔主题，劝慰好友不要哭泣，既然命途多舛，在科场上屡试不第，就任凭天意弄人吧，不要被这些琐事消磨了意志。接着，他又说古往今来，凡是有旷世之才的人多失意潦倒，是被过高的才华折损了福分。不如独自闲卧在莱草编成的床上高眠，抬头仰望天上的北斗七星，远离繁华热闹的都市，吹玉笛抒发自己心中的悲愁，劝慰对方莫赞叹“兰摧玉折”，以为才杰受屈。应针对应试落第事。
下片紧承上文，词人继续安慰姜宸英，说大丈夫不要因为仕途不顺就焦躁急切，不要热衷于求取功名。谓大丈夫终不肯趁他人热灶烧火煮饭，不会依赖别人。今番求官不成，暂且也像范蠡一样，泛舟五湖，不也挺逍遥自在的吗？劝慰的话题，由身内的才性，转向身外的虚名。谓泪水就像秋日淫雨一样，挥之不尽，但这伤情之泪，必须洒向野田黄蝶，洒向真正的知己者。千万不要羡慕承明殿旁那长长的朝班的行列。马迹车尘，从来就忙个不停，万户捣衣，任凭西风吹冷长安的一片月色。这时候，清净的萧寺，更加是繁花如雪。劝慰对方“须不羡，承明班列”。不要羡慕在朝居官。说得很恳切，很直白，可能因对方功名心至死不变的缘故。末句即以景结情。“又萧寺，花如雪”，这是个静谧、深沉、幽丽而又带几分凄凉的艺术境界，同时又寓托着词人的生命追求。他以此慰勉两溟，同时也以此自慰。
全词充满纳兰性德独抒性灵的劝慰之语，让人为之感动。