这首诗通过送别朋友，抒写了诗人不满现实，感叹人生凄凉悲苦的情绪。诗的首联语意双关，借送人上路指出世路艰难，前途悲凉。颔联和颈联使用工稳的对仗句式，不仅揭示了友人将会在自然之路和人生之路中可能遭受的厄运，也表达了诗人在人生旅途中的切身感受。最后一联绾合题意，抒写双方将承受的离别后的相思之苦。
“送送多穷路，遑遑独问津。”是说送了一程又一程，面前有多少荒寂艰难的路。当友人踽踽独去，沿途问路时，心情是多么的惶惶不安。此联中一个“穷”字、一个“独”字，乃传神之笔：穷路凄凄送挚友，把悲苦的心情，渲染得十分真切。但是，它又不仅仅是作者，也是远行人薛华心情的真实写照，语意双关。
“悲凉千里道，凄断百年身。”紧承上联“穷路”、“问津”而深入一层述说：在这迢迢千里的行程中，惟有一颗悲凉失意的心作伴，这简直会拖垮人生不过百年的孱弱身体。这二句是作者发自肺腑之语。诗人联系自己仕途的坎坷，结合自身的抱负有感而发。所以，诗意就不能仅仅理解为只是在向远行人指出可能会遭受的厄运，其实也是作者在短短的人生道路上所亲身感受到的切肤之痛。
写到这儿，作者觉得意犹未尽，还不足以倾诉心声，更不忍与知音就此分手，于是又说：“心事凉漂泊，生涯共苦辛。”这一方面是凉情与劝慰对方，一方面也是用以自慰，大有“涸辙之鲋，相濡以沫”的情意。
但是，离别却又是不可避免的。这样，顺理成章地逼出了尾联“无论去与住，俱是梦中人”两句：离开的人，还是留下的人，彼此都会在对方的梦中出现，杜甫《梦李白》的“故人入我梦，明我长相忆”，便是这个意思。而这篇在诀别之时，断言彼此都将互相入梦，即明说自己怀友之诚，也告诉对方，我亦深知你对我相思之切。“俱是梦中人”的“俱”字，似乎双方对等，而由作者这方面写出，便占得了双倍的分量。
这首诗不凉于一般五言律诗多借助景物的描绘或烘托气氛，或抒发感情，而是以叙事直抒胸臆。优美洗练的语言，创造出了生动的形象、鲜明的意境，表达了真挚的情思。“兴象婉然，气骨苍然”，是这首诗的主要艺术特征。诗人采用了“古诗”的传统手法，适当地使用叠字，增强了诗的表现力。
这首词作于神宗元丰五年，即东坡黄州之贬的第三年。全词风格清旷而飘逸，写作者深秋之夜在东坡雪堂开怀畅饮，醉后返归临皋住所的情景，表现了词人退避社会、厌弃世间的人生理想、生活态度和要求彻底解脱的出世意念，展现了作者旷达而又伤感的心境。
上片首句“夜饮东坡醒复醉”，一开始就点明了夜饮的地点和醉酒的程度。醉而复醒，醒而复醉，当他回临皋寓所时，自然很晚了。“归来仿佛三更”，“仿佛” 二字，传神地画出了词人醉眼朦胧的情态。这开头两句，先一个“醒复醉”，再一个“仿佛”，就把他纵饮的豪兴淋漓尽致地表现出来了。
接着，下面三句，写词人已到寓所、在家门口停留下来的情景：“家童鼻息已雷鸣。敲门都不应，倚杖听江声。”走笔至此，一个风神潇洒的人物形象，一位襟怀旷达、遗世独立的“幽人”跃然纸上，呼之欲出。其间浸润的，是一种达观的人生态度，一种超旷的精神世界，一种独特的个性和真情。
上片以动衬静，以有声衬无声，通过写家僮鼻息如雷和作者谛听江声，衬托出夜静人寂的境界，从而烘托出历尽宦海浮沉的词人心事之浩茫和心情之孤寂，使人遐思联翩，从而为下片当中作者的人生反思作好了铺垫。
下片一开始，词人便慨然长叹道：“长恨此身非我有，何时忘却营营？”这奇峰突起的深沉喟叹，既直抒胸臆又充满哲理意味，是全词枢纽。“长恨此身非我有”是化用《庄子·知北游》“汝生非汝有也”句。“何时忘却营营”，也是化用《庄子·庚桑楚》“全汝形，抱汝生，无使汝思虑营营”。本是说，一个人的形体精神是天地自然所赋与，此身非人所自有。为人当守本分，保其生机；不要因世事而思虑百端，随其周旋忙碌。苏轼政治上受大挫折，忧惧苦恼，向道家思想寻求超脱之方。这两句颇富哲理的议论，饱含着词人切身的感受，带有深沉的感情，一任情性，发自衷心，因而自有一种感人的力量。以议论为词，化用哲学语言入词，冲破了传统词的清规戒律，扩大了词的表现力。这种语言上的特色正表现出词人的独特个性。正如前人所说。东坡“横放杰出，自是曲子中缚不住者”。
词人静夜沉思，豁然有悟，既然自己无法掌握命运，就当全身免祸。顾盼眼前江上景致，是“夜阑风静縠纹平”，心与景会，神与物游，为如此静谧美好的大自然深深陶醉了。于是，他情不自禁地产生脱离现实社会的浪漫主义的遐想，唱道：“小舟从此逝，江海寄余生。”他要趁此良辰美景，驾一叶扁舟，随波流逝，任意东西，他要将自己的有限生命融化在无限的大自然之中。
“夜阑风静縠纹平”，表面上看来只是一般写景的句子，其实不是纯粹写景，而是词人主观世界和客观世界相契合的产物。它引发出作者心灵痛苦的解脱和心灵矛盾的超越，象征着词人追求的宁静安谧的理想境界，接以“小舟”两句，自是顺理成章。苏东坡政治上受到沉重打击之后，思想几度变化，由入世转向出世，追求一种精神自由、合乎自然的人生理想。在他复杂的人生观中，由于杂有某些老庄思想，因而在痛苦的逆境中形成了旷达不羁的性格。“小舟从此逝，江海寄余生”，这余韵深长的歇拍，表达出词人潇洒如仙的旷达襟怀，是他不满世俗、向往自由的心声。
这首词写出了谪居中的苏东坡的真性情，反映了他的独特风格。历史上的成功之作，无不体现作者的鲜明个性，因此，作为文学作品写出真情性是最难能可贵的。元好问评论东坡词说：“唐歌词多宫体，又皆极力为之。自东坡一出，情性之外，不知有文字，真有'一洗万古凡马空’气象”元好问道出了东坡词的总的特点：文如其人，个性鲜明。也是恰好指出了这首《临江仙》词的最成功之处。
这一支“旅中”，实际上包括了旅程的两种情味。前四句的醉高歌是在舟船的动行中，而后七句的摊破喜春来则是泊岸后的旅宿。行、宿的感受是不尽相同的。
醉高歌记行，主要通过景物描写来反映心情。作者笔下出现了长江和远山，江中来往着大小船只，也包括诗人自己乘坐的航船，江岸的近处为大片的芦苇，远处是一道道树林。从长江的远映青山、难穷望眼，反映了作者已在江上行过漫长的途程；江流浩瀚，扁舟来往，这一切都会牵惹起“旅中”强烈的漂泊情绪；而“烟锁云林又晚”，呈现出一派暮气沉沉的客乡景象，“又晚”的“又”字还带有羁旅日久、光阴蹉跎的感慨意味。笔墨虽然不多，却写出了旅中浪迹天涯的一重客愁。
摊破喜春来也有写景，但更多地直接结合着作者的感想。“篱边”句点出深秋的节令，“囊底青蚨逐日悭”，则述出了客中困顿失意的处境。接着，诗人用三句鼎足对，细绘了旅宿中不寐的伤心情状。造成他彻夜难眠的，是“晚砧”、“檐马”、“晓钟”的声响，平白增重了诗人的孤寂感和失落感。这种孤苦的情味，是旅中孤独凄清的又一重客愁的表现。前一重客愁还能假借行程中的景物作为散虑的寄托，而在长夜止宿中，所表现出的旅愁就只能任它凝聚在心头了。
结尾两句，是在晓钟惊梦的挨守中，起身修写家书的情景。这一笔看似寻常，细细体味，却是饱含辛酸。诗人吐出“归去难”，这一沉重的现实已是不堪；而他还要向遥远的亲人掩饰真相，强自“回两字报平安”，其苦心孤诣就不能不使读者更觉震动了。