第一、二句以以豪情激昂之调开头，作者回忆当年的英勇战斗。征途跨越万里，穿越茫茫沙漠，携国君之命领兵踏上征讨匈奴之途。以长途奔袭、不畏艰苦、孤军深入、敢斗强敌，表现自己的勇敢无私、忠诚于国家的情怀。《汉书·李广苏建传》载，李陵率领步卒五千人出居延，北行三十日，至浚稽山，被三万匈奴军所包围，李陵在不利的地势中，击毙敌人数千。单于集合八万兵围攻，李陵军且战且退，艰苦突围，又斩匈奴三千余人，单于派其子率兵激战，李陵复杀敌数千。诗一二句的英勇自豪情调是为国立功之心的表现。“为君将”一语表白了他英勇战斗的动机，也为下文对汉武帝的刻薄寡恩从反面铺垫，遥相映衬。
三四句道出战败投降的不可挽回之遗憾。突围之路已断绝，箭矢用尽，刀刃变钝，士卒死伤殆尽，迫不得已屈服于敌人，名声扫地。这两句话蕴含着四层深意，说尽众寡悬殊、损兵折将的惨状，也抒发出腼颜事敌的奇耻大辱。司马迁《报任安书》曾这样述说李陵当时的困境，与单于连战十余日，转斗千里，矢尽道穷，救兵不至，士卒死伤如积。然而李陵一声令下，士兵个个奋起，纵然箭矢已尽，仍以空弦凶悍，冒着白刃之危，无不向北，积极迎战，志在必死与敌。又认为，李陵是在迫不得已的情况下作出权衡，寻找适当时机，再度斩杀敌人，重返汉军阵营。这两句诗从严以律己的高度，述说艰难羞辱，感情更深。
最后两句向苏武和汉使者说明不能归汉之因，弦外之音斥责汉武帝杀戮李氏家属的绝情与残忍。《汉书·李广苏建传》载，汉武帝误听说李陵为匈奴练兵，于是族灭李陵一家，“母弟妻子皆伏诛”。李陵又畏惧归汉后再受戮辱，于是在匈奴二十多年而死，没有回归故土。这两句诗包含着这样复杂的情感：抱怨、隐痛、惋惜。
李陵故事流传极广，历久不衰。这是因为历史上存在着士大夫阶层忠诚而不得其所的怨愤，也存在着人民对封建帝王专断独裁、行刑诬枉的不满。可以从李陵事件和李陵歌中看到自己的身影，体味到类似的感情。这首歌言简意赅，语短情深，真实地抒发了李陵在彼时彼地万感交集的心声。
此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
