这是一首感旧伤怀词，萍踪浪迹的词人吴梦窗一日路过都城临安（今杭州），来到当年曾栖息过的住处看望，但见荒草填门，井垣颓败，不禁感触纷纭，情不自胜，于是吟成此词，以抒襟怀。
上阕着重描写故居现时的荒凉景象。开头三句交代自己自离开故居之后这许多年来的飘零生涯：“湖山经醉惯。”寥寥五字便作了一个形象的概括。“湖山”表现浪迹江湖；“醉”意味着借酒浇愁，生不得意；而“惯”则表示这样的生活已习以为常，成为习惯。为了进一步形象化，词人以“渍春衫，啼痕酒痕无限”加以具体描写。陆放翁有“衣上征尘杂酒痕，远游无处不销魂”的诗句，词人在这里以酒痕啼痕湿渍春衫表现自己的飘零生涯，比陆诗分量更重，其悲苦程度也更胜一筹。“又客长安”乃“过都城”的点题之笔，“长安”不过是一个借喻，实指南宋都城临安。“叹断襟零袂”二句自画出诗人窘困落魄的形象：衣衫褴褛，尚且积尘染垢，无人替他收拾洗涮。按诗人吴文英一生未曾入仕，只做过一点掌管文书的小职务，生活经常穷苦落魄，他曾有“几处路穷车绝”的词句自诉境遇的困顿窘迫。
“紫曲荒门”以下三句写自家故居今日败落的景象：“紫曲”系京都巷陌的称谓，在紫门朱院的映衬下，自己的门前长满荒草，院中的井台破败不堪，蔓草披离，在风中摇曳着……更令人触目伤怀。“对语东邻”三句用的是刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的典故，系指旧居东邻的家门亦已败落，而今为平民所居，那巢中栖着的还是当年华屋下的燕子。词中不仅写自己旧居的荒芜，也写东邻的变迁，这就较为广阔地写出世事的沧桑和朝廷的倾轧，暗示出南宋王朝的内部矛盾斗争，和日益走向衰败的颓势。
下阕侧重描写昔日故居的繁华，由今抚昔，更表现出词人内心的伤痛。“春梦人间须断”是一句饱含哲理内涵的警语，也是词人凭吊旧居后的一声深沉的感叹：春梦是短暂的，而且其中断也是必然的，“世间哪有不散的筵席”？这是古往今来一个不以人的意志为转移的真理。谁也不能责怪梦缘的转瞬即逝，然而过去的记忆毕竟是让人留恋的。“绣屋秦筝”三句是对昔日美好记忆的展示：绣屋中筝声阵阵；海棠花在阶前傍着人儿开得那般娇艳；夜深了、酒宴才开；轻歌曼舞更增添了欢乐的氛围……“舞歇歌沉”三句是追述当年的情变：就在那时，歌方停，舞才歇，花还盛开着，不知为何，她便变了心，从此就再无信息……唉，昔日的悲欢都像梦一样逝去了，又如东流水般永不再返。久久地站在河桥边眺望自家荒草丛生的故居的词人要走了，却又舍不得离去，在夕阳影里，诗人的眼中满含的是苦涩辛酸的泪水。“伫久河桥欲去，斜阳泪满”实在是一个漂亮的结尾，它不仅最后点明了词人怅观故居的方位和距离，而且使我们看到了词人茕茕凭吊的身影，河桥一斜阳；伫久一欲去一泪满，既有环境、时间，又有动作、情绪，这二者交融渗透，创造出一个多么充满诗意、多么富有内蕴的鲜明独特的意境呵！
此词风格豪放、气象雄浑，更复庄而不板、谐而不谑，其历史跨度，纵贯古今，对人类社会的全部历史发展进程予以概括描绘并深刻评弹，写得博大宏阔，却又似在诙谐谈笑间，隐寓着智者的卓识、仁者的义愤、勇者的信念。
“人猿相揖别。只几个石头磨过，小儿时节。”这三句是写人类起源和人类历史最初出现的原始社会。世界上原没有什么人类，是劳动创造了人的双手，从而也就创造了人类本身，由类人猿进化为类猿人、猿人、原始人。“人猿相揖别”，便是从猿到人的一种形象化说法。揖别就是拜别，表示珍重。虽不必实有其事，但写得合情合理，恰到好处，不能用其他什么“别”来替代。这首句五个字，飘然而来，用以写人类的从无到有，风调尤觉十分相称，应是诗人的得意之笔。“几个石头磨过”，喻指石器时代。“石器”原是考古学名词，毛主席把它还原为自然形态的“石头”，这就冲破了这一专门名词对创作所带来的局限，大大地开拓了词句的容量。因为无论是旧石器时代、中石器时代还是新石器时代，也不管是打制石器还是磨光石器，总而言之，都是“石头”。这样，就把长约二三百万年的整个石器时代纳入六字之中了。“小儿时节”，也是个比喻的说法，指人类的童年时期。
“铜铁炉中翻火焰，为问何时猜得，不过几千寒热。”这是写人类历史开始由原始社会进入到阶级社会。这是一个更高级的社会形态，但残酷的阶级斗争也就从此开始。“铜铁”两个字，标志着两个不同的时代和社会：铜指铜器时代的奴隶社会，铁指铁器时代的封建社会。冶炼术是个了不起的发明，“铜铁炉中翻火焰”正是写的这一壮丽场景，使我们不禁联想起李白“炉火照天地，红星乱紫烟”的诗句。“为问”犹请问，诗词中常用。“猜得”犹猜中，谓作出结论。奴隶社会和封建社会究竟始于何时，史学界迄无定论。关于后者，尤诸说纷纭，竟有西周、春秋、战国、秦统一、东汉和魏晋等六种之多，所以说“为问何时猜得”。这是朋友间相互讨论时的一种风趣说法。它表示的，不是轻易而是亲切。据写于1939年的《中国革命和中国共产党》，毛主席原是一个西周封建论者，如果有同志一定要问为什么说“猜”？他老人家满可以回答说，我自己不就是这“猜”的行列里的一员嘛！“不过几千寒热”，是说到底什么时候开始，一时作不出结论也不是什么大问题，横竖不过几千年罢了。按《词律》，这里应为上三下四的七字句，所以赵朴初同志说可能是在“不过”二字下脱落了一个“是”字，“是无心的笔误”（见1978年10月号《诗刊》）。我不以为然。首先，毛主席的真迹俱在，这句写得清清楚楚，无任何涂改迹象。下句的“开口笑”的“口”字脱漏了，但当即作了郑重的添补，未必上一句有脱文就不会觉察。这和毛主席一贯提倡鲁迅先生说的文章“写完后至少看两遍”的精神也是不符合的。第二，《贺新郎》一调原有一百一十四字、一百一十五字和一百一十六字三体。写于1923年的《贺新郎》便是一百一十六字体。这一首虽少一个字，仍自成一体，在词谱上是允许的，不必添字。第三，从艺术角度看，“不过几千寒热”，语健而气足，作“不过是”便显得不那么紧凑。因此，我以为这不是“无心的笔误”，而是有意的精简。
“人世难逢开口笑”一句化用杜牧《九日齐山登高》诗中一句：“尘世难逢开口笑”。但诗人在这里化出了新意（此句本意是指人生欢喜少悲伤多，也就是哭多笑少，恨多爱少），此句中注入了革命与阶级斗争的含意，诗人在《丢掉幻想，准备斗争》一文中所指出的：“阶级斗争，一些阶级胜利了，一些阶级消灭了，这就是历史，这就是几千年的文明史。”面对如此严峻的斗争，人生当然难逢开口笑了。而且还不仅仅是“难逢开口笑”；还要在人生的战场上一决生死，剑拔弩张，这是指具体的生死存亡的阶级斗争，是指革命是暴动，革命是“一个阶级推翻另一个阶级的暴烈的行动。”自然会有牺牲，会有鲜血。人类的历史充满了血腥与残杀，在此喟叹出二句：“流遍了，郊原血。”鲜血只能不断唤起革命者的斗争，革命者面对鲜血岂能笑得出声来。
下阕用一句“一篇读罢头飞雪”就艺术性地浓缩了诗人自己一生读历史书的情形。诗人从少年到老年一直潜心读史，不知不觉一下就满头青丝变白雪了。这句诗也透露了诗人对人生、对历史的感慨，真是人生易老，一刹那青春即逝，转眼就是暮年。
只记得些斑斑点点，那也不过是几行陈年旧事而已，“五帝三皇”的神圣伟业，多少人世间匆匆的过客。到底有几人风流人物？诗人虽用的问句，但意思却是所谓正统史书上所赞誉的风流人物都是伪风流人物。诗人的眼中，真正的风流人物是那些被所谓历史斥骂的人物，如盗跖、庄蹻、陈胜，这些农民起义的领袖，才是创造历史的真正动力，他们揭竿而起，反抗剥削阶级，是赫赫有名的造反英雄。
最后二句，诗人沉浸在吟咏历史的情景中，歌声意犹未竟。诗人终于拨开历史的迷雾，剔除了伪英雄，找到了真英雄时，不觉已是东方曙色初露了。“东方白”一句，有二层意思，一是指诗人吟咏此诗直到天亮，犹如李贺《酒罢张大彻索赠诗时张初效潞幕》诗中一句：“吟诗一夜东方白”。二是喻指中国革命的胜利，为历史谱写了新篇章，犹如旭日东升，势必光华万丈。
首句写自己的装束。腰垂锦带，显示出衣饰的华美和身份的尊贵，与第三句“关西将家子”相应；佩吴钩（一种吴地出产的弯刀），表现出意态的勇武英俊。杜诗有“少年别有赠，含笑看吴钩”之句，可见佩带吴钩在当时是一种显示少年英武风姿的时髦装束。寥寥两笔，就将一位华贵英武的“关西将家子”的形象生动地展现出来了。
第二句“走马曾防玉塞秋”，进一步交代自己的战斗经历。北方游牧民族每到秋高马肥的季节，常进扰边境，需要预加防卫，称为“防秋”。玉塞，指玉门关。这句是说自己曾经参加过防秋玉塞、驰驱沙场的战斗行动。和上句以“锦带”、“吴钩”显示全体一样，这里是举玉塞防秋以概括丰富的战斗经历。
不过，诗意的重点并不在图形写貌，自叙经历，而是抒写感慨。这正是三、四两句所要表达的内容。“莫笑关西将家子，只将诗思入凉州。”关西，指函谷关以西。古代有“关西出将，关东出相”的说法，李益是姑臧（今甘肃武威，亦即凉州）人，所以自称“关西将家子”。表面上看，这两句诗语调轻松洒脱，似乎带有一种风流自赏的意味。但如果深入一层，结合诗人所处的时代、诗人的理想抱负和其他作品来体味，就不难发现，在这潇洒轻松的语调中正含有无可奈何的苦涩和深沉的感慨。
写慷慨悲凉的诗歌，决非李益这们“关西将家子”的本愿。他的《塞下曲》说：“伏波惟愿裹尸还，定远何须生入关。莫遣只轮归海窟，仍留一箭定天山。”象班超等人那样，立功边塞，这才是他平生的夙愿和人生理想。当立功献捷的宏愿化为苍凉悲慨的诗思，回到自己熟悉的凉州城时，作者心中翻动着的恐怕只能是壮志不遂的悲哀吧。如果说：“莫笑”二字当中还多少含有自我解嘲的意味，那么，“只将”二字便纯然是壮志不遂的深沉感慨了。作为一首自题小像赠友人的小诗，三、四两句所要表达的，正是一种“辜负胸中十万兵，百无聊赖以诗鸣”式的感情。
这当然不意味着李益不欣赏自己的边塞之吟，也不排斥在“只将诗思入凉州”的诗句中多少含有自赏的意味。但那自赏之中分明蕴含着无可奈何的苦涩。潇洒轻松与悲慨苦涩的矛盾统一，正是这首诗的一个突出特点，也是它耐人寻味的重要原因。
这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。