该词中词人思念好友，揣测一路上友人可能的遭遇所写下的以想象为主的怀人词，但是这种想象并不是凭空乱想，而是基于词人对朋友的了解，通过这些了解所作的一系列推断，显示了词人对陈述古真挚的友情和对述古其人的真切了解。
上片以友人的行程为线索，纵贯着空间地点、节序风物，写来别有情致。起笔“清淮浊汴。更在江西岸”二句，决不是简单地说明淮河和汴河的地理位置，而是似乎在掐指计算友人的行程：你从江南的杭州出发，途中要经过淮河、汴河，那是远在江北的多么漫长的一段水程。因为友人“赴南都”，淮河和汴河都是必经的水道，所以二句乃是对友人大段行程的悬想，而友人的去向，路途的遥远，以及词人对他的关切之情，全在不言之中了。三、四句进一层揣想友人到达南都时的节序风物：“红旆到时黄叶乱，霜入梁王故苑。”意思是说，当你的仪仗到达南都时，该是黄叶飘零的深秋时节了，附近梁孝王昔日的宫室园林怕是已着寒霜了。陈襄是秋八月中旬从杭州启程的（见《苏轼年谱》卷十三），苏轼估计他到九月中、下旬才能到达。“黄叶乱”三字准确地写出了深秋季节的特征，“霜入”则应当是秋天最后一个节令“霜降”到来的标志。二句估计友人到达的时间，与对行程的计算联系在一起，同样是替对方设想，表达了词人的深情眷注。老友相别，居者忆念行者时，随着忆念的深入，常会计算对方某时是否到达目的地或正在中途某地，在交通不发达的古代更是如此。白居易《同李十一醉忆元九（稹）》诗云：“忽忆故人天际去，计程今日到梁州。”便是词人忆念所及、深情所注的一个例子，可与该词上片合看。
下片假想友人到南都后游赏及凭吊活动。换头两句写游赏，说你在秋天何处的原野上游赏，停住车马，探访古迹，还在那儿徘徊不去。最后两句写凭吊古代贤人，说你到双庙去凭吊正气凛然的英雄张巡、许远，或许会发现他们遗留的风范还在人间，而那位傲视王侯的漆园吏想必无影无踪了。词人这样着笔，大概有三层意思：一是显示了中原大地上的南都丰厚的历史文化遗存；二是间接地表现了友人的“文采风流”；三是体现了词人对友人的相知，也可以说，是在更高的层次上达成了友谊的默契。
前两句说明自己本意并不想弃世，是积极想融入这个社会的，但却被无情的社会抛弃。有李白“抽刀断水水更流，举杯浇愁愁更愁”的诗味。
第三、四两句叙说了自己一旦放下世俗，获得自由，天宽地阔无人能管制，很有点天高任鸟飞，海阔凭鱼跃。
第五、六句用典，借燕人蔡泽早年不得志，但仍不放弃，最终大器晚成的故事来勉励自己。
第七、八句运用哲学思想，说明不惊动猎物的猎人才是好猎人，一个好的樵夫不会随意毁坏乔木。
最后两句说出归隐乡间呼朋唤友，与志同道合者聚集一起也是一种乐趣。
名家认为“潦倒”一词用在李白身上是恰当的，而《送蔡山人》这诗正是李白在其仕途路上所遭遇的不幸的写照。李白金门传诏，但是在担任供奉翰林后，他与李林甫针锋相对，毫不相让：“戏万乘若僚友，视俦列如草芥”（苏轼《李太白碑阴记》）。他深深憎恶“群沙秽明珠，众草凌芳孤”的黑暗现实，对横行跋扈的权贵和趋炎附势的小人强烈愤慨“奸臣欲窃位，树党自相群”。把批判的矛头直指天子，“殷后乱天纪，楚怀亦己昏。” 他决心披肝沥胆，直谏天子，横批逆鳞。提出十条勤政务本的建议，李隆基不悦，李白被“出宫思过”。他悲愤彷徨，过分高估天子的爱才之心，低估奸臣的诽谤中伤。这条理想道路竟然如此泥泞难行，“停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然。欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山。……行路难！行路难！多歧路，今安在？”（《行路难》之一）。结构的巨大跳跃，突兀奇来、不可端倪的诗句间激荡着李白矛盾的内心，他靠诗歌排解郁结胸中的不平之气。他日渐消极，“且乐生前一杯酒，何须身后千载名”（《行路难》之三），怀着无限惆怅失落和郁闷难抑的苦楚，经历了一个漫长的冬天的等待，天宝三年春，李白傲然请辞离开长安！“赐金放返”后的李白，悲愤不平，“我本不弃世，世人自弃我”（《赠蔡山人》）。他借酒消愁，“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月！……烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯”，他一直相信，“天生我材必有用，千金散尽还复来。” 在永王再三恭请下，李白从军李璘幕府。他以为自己从此走上从军报国之路，踌躇满志地为李璘出谋划策。“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉。但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙”（《永王东巡歌》其二）。以至于后来他落得个“长流夜郎”的下场。“月既不解饮，影徒随我身。暂伴月将影，行乐须及春。”这句诗便是描写李白被赐金放还时其内心的孤独与寂寞，即“尔时情景虽复潦倒”。
回到《送蔡山人》“我本不弃世，世人自弃我”这是李白对世俗的看法，认为自己主观还是积极的，而消极的世道容不下李白本身。李白出长安，游走四方，一句无倪舟，一句纵远舵，道出了游走四方的迷茫，天下之大，何处是我李白的容身之所？燕客期跃马这句笔锋这转，又回到了我本不弃世，这哪是我李白不想干一番事业，我也想像蔡泽一样干出一番惊天动地的事业，那怕我的年纪也像蔡泽一样不在年轻。唐生安敢讥又承接了前句世人自弃我，那些笑我，嘲我，讥我，讽我的人安能如此？为什么自己落到如此境地？自己现在的默默无闻，并不是自己的才能问题，而自己只是一个高明的猎手或是好的樵夫那样，不惊动自己的猎物，不毁损乔木罢了。一时的失意我并不放在心上，我可以回到乡间与朋友到处游玩，等待着时机。因为李白所选定的人生道路，在当时的情况下，是注定要以寂寞与潦倒为伴的，所以除了自己，他是没有人可以依靠的。这也是他之所以在一生中最崇拜的鲁仲连这种独往独来的英雄的原因所在吧。因此他要说“我本不弃世，世人自弃我”，所以他只能引蔡泽这样的暮年英雄为自己一生的知己。与山间的松月为友，自然而然地暗示当时世态炎凉与人情冷暖，可以想象李白当初在长安待诏翰林任上，他人对其如此奉承殷勤，可是离开京城、身陷囹圄之际，却饱尝了世态炎凉。但是，透过期跃马，勿惊龙，人们可以清楚地感到，李白仍然是历尽挫折，初衷不改。这种乐观主义精神还是十分令人佩服的。
词分上下阕，上阕写奎章阁学士院柯九思执勤的日子，形容自己的年老、寂寞。
“画堂红袖倚清酣，华发不胜簪。”开头两句从家里生活写起，似乎开得太远，与怀人没有什么关系，实际上却暗蕴怀念远方朋友的意思。作者不说自己年迈，盼望与老友相聚。而说自己没心思与姬妾周旋，姬妾清闲自在。以侧写正，委婉曲致。
“几回晚直金銮殿，东风软、簪里停骖。”接下去叙述自已在金銮殿当值的情景。金殿是皇帝的宝殿，学士怎么能在那里值班歇宿呢？原来学士执掌内廷书诏，为让皇帝传呼方便，学士院便设在金銮殿侧。金殿当值是作者写自已的生活，也是写柯敬仲当年的工作。
“书诏许传宫烛，轻罗初试朝衫。”一个停住车马的细节，暗示自己思念朋友的心情。“许传宫烛”补足了“晚直”（值）， “轻罗初试”照应了“风软”。“几回晚直金銮殿”到“轻罗初试朝衫”几句，描写了作者作“侍书学士”时的活动。在金銮殿替皇帝书写诏书，允许传呼执烛官人，允许在天热时穿轻罗朝衫，这描写的是金殿当值所做的事，所受的待遇。多么安逸的生活，但词人已是迟暮之年，归隐之心在所难免。
下阕改变手法，侧重以景言情，写思念朋友和归心似箭的情怀。
上下阕都以春天为背景，画面颜色调得匀称、明艳，意境柔和妩媚、动静相宜，仿佛要让读者跌入甜糯的燕子呢喃声中，迷醉在簪飞烂漫的东风里。尤其是最后一句“杏簪春雨江南”，全是明艳的名词，组合在一起，有声有色，俨然一幅湿漉漉的江南水墨图画，明明软媚入骨，却坦易明亮，可以长长久久地令人心动。
“御沟冰泮水挼蓝。飞燕语呢喃。”写春之色，冰白水蓝，颜色鲜明。“接”，“挪”的异体字， “挪”字很传神，将刚化的冰水的形态写得逼真、恰切。依旧是春天，御沟的冰渐渐化去，燕子已呢喃迎春，只可惜因为柯九思不在，令人感觉不到春天的暖意。“语呢喃’’，自是双燕，边飞边噪，其声是流动、变化的。
“重重帘幕寒犹在，凭谁寄、银字泥缄。”这是描写春天的气温，却不仅仅去写春寒。柯敬仲是遭受猜忌、诽谤而不得不隐居家乡的，故此“重重帘幕寒犹在’’便一语双关，说明柯敬仲虽回乡隐居，但对他的飞短流长并没因此而消失，相反，流言蜚语仍象“重重帘幕包裹着他，让人感到寒气森森。当此之时，连柯敬仲昔日的朋友怕招惹是非，竟也不敢同柯教仲来往了。“凭谁”句看似矛盾：既然已经填了这首词寄给柯九思了，怎么又说“凭谁寄银字泥缄”呢？诗人要告诉好友的真实意图也正在这里，到了杏簪春雨江南时候，我也要南归了。这里作者对老友的关心，对世态的鄙弃，都一古脑儿地表现出来了。
“报道先生归也，杏簪春雨江南。”歌拍以景结情，极为警策。“杏簪春雨江南”。寥寥六个字，胜过一篇文。通过这六个字，仿佛看到了：春日江南，杏簪盛开，烟雨蒙蒙，如诗如画，令人心醉而神往。未加任何形容词，以白描笔法写成，把江南春色描绘得淋漓尽致，可谓妙笔天成。
赏析此诗的内容，要能够透过双燕辛劳抚育幼燕的经过，深刻体会父母的养育之恩。
借鉴此诗的表达技巧，要准确知道诗中用了大量的修辞手法。比如，绘声——索食声孜孜，借代——黄口，对比——母瘦雏渐肥，对偶——喃喃教言语，一一刷毛衣，拟人——声尽呼不归，呼告——燕燕尔勿悲。
雌与雄为叟，四儿为爱子。