这首送别诗之特色有二，一为构思新颖，二为叙事与写景融洽无间。
一般送别诗，都是就送别场面着意渲染尽情描绘，如名作王勃《送杜少府之任蜀州》、李白 《黄鹤楼送孟浩然之广陵》、《送友人》和王维《送元二使安西》等莫不如此。而此诗除末句略点送别之意外，送别场面并无一句具体描写，但依依惜别之情却十分浓郁，并不亚于上举各个名篇。究其原因，是诗人善用腾挪手法，将描写重点挪到了送别之前，将其写足，而写到送别时，一点辄止，把送别的具体情景全部留给读者自己去想象。
阔别已久的老友通宵促膝夜语，古代诗文中也多有描写，或连榻夜话，或秉烛夜谈，或同床偶语，不管是那一种情况，有一点却是共同的，即都在家中，在室内。而此诗的通宵夜语，却在舟中。于是诗人就抓住舟中夜晚这一典型环境中富有特征性的景物，作细致的描写，以渲染气氛，抒发感情，从而取得很好的艺术效果。
首句叙诗人与阔别重逢的老友在月光朗照中深谈至后半夜，等到想睡时已经显得太迟了。次句描写“满身凉露”的情景，既补充了两人交谈之深、时间之长，以点示时间已到了深夜，又暗示是在舟中交谈的，并且两人谈兴极浓，一点也不觉得时间之漫长和夜露浸身之寒凉。三句继续写景：鸡声连续不断，寺庙晨钟声骤起，原来天已亮。此句与第二句同为传神之笔，不仅暗示了两人实际上彻夜未眠，还强烈地渲染了两人又将分手、各奔前程黯然神伤的气氛，顺利地引出了第四句。读到这里，不觉使人联想到杜甫的名句“欲觉闻晨钟，令人发深省”（《游龙门奉先寺》），感悟到某种人生的哲理。
与人约会而久候不至，难免焦躁不安，这大概是每个人都会有的经验，以此入诗，就难以写得蕴藉有味。然而赵师秀的这首小诗状此种情致，却写得深蕴含蓄，余味曲包。
“黄梅时节家家雨。”作品开篇首先点明了时令,“黄梅时节”，也就是梅子黄熟的江南雨季。接着用“家家雨”三个字写出了“黄梅时节”的特别之处，描绘了一幅烟雨蒙蒙的江南诗画，每一家每一户都笼罩在蒙蒙的细雨之中。
“青草池塘处处蛙。”在这句中，诗人以笼罩在蒙蒙烟雨中的青草池塘，震耳欲聋的蛙鸣，反衬出了一种江南夏夜特有的寂静的美。蛙声愈是此起彼伏，愈是震耳欲聋，就越突出了夏夜的寂静,这就是文学作品常用的手法，以动写静。
“有约不来过夜半”，这一句才点明了诗题，也使得上面两句景物、声响的描绘有了着落。用“有约”点出了诗人曾“约客”来访，“过夜半”说明了等待时间之久，主人耐心地而又有几分焦急地等着，本来期待的是约客的叩门声，但耳中只听到了一阵阵的雨声和蛙声。
“闲敲棋子落灯花”是全诗的诗眼，使诗歌陡然生辉。诗人约客久候不到，灯芯渐渐快燃尽，诗人百无聊赖之际，下意识地将棋子在棋盘上轻轻敲打，而笃笃的敲棋声又将灯花都震落了。诗人独自静静地敲着棋子，看着满桌的灯花，友人久等不至，虽然使他不耐烦，但诗人的心绪却于这一刹那脱离了等待，陶醉于窗外之景并融入其中，寻到了独得之乐。全诗通过对撩人思绪的环境及“闲敲棋子”这一细节动作的渲染，既写了诗人雨夜候客来访的情景，也写出约客未至的一种怅惘的心情，可谓形神兼备。全诗生活气息较浓，又摆脱了雕琢之习，清丽可诵。
人在孤寂焦虑的时候，往往会下意识地作一种单调机械的动作，像是有意要弄出一点声响去打破沉寂、冲淡忧虑，诗人这里的“闲敲棋子”，正是这样的动作。“落灯花”固然是敲棋所致，但也委婉地表现了灯芯燃久，期客时长的情形，诗人怅惘失意的形象也就跃然纸上了。敲棋这一细节中，包含了多层意蕴，有语近情遥，含吐不露的韵味。可见艺术创作中捕捉典型细节的重要。
这首诗另一个明显的特点是对比手法的运用。前两句写户外的“家家雨”、“处处蛙”，直如两部鼓吹，喧聒盈耳。后两句写户内的一灯如豆，枯坐敲棋，寂静无聊，恰与前文构成鲜明对照，通过这种对照，更深地表现了诗人落寞失望的情怀。由此可知，赵师秀等“四灵”诗人虽以淡泊清新的面目出现，其实颇有精心结撰的功夫。