此诗借古代神话中著名的夸父逐日故事，歌咏失败的英雄，寄托对某些政治斗争中的失势者的复杂感情。
夸父追日的神话以绝妙天真的想像极度夸张地表现了先民们战胜自然的勇气和信心，具有巨大的艺术魅力。陶渊明《读山海经》组诗第九首即据此写成。但诗人不是一般地复述神话的情节，而是凭藉卓越的识见，运用简妙的语言，对神话中的人物和事件进行独特的审美观照和审美评价，因而又有其不同于神话的审美价值。神话反映事物的特点是“人间的力量采取了超人间的力量的形式”（恩格斯《反杜林论》）。因此，神话中的人物和事件都具有某种象征的意义。此诗对夸父追日其人其事的歌咏，自然也是一种含有某种象征意义的歌咏。诗人之言在此，诗人之意则在彼，所以不像直陈情志的诗那么容易理解。
开篇二句咏夸父之志。《大荒北经》原说“夸父不量力，欲追日景”。言外似乎还有点不以为然的意思。诗人却说：夸父产生了一个宏伟的志愿，竟然要同太阳赛跑！字里行间流露出一种不胜惊叹的情感，有力地肯定了夸父创造奇迹的英雄气概。这里表面上是赞扬夸父“与日竞走”的“宏志”，实际上是赞扬一种超越世俗的崇高理想。“俱至”二句咏夸父之力。《大荒北经》原有“逮之于禺谷”一语，诗人据此谓夸父和太阳一齐到达了虞渊，好像彼此还难分胜负，暗示夸父力足以骋其志，并非“不量力”者，其“与日竞走”之志也就确是“宏志”而非妄想了。本言胜负而不下断语，只用“似若”两字点破，故作轻描淡写，更有一种高兴非常而不露声色的妙趣。诗人对夸父神力的欣赏，也隐含着对一切奇才异能的倾慕。“神力”二句咏夸父之量。《海外北经》说夸父“渴欲得饮，饮于河、渭。河、渭不足，北饮大泽”。想像一个人把黄河、渭水都喝干了还没解渴，似乎有点不近情理。诗人却说：夸父至有如此特异的可以追上太阳的神力，则虽倾河而饮又何足解其焦渴？用反问的语气表现出一种坚信的态度，把一件极其怪异的事说得合情合理，至欲使人忘其怪异。在诗人的心目中，夸父的豪饮象征着一种广阔的襟怀和雄伟的气魄，因而有此热烈的赞颂。篇末二句咏夸父之功。《海外北经》说夸父“道渴而死，弃其杖，化为邓林”。想像夸父死后，抛下的手杖变成了一片桃林，固甚瑰奇悲壮，但尚未点明这一变化的原因，好像只是一件偶然的异事。诗人则认定这片桃林是夸父为了惠泽后人而着意生成的，说夸父的遗愿即寄托在这片桃林中，他的奇功在身后还是完成了。意谓有此一片桃林，将使后来者见之而长精神，益志气，其功德是无量的。诗人如此歌颂夸父的遗愿，真意乃在歌颂一种伟大的献身精神。
总起来看，这首诗的意蕴是非常深广的。历史上有许多杰出的人物，生前虽未能施展其才能，实现其抱负，但他们留下的精神产品，诸如远大的理想，崇高的气节，正直的品质，以及各种卓越的发现和创造，往往沾溉后人。非止一世，他们都是“功竟在身后”的人。陶渊明自己也是一个“欲有为而不能者”（《朱子语类》卷一百四十），少壮时至有“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗·忆我少壮时》）的豪情，归耕后复多“日月掷人去，有志不获骋”（《杂诗·白日沦西阿》）的悲慨，他在读到这个神话时自然感触极深而非作诗不可了。所以在这首诗中，也寄托着他自己的一生心事。
用神话题材作诗，至须顾及神话原来的情节，又须注入诗人独特的感受，并且要写得含蓄和自然，否则便会流于空泛和枯萎，没有余味和生气。陶渊明毕竟是“文章不群”（萧统《陶渊明集序》）的高手，他把神话原来的情节和自己独特的感受巧妙地结合了起来，熔叙事、抒情、议论于一炉，于平淡的言辞中微婉地透露出对夸父其人其事的深情礼赞，使人不知不觉地受到诗意的感发，从心灵深处涌起一种对夸父其人其事的惊叹和向往之情，并由此引出许多联想和想象，从而获得更加丰富的审美怡悦。清代著名诗论家叶燮说:“诗之至处，妙在含蓄无垠，思致微渺，其寄托在可言不可言之间，其指归在可解不可解之会，言在此而意在彼，泯端倪而离形象，绝议论而穷思维，引人于冥漠恍惚之境，所以为至也”（《原诗·内篇》）。陶渊明此诗可谓真正达到这样的“至处”了。
这是一首绝妙的七律之作。首联写巫山庙的环境。颔联承上，由巫山神话，引出《高唐赋》的作者宋玉。最后两句进一步将自己的慨叹和惋惜推向高潮。诗中虽然写有宋玉，也是在写作者自己。寄托了作者的无奈和感伤。作者采用了先赋后比的写作手法，借以表达出内心深处的情怀。
“乱猿啼处访高唐，路人烟霞草木香”，这一句是从近景来描写的，读来仿佛身临其境通真。有不住的猿声，有缥缈的烟雾，有醉人的芳香，以声、色、味来构成了整幅立体画面。随着诗人先是进入凄厉神秘的处所，后才渐入迷人的佳境。
“山色未能忘宋玉，水声犹是哭襄王”，山色与水声对仗工整，同时一静一动，恰似一幅山水画。这是诗人远远观望的结果，是远景的描写。宋玉与楚襄王同是楚国人，此处引用二人的典故，更增加了高唐观的历史韵味，同时也吸引着诗人继续探寻。
“朝朝夜夜阳台下，为雨为云楚国亡”，宋玉《高唐赋》中描写神女在离开楚襄王的时候告辞说“妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为朝云，暮为行雨。朝朝暮暮，阳台之下”。诗人在这里化用这些史实与典故，暗含规劝之意。作为一个乐妓，诗人能有如此见识，在韦皋及当时众人看来是大为叹服了，这样诗人的目的也就达到了。同时这一典故还有另一层寓示若君臣遇合之难。神女居于巫山之阳，中间有高丘阻隔，所以要想遇见知遇者，可谓难上加难。诗人在心中不断慨叹，自己空有文学诗才，而未遇到赏识者，是何其的不幸。
“怅庙前多少柳，春来空斗画眉长”，古人常用柳叶比喻女子的眉毛。诗人虽有满腹才华，但是在这样一个男权社会，她也不得不正视这一点，而为自己的不幸身世遭遇慨叹。这也许是对韦皋的一种故意试探，后来韦皋意欲授予其“女校书”职也正说明了诗人以退为进的聪明之举。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。