这是一篇题画之作。诗人借对六朝古都金陵的感慨，抒发对晚唐现实的忧虑。
开篇便是望中之景。“曾伴浮云归晚翠，犹陪落日泛秋声。”当是秋风凄厉、秋叶凋零、秋虫哀鸣、秋水惨淡的交响。浮云归于暮山，将是白日的结束，落日悬浮于秋声，亦是一年的残景。凄凉的日之暮、岁之暮的景象，没能使诗人规避，反倒令他入迷。曾伴，犹陪，说明不是瞬间一瞥，不是短暂凭栏，更是痴痴地望着，一直追随着浮云走向消失的轨迹，久久陪伴着为秋声笼罩着的即将沉没的落日。这些常人不愿看、不忍看、更不敢久看的衰图残景，诗人却着魔般的沉浸其中，是反常的，也是耐人寻味的。
结合诗题标示的地点，联系三、四句吐露的心境，便知诗人有着难以言说的伤心在。浅层次讲是直面残秋薄暮的感伤，这一中国文人的习惯心理在敏感而哀乐过人的诗人身上更为突出深层次讲，是异质同构的彻悟触动的哀痛。此地曾是南朝六代建都之地。当年金陵，佳丽所萃，而今唯有废墟残景；追昔抚今，宦官专权、藩镇割据、战乱不已的晚唐王朝，不也危机四伏、摇摇欲坠。诗人悟出。历史上六个小朝廷昏庸无道的短命亡国。现实中晚唐王朝无可挽回地衰败下去，不也和自然的浮云落日一样。都是走向总崩溃的末日。这里确乎有异质同构的关系在。自然、历史和社会的种种悲慨涌上心头，笼罩天地，拂逆不去，浓得化不开，语言便显得笨拙无用，只有眼前景象才能诉说和接纳心中无限事了。但人与自然只能是心有灵犀的默契，不能表情达意的对话。再说，望中晚景可诉诸画笔，人尽可识，而自己久久郁积于心的伤感何由表现。世间无限丹青手，一片伤心画不成。”这是痛苦的呐喊，也是寂寞的呐喊。因为无论延请多少画师，都无法描绘出诗人难以排遣的伤心。“赖是丹青不能画，画成应遣一生愁”，然而终究画不成，诗人只能是“此恨绵绵无绝期”了。
本诗前二句在对浮云、晚翠等自然景象的描绘中，展示故都盛衰无常，隐含唐王朝正是国运陵夷之时。结尾两句，追昔抚今，百端交集，预感到唐王朝危机四伏，却无可挽回。诗人为此倍感苦恼，却又无能为力，只能将这种潜在危机归结为“一片伤心”，而这又是丹青妙手所无法表述出来的。诗婉转沉著，感慨遥深。
这首诗的前两句（首联）总领全诗，介绍了睦州的位置并对睦州山水
做出了评价“实可怜”，赞赏有佳。之后四句（颔联、颈联）便细说睦州的山山水水，鸟树风光。睦州山水在诗人的诗句中是秀丽的，由景见情，可见当时杜牧心境还是轻松的。诗人按照自然语言规则，选用平字，“好树”“幽鸟”“晴楼”“野烟”都是静态意象，中间加上“家”字、“入”字则使这些不同的意象连接并生动起来，意即：鸟儿在树上发出悦耳的叫声，更显出树木的幽深、寂静；袅袅的炊烟，使日光照射下的小楼似乎被浸在其中，若隐若现。有力的传达了诗人丰富的情感。
实际上睦州是一个远僻小郡。诗人后来在描述这里的环境时写道 ：“万山环合，才千余家，夜有哭鸟，昼有毒雾。”诗人离家愈来愈远，思乡之情愈来愈浓。诗中后两句（尾联）“残春”“落花”，透露出伤春之感；“杜陵客”反映出诗人的思乡之情。结合诗人此时外迁的经历，诗人内心苦闷，对仕途坎坷无奈之情溢于言表。
这首五律诗，短短四十个字，将睦州的风光描写得淋漓尽致，尽善尽美。又感于时节，将诗人内心的情感表露。
这首词是写与故人相别的情景，纯用白描的方法，从“极浦送别”写到帆影消失在“浪如雪”的碧江中，把去者和住者依依惜别的真挚感情，十分细腻地表现出来。王湘绮说孙词写“常语常景，自然风采”，这首词正体现了这一艺术特色。
词的上片，概括地写“故人相送”的地点和心情。原来“离棹逡巡欲动”的原因， 故人赶来相送，那无穷的离愁，不尽的祝愿，依依难舍的心情，都在这里得到了生动的体现。“去住心情知不共”一语，在结构上来说，既是上片的结句，又是下片的过渡。从传达手法上来说，它是语常而意新，语浅而意深，描绘了更为广阔、更为深邃的美的境界。在去者此时此刻不免有“此地一为别，孤蓬万里征”（李白《送友人》）之感；而在住者则自然而然地要在内心里发出“春草明年绿，王孙归不归”（王维《山中送别》）的疑问。这句话写的常景常情，但它所包含的意义和韵味，大大地超出了它的语言框架，值得去思索和玩味。
下片十五前三句是铺叙宴别时的情景，是“故人相送”的具体描绘。后三句是写住者伫立凝望的神情，是依依惜别的形象刻画。这些都是司空见惯的情和景，而词人却把它写得别有风采。故人举行丰盛的惜别宴会，捧着满杯的酒，向去者表示美好的祝愿。然而别易会难，聚少离多，在这“连理分枝鸾失伴，又是一场离散” （孙光宪《清平乐》）的时候，那穿着绮罗的美人，必会“歌袖半遮眉黛惨，泪珠旋滴衣襟”（孙光宪《何满子》）。那奏着丝管的美人，必会发出“轻别离，甘抛掷，江上满帆风疾” （《谒金门》）的感叹。这一个“愁”字，一个“咽”字，把住者黯然销魂的心情形象地表现出来。“回别，帆影灭，江浪如雪”，是以景语总结全词，一句一韵，一韵一顿。他那伫立极浦，目送征帆，一直看到帆影消失在浩渺的烟波之中，但江上的浪涛卷起千堆雪，而他还在伫立凝思，种种神情心事，婉曲传出。这情景很像李白《金乡送韦八之西京》的“望望不见君，连山起烟雾”和《送孟浩然之广陵》的“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流”的诗句。他们都是用同一机杼，构造出一个余味无穷的审美意境，都是不言情而情自见。不言愁而愁自深。不过李白写的是当时当地的真实生活，是实写；而作者在这里所写的是想象。是想到“挥手自兹去”以后，故人的一往情深，不忍离别，伫立极浦。如痴如醉的情状，是虚写。以实写虚，或者以虚写实，都是含蓄美最常见、最一般的表现手法。他写的现象是具体的，是有限的，但他辐射出来的内涵却是抽象的、无限的，耐人深思、耐人咀嚼的，因而具有更好的、感人的艺术魅力。吴梅认为“孟文（孙光宪）之沉郁处，可与后主并美。”又说：“俊逸语，亦孟文独有。”这首词的下片的沉郁，上片的俊逸，确实是不容易达到的艺术境界。
这首诗以白描手法写出了一个常见的乡村之夜。前两句写村夜秋色的浓重，后两句描绘出乡村之夜的美景。诗人通过秋夜的凄清，透露了孤独寂寞的心情。
“霜草苍苍虫切切，村南村北行人绝”，苍苍霜草，点出秋色的浓重；切切虫吟，渲染了秋夜的凄清。行人绝迹，万籁无声，两句诗鲜明勾画出村夜的特征：夜色深沉，秋色浓重，在秋霜的浸染下，草色茫茫。四下里一片寂静，行人绝迹。只有不知名的秋虫在低低的吟唱。这里虽是纯然写景，却如王国维《人间词话》所说：“一切景语皆情语”，萧萧凄凉的景物透露出诗人孤独寂寞的感情。这种寓情于景的手法比直接抒情更富有韵味。
“独出前门望野田”一句，既是诗中的过渡，将描写对象由村庄转向田野；又是两联之间的转折，收束了对村夜萧疏暗淡气氛的描绘，展开了另外一幅使读者耳目一新的画面：皎洁的月光朗照着一望无际的荞麦田，远远望去，灿烂耀眼，如同一片晶莹的白雪。“月明荞麦花如雪”，这是十分动人的景色，大自然的如画美景感染了诗人，使诗人暂时忘却了他的孤寂，情不自禁地发出不胜惊喜的赞叹。这奇丽壮观的景象与前面两句的描写形成强烈鲜明的对比。诗人匠心独运地借自然景物的变换写出人物感情变化，写来灵活自如，不着痕迹；而且写得朴实无华，浑然天成，读来亲切动人，余味无穷。《唐宋诗醇》称赞它“一味真朴，不假妆点，自具苍老之致，七绝中之近古者”。
诗因前后描写的景物不同，表达出诗人由孤独寂寞而兴奋自喜的感情变化。诗人以白描的手法描绘乡村夜景，于清新恬淡中蕴含了浓浓的诗意。诗中描写村夜，既有萧瑟凄凉，也有奇丽壮观，对比中构成乡村夜景。